本书为普通高等教育“十一五”国家级规划教材，是国家基础课程教学基地（北京化工大学）教材之一。
本书共17章。在内容编排上，采用脂肪族和芳香族混合编写体系，将分散在各章的有机化合物命名、构造、构型和构象集中，进行系统讲述；强化官能团反应和反应机理；对四大光谱进行了简要的介绍；适当地介绍了有机化学学科的新成就。另外，每章后均附有习题。
本书可作为综合性院校和高等理工院校化工、应用化学、高分子材料、生物、制药工程、环境工程等专业本科生的有机化学教材，也可作为其他专业的教学参考书。
样章试读
目录
- 第二版前言
第一版前言
第1章 绪论
1.1 有机化合物和有机化学
1.2 有机化合物的分子结构
1.2.1 价键理论
1.2.2 分子轨道理论
1.2.3 共价键的性质
1.3 共轭分子
1.3.1 丁二烯共轭分子结构
1.3.2 苯的共轭分子结构
1.4 电子效应
1.4.1 诱导效应
1.4.2 共轭效应
1.5 有机化合物的分类
1.5.1 按碳骨架分类
1.5.2 按官能团分类
1.6 有机反应分类
1.6.1 均裂反应
1.6.2 异裂反应
1.6.3 协同反应
1.7 有机活性中间体
1.7.1 自由基
1.7.2 碳正离子
1.7.3 碳负离子
1.8 反应速率、活化能
1.8.1 阿伦尼乌斯方程
1.8.2 过渡状态理论
习题
第2章 有机化合物的命名
2.1 基的概念和命名
2.1.1 基
2.1.2 亚基
2.1.3 次基
2.2 次序规则
2.3 有机化合物的俗名和习惯命名法
2.3.1 有机化合物的俗名
2.3.2 有机化合物的习惯命名法
2.4 有机化合物的衍生物命名法
2.4.1 烷烃
2.4.2 烯烃、炔烃和醇
2.5 脂肪族化合物的系统命名法
2.5.1 基本方法
2.5.2 脂肪烃的系统命名
2.5.3 脂肪烃衍生物的系统命名
2.6 脂环族化合物的系统命名法
2.6.1 单环脂环族化合物的系统命名
2.6.2 双环脂环族化合物的系统命名
2.7 芳香族化合物的系统命名法
2.7.1 单环芳烃的命名
2.7.2 多环芳烃的命名
2.7.3 芳烃衍生物的命名
习题
第3章 有机化合物的构造、构型和构象
3.1 脂肪烃的构造异构现象
3.1.1 烷烃的构造异构现象
3.1.2 烯烃的构造异构现象
3.1.3 炔烃的构造异构现象
3.2 脂环烃的构造异构现象
3.3 芳烃的构造异构现象
3.4 脂肪烃含氧化合物的构造异构现象
3.4.1 醇和醚的构造异构现象
3.4.2 醛和酮的构造异构现象
3.4.3 羧酸和酯的构造异构现象
3.5 构型异构体
3.5.1 顺反异构体
3.5.2 对映异构体
3.6 分子的构象
3.6.1 烷烃分子的构象
3.6.2 环烷烃的构象
3.6.3 取代环己烷的构象
3.6.4 二环烷烃的立体异构
习题
第4章 有机化合物的物理性质
4.1 分子间作用力
4.1.1 色散力
4.1.2 静电力
4.1.3 氢键
4.2 有机化合物的物理性质
4.2.1 有机化合物的沸点
4.2.2 有机化合物的熔点
4.2.3 有机化合物的物理状态
4.2.4 有机化合物的溶解性
4.2.5 相对密度
4.2.6 折光率
4.2.7 常见有机化合物的物理性质和物理常数
习题
第5章 有机化合物的波谱
5.1 紫外吸收光谱
5.1.1 紫外吸收光谱的基本原理
5.1.2 有机化合物的紫外吸收光谱
5.1.3 紫外吸收光谱的应用
5.2 红外吸收光谱
5.2.1 红外吸收光谱的基本原理
5.2.2 几类有机化合物的红外吸收特征频率
5.2.3 红外吸收光谱图的解析
5.3 核磁共振谱
5.3.1 核磁共振的基本原理
5.3.2 化学位移与有机化合物结构的关系
5.3.3 自旋偶合与自旋裂分
5.3.4 1H核磁共振谱图的解析
5.3.5 核磁共振谱的应用
5.4 质谱
5.4.1 质谱的形成及其表示方法
5.4.2 主要的离子类型
5.4.3 几类有机化合物的断裂方式
5.4.4 质谱在有机化合物中的应用
习题
第6章 烷烃的化学性质
6.1 烷烃的取代反应
6.1.1 卤化反应
6.1.2 硝化反应
6.1.3 磺化和氯磺化反应
6.2 燃烧和氧化反应
6.3 异构化反应
6.4 裂化、裂解和脱氢反应
