全书共17章,按照以官能团分章的方式编排,每章最后都设置了相应的习题。教材内容精练,重点突出。在选材和举例方面,注重实用性和前沿性,许多实例都来自于科研。在内容设置上,在教授基础知识的同时,注重培养学生的思考和探究能力,几乎每个章节都设立了思考、引导和探究项目,可供学生讨论。还设置了拓展阅读部分,以拓展学生的知识面。本书的另一特色是,引入理论计算,对每种官能团的代表化合物都拟合出形象的电子分布密度图,便于读者形象地理解化合物结构与反应性的关系。此外,为适应双语教学需要,本书对常用的有机化学名词和重要概念标注了英文,涉及到的英文人名均直接使用英文姓名
样章试读
有机化学(第二版)
作者:李艳梅
ISBN:9787030407900
目录
第二版前言
第一版前言
第1章 绪论1
1?1 有机化合物和有机化学1
1?2 有机化合物的特征1
1?2?1 有机化合物的结构特征
1
1?2?2 有机化合物的性质特征
2
1?3 共价键2
1?3?1 共价键的形成及相关理论
2
1?3?2 共价键的键参数
6
1?3?3 诱导效应
8
1?3?4 共价键的断裂与有机反应
基本类型
8
1?4 分子间相互作用力9
1?4?1 偶极偶极相互作用
9
1?4?2 范氏力
10
1?4?3 氢键
10
1?4?4 疏水相互作用
10
1?5 有机反应中的酸碱概念10
1?5?1 犅狉?狀狊狋犲犱酸碱理论
10
1?5?2 犔犲狑犻狊酸碱理论
11
?1?5?3 软硬酸碱理论
12
1?6 有机化合物的分类12
1?6?1 根据碳骨架分类
12
1?6?2 根据官能团分类
13
1?7 有机化合物构造式的写法14
1?7?1 电子式
14
1?7?2 蛛网式及结构简式
14
1?7?3 键线式
15
1?8 有机化合物命名的基本
原则15
1?8?1 几个与命名相关的词
15
1?8?2 系统命名的基本原则
17
1?8?3 特殊情况的处理
18
1?9 有机化学的研究方法19
习题20
第2章 饱和烃:烷烃和环烷烃22
2?1 通式、同系列和同分异构22
Ⅰ 烷烃23
2?2 烷烃的命名23
2?3 烷烃的结构23
2?3?1 烷烃的结构
23
2?3?2 烷烃的构象
24
2?4 烷烃的物理性质26
2?4?1 沸点
27
2?4?2 熔点
27
2?4?3 密度
28
2?4?4 溶解度
28
2?5 烷烃的化学反应28
2?5?1 氧化、热解和异构化
28
2?5?2 取代反应
30
Ⅱ 环烷烃34
2?6 环烷烃的命名34
2?6?1 单环烷烃
34
2?6?2 多环烷烃
35
2?7 环烷烃的结构与构象37
2?7?1 小环烷烃的结构与稳定性
37
2?7?2 环己烷的构象
38
2?7?3 取代环己烷的构象
40
?
2?7?4 十氢合萘的构型
40
2?8 环烷烃的物理性质41
2?9 环烷烃的化学反应41
2?9?1 取代反应
41
2?9?2 催化氢化
42
2?9?3 与卤素或卤化氢的开环反应
42
2?9?4 氧化反应
43
2?10 烷烃和环烷烃的制备43
Ⅲ 饱和烃的来源及石油产业43
习题43
第3章 不饱和烃:烯烃、炔烃和二
烯烃46
Ⅰ 烯烃46
3?1 烯烃的结构46
3?2 烯烃的异构和命名47
3?2?1 烯烃的异构
47
3?2?2 烯烃的命名
47
3?3 烯烃的物理性质49
3?4 烯烃的化学反应50
3?4?1 催化氢化
50
3?4?2 亲电加成反应
50
3?4?3 氧化反应
56
3?4?4 α-氢卤代
58
3?4?5 聚合
59
Ⅱ 炔烃60
3?5 炔烃的结构60
3?6 炔烃的命名60
3?7 炔烃的物理性质61
3?8 炔烃的化学反应61
3?8?1 酸性及炔氢的特性反应
62
3?8?2 亲电加成反应
63
3?8?3 亲核加成反应
64
3?8?4 还原反应
64
3?8?5 氧化反应
65
3?8?6 聚合
65
Ⅲ 二烯烃66
3?9 二烯烃的分类和命名66
3?9?1 二烯烃的分类
66
3?9?2 二烯烃的命名
66
3?10 共轭二烯烃的结构与共轭
效应67
3?10?1 共轭二烯烃的结构
67
3?10?2 共轭效应
67
?
3?10?3 超共轭效应
68
?3?10?4 共振论
69
3?11 共轭二烯烃的化学反应70
3?11?1 1,4-加成
70
3?11?2 犇犻犲犾狊-犃犾犱犲狉反应
71
3?11?3 聚合
72
3?12 烯烃和炔烃的制备73
3?12?1 烯烃的制备
73
3?12?2 炔烃的制备
73
Ⅳ 不饱和烃的来源及橡胶产业73
习题74
第4章 芳烃77
4?1 芳烃的分类、异构和命名77
4?1?1 芳烃的分类
77
4?1?2 芳烃的异构
77
4?1?3 芳烃的命名
78
4?2 苯的结构79
4?2?1 价键理论观点
79
4?2?2 分子轨道理论观点
79
?4?2?3 共振论观点
79
4?3 芳烃的物理性质80
4?4 单环芳烃的化学性质80
4?4?1 亲电取代反应
81
4?4?2 加成反应
85
4?4?3 氧化反应
85
4?4?4 还原反应
86
4?4?5 芳烃侧链的反应
86
4?5 芳环亲电取代反应的定位
规律87
4?5?1 三类定位基
88
4?5?2 定位规律的解释
89
4?5?3 二取代苯的定位规律
92
4?5?4 定位规律在有机合成上的
应用
93
4?6 稠环芳烃94
4?6?1 多环芳烃的分类
94
4?6?2 萘
95
4?6?3 蒽和菲
98
4?6?4 富勒烯
98
4?7 非苯芳烃99
4?8 芳烃的来源及煤炭产业101
习题102
第5章 对映异构105
5?1 手性和对称性105
5?1?1 偏振光和物质的旋光性
105
5?1?2 旋光仪和比旋光度
105
目 录狏犻犻
5?1?3 分子的手性与旋光性
106
5?1?4 分子的对称性与旋光性
106
5?2 含一个不对称碳的化合物107
5?2?1 构型的表示
107
5?2?2 构型的标记
108
5?2?3 对映体和外消旋体
109
5?3 含两个及多个不对称碳的化
合物110
5?3?1 含两个不同不对称碳的化
合物
110
5?3?2 含两个相同不对称碳的化
合物
110
5?3?3 含多个不对称碳的化合物
111
5?4 环状手性化合物111
5?5 其他不含不对称碳原子的手性
化合物112
5?5?1 丙二烯型化合物
112
5?5?2 联苯型化合物
113
?5?6 前(潜)手性碳和分子的
前(潜)手性113
?5?7 不对称合成与拆分114
5?7?1 不对称合成
114
5?7?2 外消旋体的拆分
115
5?7?3 对映体过量百分数和光学
纯度
117
5?8 手性与药物117
5?9 异构体的分类118
习题119
第6章 卤代烃 金属有机化合物122
6?1 卤代烃的分类、异构、命名和
结构122
6?1?1 卤代烃的分类
122
6?1?2 卤代烃的异构
122
6?1?3 卤代烃的命名
123
6?1?4 卤代烃的结构
123
6?2 卤代烃的物理性质123
6?3 卤代烃的化学反应124
6?3?1 卤代烃的亲核取代反应
124
6?3?2 卤代烃的消除反应
126
6?3?3 卤代烃的还原
127
6?3?4 卤代烃与金属的反应 金属有机
化合物
127
6?4 饱和碳原子上亲核取代反应
历程130
6?4?1 单分子取代反应犛
犖
1
130
6?4?2 双分子取代反应犛
犖
2
132
?
6?4?3 离子对机理
133
?
6?4?4 分子内亲核取代反应历程
133…
6?5 影响亲核取代反应的因素134
6?5?1 烃基结构的影响
134
6?5?2 离去基团的影响
135
6?5?3 亲核试剂的影响
136
6?5?4 溶剂的影响
136
6?6 消除反应历程137
6?6?1 单分子消除反应犈1
137
6?6?2 双分子消除反应犈2
137
6?7 影响消除反应的因素138
6?7?1 烃基结构的影响
138
6?7?2 离去基团的影响
138
6?7?3 进攻试剂的影响
138
6?7?4 溶剂的影响
138
6?8 取代反应与消除反应的竞争139…
6?8?1 烃基结构的影响
139
6?8?2 试剂的影响
139
6?8?3 溶剂极性的影响
140
6?8?4 反应温度的影响
140
6?9 其他卤代烃140
6?9?1 双键和苯环位置对卤原子活
性的影响
140
?