习题
第7章 烯烃、炔烃、共轭二烯烃和脂环烃
7.1 烯烃的化学性质
7.1.1 烯烃的离子型亲电加成反应
7.1.2 烯烃的自由基加成——过氧化物效应
7.1.3 烯烃的亲核加成反应
7.1.4 硼氢化-氧化反应
7.1.5 羟汞化-脱汞反应
7.1.6 催化加氢反应
7.1.7 聚合反应——自身加成
7.1.8 烯烃C=C双键的氧化反应
7.1.9 α-H原子的反应
7.2 炔烃的化学性质
7.2.1 加成反应
7.2.2 氧化反应
7.2.3 聚合反应
7.2.4 末端炔烃分子中炔氢的反应
7.3 共轭二烯烃的化学性质
7.3.1 共轭加成
7.3.2 第尔斯-阿尔德反应——共轭二烯烃的1，4-环加成反应
7.3.3 1，3-丁二烯和异戊二烯的聚合——合成橡胶
7.4 脂环烃的化学性质
7.4.1 小环烷烃的化学性质
7.4.2 环的大小及其稳定性
习题
第8章 芳香烃的化学性质
8.1 单环芳烃的化学性质
8.1.1 苯环上的亲电取代反应
8.1.2 氧化反应
8.1.3 加成反应
8.1.4 苯环侧链α-H的卤化反应
8.2 苯环上亲电取代反应定位规律
8.2.1 两类定位基
8.2.2 定位规则的理论解释
8.2.3 影响苯的二元取代产物异构体比例的因素
8.2.4 二取代苯的定位规律
8.2.5 定位规律的应用
8.3 多环芳烃
8.3.1 三苯甲烷
8.3.2 联苯及其衍生物
8.4 稠环芳烃及其衍生物
8.4.1 萘的结构和性质
8.4.2 蒽和菲的性质
8.5 芳香性
8.6 足球烯
习题
第9章 卤代烃的化学性质
9.1 卤代烃的亲核取代反应
9.1.1 亲核取代反应
9.1.2 亲核取代反应机理
9.1.3 影响亲核取代反应机理的因素
9.2 卤代烃的消除反应
9.2.1 饱和卤代烃的消除反应
9.2.2 不饱和卤代烃的消除反应
9.2.3 卤代烃消除反应机理
9.3 卤代烃的其他反应
9.3.1 与金属的反应
9.3.2 还原反应
9.4 卤苯亲核取代反应机理
习题
第10章 醇、酚和醚
10.1 醇的化学性质
10.1.1 醇的酸碱性
10.1.2 醇的亲核性——氧氢键断裂
10.1.3 醇中羟基被卤素取代生成卤代烷——碳氧键断裂
10.1.4 酸催化醇脱水生成烯烃和醚
10.1.5 邻二醇酸催化脱水——频哪醇重排
10.1.6 醇的氧化与脱氢
10.2 酚的化学性质
10.2.1 酸碱性
10.2.2 酚羟基的酯化反应——酚酯的生成
10.2.3 酚羟基的烃基化反应——生成芳基烃基醚
10.2.4 酚与FeCl3的显色反应
10.2.5 芳环上的取代反应
10.2.6 氧化反应
10.2.7 还原反应
10.3 醚的化学性质
10.3.1 生成盐和络合物
10.3.2 醚键的断裂
10.3.3 醚的自动氧化
10.3.4 芳香醚中烃氧基对芳环的影响
10.4 环醚
10.4.1 三元环醚——环氧化合物
10.4.2 其他环醚
10.5 冠醚
10.5.1 冠醚的合成
10.5.2 冠醚的性质
10.6 硫醇、硫酚和硫醚
10.6.1 命名
10.6.2 物理性质
10.6.3 化学性质
10.6.4 硫醇和硫醚的制备
习题
第11章 醛、酮和醌
11.1 醛和酮
11.1.1 醛、酮的亲核加成反应
11.1.2 醛、酮的氧化和还原反应
11.1.3 醛和酮的α-H反应
11.1.4 α，β-不饱和醛酮的反应
11.1.5 芳香族醛酮的反应
11.2 醌
11.2.1 苯醌
11.2.2 萘醌
11.2.3 蒽醌
习题
第12章 羧酸及其衍生物
12.1 羧酸
12.1.1 羧酸的酸性和成盐反应
12.1.2 羧酸羧基中的羟基被取代——羧酸衍生物的生成
12.1.3 还原反应
12.1.4 脱羧反应
12.1.5 二元羧酸受热后的变化
12.1.6 羧酸α-H的卤化反应
12.1.7 芳香族羧酸芳环上的亲电取代反应
12.2 取代羧酸
12.2.1 卤代酸
12.2.2 羟基酸
12.3 羧酸衍生物
12.3.1 羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应
12.3.2 羧酸衍生物的还原反应