6?9?2 卤代芳烃
142
6?9?3 多卤代烃
144
6?9?4 氟代烃
144
6?10 卤代烃的制备145
6?10?1 烷烃的卤代
145
6?10?2 烯烃、炔烃与卤化氢或卤素
加成
145
6?10?3 由醇制备
145
习题145
第7章 波谱分析在有机化学中的
应用150
7?1 电磁辐射150
7?2 红外光谱151
7?2?1 分子振动和红外光谱
152
7?2?2 有机化合物的特征频谱
153
7?2?3 有机化合物红外谱图举例
154
7?2?4 红外光谱的应用
157
7?3 核磁共振158
7?3?1 核磁共振氢谱的基本原理
159
7?3?2 化学位移
161
7?3?3 自旋偶合与自旋裂分
164
7?3?4 积分常数
166
7?3?5 核磁共振氢谱解析
166
?
7?3?6 核磁共振碳谱
167
7?4 紫外光谱170
7?4?1 电子跃迁与紫外光谱
170
7?4?2 紫外谱图解析
172
7?5 质谱173
7?5?1 质谱的基本原理
173
7?5?2 质谱解析
174
7?5?3 质谱新技术
177
习题179
第8章 醇、酚和醚184
Ⅰ 醇184
8?1 醇的分类、命名和结构184
8?1?1 醇的分类
184
8?1?2 醇的命名
184
8?1?3 醇的结构
185
8?2 醇的物理性质与波谱特征185
8?2?1 醇的物理性质
185
8?2?2 醇的波谱特征
186
8?3 一元醇的化学性质187
8?3?1 醇的酸性和碱性
188
8?3?2 生成卤代烃
189
8?3?3 脱水和消除反应
191
8?3?4 醇的氧化反应
192
8?3?5 醇的脱氢反应
193
8?4 多元醇的特殊反应194
8?4?1 邻二醇的氧化
194
8?4?2 频哪醇重排
194
8?5 醇的制备195
8?5?1 由烯烃制备
195
8?5?2 卤代烃的水解
195
8?5?3 羰基化合物的还原
195
8?5?4 利用格氏试剂制备醇
195
Ⅱ 酚196
8?6 酚的分类和命名196
8?7 酚的物理性质与波谱特征196
8?7?1 酚的物理性质
196
8?7?2 酚的波谱特征
197
8?8 酚的化学性质198
8?8?1 酚的酸性
198
8?8?2 酚醚和酯的生成
198
8?8?3 酚与三氯化铁反应
200
8?8?4 苯酚芳环上的亲电取代反应
200…
8?9 酚的制备202
8?9?1 异丙苯法
202
8?9?2 卤代芳烃水解
202
8?9?3 碱熔法
202
8?9?4 重氮盐水解
202
Ⅲ 醚202
8?10 醚的分类和命名202
8?11 醚的物理性质与波谱特征203
8?11?1 醚的物理性质
203
8?11?2 醚的波谱特征
203
8?12 醚的化学反应204
8?12?1 盐的形成
204
8?12?2 醚键的断裂
204
8?12?3 过氧化物的生成
205
8?12?4 犆犾犪犻狊犲狀重排
206
8?13 醚的制备206
8?13?1 犠犻犾犾犻犪犿狊狅狀合成法
206
8?13?2 犝犾犾犿犪狀狀反应制备
206
8?13?3 醇分子间的脱水
206
Ⅳ 环醚和冠醚206
8?14 环醚206
8?15 冠醚207
习题208
第9章 醛、酮和醌211
Ⅰ 醛和酮211
9?1 醛和酮的分类和命名211
9?1?1 醛和酮的分类
211
9?1?2 醛和酮的命名
211
9?2 醛和酮的结构212
9?3 醛和酮的物理性质和波谱
特征212
9?3?1 醛和酮的物理性质
212
9?3?2 醛和酮的波谱特征
213
9?4 醛和酮的亲核加成反应215
9?4?1 醛和酮的亲核加成反应概述
215…
9?4?2 与含氧亲核试剂的加成
217
9?4?3 与含硫亲核试剂的加成
219
9?4?4 与含碳亲核试剂的加成
220
9?4?5 与含氮亲核试剂的加成
222
9?4?6 与犠犻狋狋犻犵试剂的反应
223
?
9?4?7 犚犲犳狅狉犿犪狋狊犽狔反应
224
9?5 醛和酮α-犎的反应225
9?5?1 α-碳上氢原子的活泼性
225
9?5?2 卤代反应
225
9?5?3 羟醛缩合反应
226
?9?5?4 犕犪狀狀犻犮犺反应
228
9?6 醛和酮的氧化和还原反应229
9?6?1 醛和酮的氧化反应
229
9?6?2 醛和酮的还原反应
229
9?7 犆犪狀狀犻狕狕犪狉狅反应231
9?8 α,
β
-不饱和醛、酮232
9?8?1 还原反应
232
9?8?2 亲核加成反应
232
9?8?3 犕犻犮犺犪犲犾加成
233
9?9 醛、酮的制备233
9?9?1 由醇的氧化和脱氢制备
233
9?9?2 用芳烃制备
234
9?9?3 用羧酸衍生物制备
234
9?9?4 炔烃的水合反应
235
Ⅱ 醌235
9?10 醌的结构和命名235
9?11 醌的化学性质235
9?11?1 碳碳双键的加成反应
235
9?11?2 羰基的反应
236
9?11?3 1,4-加成反应
236
9?11?4 还原反应
236
9?11?5 自由基捕获剂
237
9?12 醌与染料237
习题238
第10章 羧酸及其衍生物244
Ⅰ 羧酸244
10?1 羧酸的分类、命名和结构244
10?1?1 羧酸的分类和命名
244
10?1?2 羧酸的结构
244
10?2 羧酸的物理性质和波谱
特征245
10?2?1 羧酸的物理性质
245
10?2?2 羧酸的波谱特征
245
10?3 羧酸的化学性质247
10?3?1 羧酸的酸性
247
10?3?2 羧酸衍生物的生成
248
10?3?3 羧酸的还原
251
10?3?4 羧酸α-犎的卤代反应
251
10?3?5 脱羧反应
252
10?3?6 二元羧酸的特性
252
Ⅱ 羧酸衍生物253
10?4 羧酸衍生物的命名253
10?5 羧酸衍生物的物理性质和
波谱特征254
10?5?1 羧酸衍生物的物理性质
254
10?5?2 羧酸衍生物的波谱特征
255
10?6 羧酸衍生物的化学性质257
10?6?1 亲核取代反应
257
10?6?2 与格氏试剂的反应
260
10?6?3 还原反应
261
10?6?4 酯缩合反应
261
10?6?5 犎狅犳犿犪狀狀降级反应
262
10?6?6 酰胺的失水反应
263
10?6?7 酰胺的酸碱性
263
?
10?6?8 烯酮
264
Ⅲ 取代酸264
10?7 羟基酸的分类和命名265
10?8 羟基酸的化学反应265
10?8?1 酸性
265
10?8?2 氧化反应
265
10?8?3 脱水反应
266
10?8?4 分解脱羧反应
266
10?9
β
-二羰基化合物267
10?9?1 酮式-烯醇式互变异构
267
10?9?2 乙酰乙酸乙酯在有机合成
中的应用
268
10?9?3 丙二酸二乙酯在有机合成
中的应用
269
10?10 羧酸的制备270
10?10?1 由伯醇或醛氧化制备
270
10?10?2 由烃的氧化制备
270
10?10?3 用腈水解制备
270
10?10?4 由格氏试剂与二氧化碳反
应制备
270
10?10?5 酚酸的制备
270
习题271
第11章 含氮有机化合物276
Ⅰ 硝基化合物276
11?1 硝基化合物的分类、命名
和结构276
11?1?1 硝基化合物的分类和命名
276
11?1?2 硝基化合物的结构
276
11?2 硝基化合物的物理性质和
波谱特征277
11?2?1 硝基化合物的物理性质
277
11?2?2 硝基化合物的波谱特征
277
11?3 硝基化合物的化学性质278
11?3?1 具有α-犎的脂肪族硝基化合物
与碱的反应
278
11?3?2 还原反应
278
11?3?3 硝基对芳环上其他取代基的
影响
279
Ⅱ 胺281
11?4 胺的分类、命名和结构281
11?4?1 胺的分类和命名
281
11?4?2 胺的结构
282
11?5 胺的物理性质和波谱特征283
11?5?1 胺的物理性质
283
11?5?2 胺的波谱特征
284
11?6 胺的化学性质285
11?6?1 胺的碱性
285
11?6?2 烷基化反应
286
11?6?3 酰化反应
286
11?6?4 氧化
287
11?6?5 与亚硝酸反应
287
11?6?6 芳胺苯环上的取代反应
288
11?7 季铵盐和季铵碱289
11?7?1 季铵盐
289
11?7?2 季铵碱的消除反应
290
11?8 胺的制备291
11?8?1 酰胺和腈的还原