12.3.3 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应
12.3.4 羧酸衍生物α-H的反应
12.3.5 酯的高温消除反应
12.3.6 酰卤的活性及与钠盐的反应
12.3.7 酰胺的酸碱性及脱水反应
12.3.8 霍夫曼酰胺降级反应
12.4 β-二羰基化合物
12.4.1 β-二羰基化合物的构造特点和分类
12.4.2 乙酰乙酸乙酯
12.4.3 丙二酸二乙酯
12.4.4 诺文葛耳缩合反应
12.4.5 迈克尔加成反应
习题
第13章 油脂和碳水化合物
13.1 油脂
13.1.1 油脂的组成和构造
13.1.2 油脂的性质和应用
13.1.3 蜡
13.1.4 磷脂
13.2 碳水化合物
13.2.1 单糖
13.2.2 糖苷
13.2.3 二糖
13.2.4 多糖
习题
第14章 有机含氮化合物
14.1 硝基化合物分类和结构
14.2 硝基化合物的化学性质
14.2.1 还原反应
14.2.2 芳香族硝基化合物芳环上的亲电取代反应
14.2.3 伯硝基烷和仲硝基烷的α-H反应
14.3 胺分子结构
14.4 胺的化学性质
14.4.1 碱性
14.4.2 烃基化反应
14.4.3 酰基化反应
14.4.4 磺酰化反应
14.4.5 与亚硝酸的反应
14.4.6 氧化反应
14.4.7 芳环上的亲电取代反应
14.5 季铵盐和季铵碱
14.5.1 季铵盐
14.5.2 季铵碱
14.6 重氮和偶氮化合物
14.6.1 重氮盐的制备——重氮化反应
14.6.2 重氮盐的反应和在合成上的应用
14.7 腈、异腈和异氰酸酯
14.7.1 腈的化学性质
14.7.2 异腈
14.7.3 异氰酸酯
习题
第15章 杂环化合物
15.1 杂环化合物的分类和命名
15.1.1 杂环化合物的分类
15.1.2 杂环化合物的命名
15.2 五元杂环化合物
15.2.1 呋喃、噻吩和吡咯
15.2.2 唑
15.3 六元杂环化合物
15.3.1 吡啶
15.3.2 二嗪
15.4 苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚
15.4.1 结构与命名
15.4.2 化学性质
15.5 喹啉与异喹啉
15.6 嘌呤
习题
第16章 氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾族化合物
16.1 氨基酸的分类、结构和命名
16.2 氨基酸的化学性质
16.2.1 偶极离子和等电点
16.2.2 氨基的酰化反应
16.2.3 羧基的反应
16.2.4 与茚三酮的反应
16.3 多肽
16.3.1 多肽的结构和命名
16.3.2 多肽的合成
16.3.3 组合合成
16.4 蛋白质
16.4.1 蛋白质的结构
16.4.2 蛋白质的性质
16.5 核酸
16.5.1 核苷和核苷酸
16.5.2 核酸的结构
16.6 萜类化合物
16.7 甾族化合物
习题
第17章 有机化合物的来源和合成
17.1 石油
17.1.1 石油的炼制和石油产品
17.1.2 石油烃的裂解——乙烯、丙烯、丁二烯的制备
17.1.3 苯、甲苯和二甲苯的制备
17.1.4 萘的制备
17.2 煤
17.2.1 煤的形成和分类
17.2.2 煤的组成和结构
17.2.3 煤变油——煤的加氢液化
17.3 油脂
17.3.1 十二酸、十四酸和十二醇、十四醇
17.3.2 十六酸和十六醇
17.4 有机合成
17.4.1 以烯烃和苯为原料的合成
17.4.2 14种基本有机原料
17.5 各种官能团形成的方法
17.5.1 C=C双键的形成方法
17.5.2 C=C叁键的形成方法
17.5.3 分子中引入羟基的方法
17.5.4 C—Cl键的形成方法
17.5.5 羰基的形成方法
17.5.6 羧基的形成方法
17.6 有机合成路线的选择
17.6.1 官能团间的转换反应
17.6.2 增长碳链反应
17.6.3 缩短碳链反应
17.6.4 成环反应
17.6.5 立体构型的控制
17.7 合成方法举例
习题
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