291
11?8?2 氨与卤代烃的反应
291
11?8?3 醛和酮的还原胺化
291
11?8?4 硝基化合物的还原
291
11?8?5 酰胺的犎狅犳犿犪狀狀降级反应
291…
11?8?6 犌犪犫狉犻犲犾合成法
292
Ⅲ 其他含氮化合物292
11?9 芳香族重氮和偶氮化合物292
11?9?1 重氮盐的制备
292
11?9?2 重氮盐在有机合成中的
应用
293
11?9?3 偶氮化合物与偶氮染料
296
?11?10 腈和异腈297
11?10?1 腈的化学性质
297
11?10?2 异腈
298
习题299
第12章 含硫、含磷及含硅有机化
合物304
12?1 含硫有机化合物304
12?1?1 硫醇、硫酚、硫醚
305
12?1?2 磺酸
307
12?1?3 牛磺酸和磺胺类药物
309
12?2 含磷有机化合物309
12?2?1 命名与结构
309
12?2?2 含磷化合物的化学性质
311
12?2?3 有机磷农药
312
12?2?4 不对称催化中的膦配体
312
12?3 含硅有机化合物313
12?3?1 烃基硅烷的制备
314
12?3?2 卤硅烷的制备和化学性质
315
12?3?3 有机硅化合物在合成中的应用
316
习题316
第13章 杂环化合物319
13?1 杂环化合物的分类、命名和
结构319
13?1?1 杂环化合物的分类和命名
319
13?1?2 杂环化合物的物理性质与波谱
特征
321
13?1?3 五元和六元杂环化合物的结构
和芳香性
324
13?2 五元杂环化合物328
13?2?1 五元杂环化合物的化学反应
328…
?
13?2?2 苯并五元杂环化合物
330
13?2?3 常见的五元杂环化合物
331
13?3 六元杂环化合物334
13?3?1 六元杂环化合物的化学反应
334…
?
13?3?2 苯并六元杂环化合物
337
13?3?3 常见的六元杂环化合物
338
13?4 杂环类药物339
习题341
第14章 类脂化合物345
14?1 油脂345
14?1?1 油脂的物理性质
347
14?1?2 油脂的化学性质
347
14?2 蜡348
14?3 磷脂349
14?4 萜类化合物350
14?4?1 单萜
350
14?4?2 倍半萜
351
14?4?3 二萜
352
14?4?4 三萜
353
14?4?5 四萜
353
?
14?4?6 萜类的生物合成
353
14?5 甾族化合物354
14?5?1 胆固醇
354
14?5?2 维生素犇
355
14?5?3 胆酸
355
14?5?4 甾族激素
356
习题357
第15章 碳水化合物358
15?1 碳水化合物的分类358
15?2 单糖358
15?2?1 单糖的分类、构型与命名
358
15?2?2 单糖的环状结构
362
15?2?3 单糖的构象
364
15?2?4 单糖的化学反应
365
15?2?5 重要的单糖及其衍生物
369
15?3 二糖371
15?3?1 二糖总论
371
15?3?2 重要的二糖
372
15?4 多糖374
15?4?1 淀粉
374
15?4?2 纤维素
375
15?4?3 甲壳素
376
15?4?4 细胞表面的多糖
377
?
15?4?5 寡糖的合成
377
习题378
第16章 氨基酸、多肽、蛋白质及
核酸381
16?1 氨基酸381
16?1?1 α-氨基酸的结构、命名和
分类
381
16?1?2 氨基酸的性质
382
16?2 多肽385
16?2?1 多肽的组成
385
16?2?2 多肽的结构测定
386
16?2?3 多肽合成
387
16?3 蛋白质390
16?3?1 蛋白质的分类、功能和组成
390…
16?3?2 蛋白质的结构
391
16?3?3 蛋白质的性质
394
16?4 酶395
16?5 核酸395
16?5?1 核酸的组成与结构
396
16?5?2 核酸的性质
399
?16?6 生物技术和生物技术
药物399
16?6?1 基因工程
399
16?6?2 干扰素
399
16?6?3 多肽类药物
400
16?6?4 抗体药
400
习题401
?第17章 周环反应403
17?1 前线轨道理论403
17?2 电环化反应405
17?3 环加成反应407
17?4 σ迁移反应409
17?4?1 犎[1,犼]σ迁移
410
17?4?2 犆原子的[1,犼]σ迁移
412
17?4?3 [犻,犼]σ迁移
413
习题414
部分习题答案418
参考文献424 ]]>