本书共八章,包括有机化学实验与实验室简介、有机化合物的分离纯化、有机化合物的基本物理性质测定、单步制备实验、系列多步合成实验、天然与非天然产物提取、有机合成特殊方法与技术、综合设计实验。本书包括单元操作实验13个(分离纯化实验9个,性质测定实验4个)、制备与合成实验93个、天然与非天然产物提取实验7个、有机合成特殊方法与技术实验6个,另有综合设计实验12个,共131个实验。本书的特点是内容丰富而简明,实验系列化,投料小常量化,溶剂安全、经济、绿色化。
样章试读
目录
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前言
第一章 有机化学实验与实验室简介 1
第一节 有机化学实验简介 1
第二节 有机化学实验室安全 2
第三节 有机化学实验常用仪器与设备 7
第四节 有机化学实验常用装置 14
第五节 有机化学实验加热与冷却 17
第二章 有机化合物的分离纯化 20
第一节 干燥 20
第二节 重结晶 23
实验1 重结晶尿素与乙酰苯胺 29
第三节 升华 29
实验2 升华提纯茶与苯甲酸 31
第四节 蒸馏 31
实验3 蒸馏分离甲醇与丁醇混合物 34
第五节 分馏 34
实验4 分馏分离甲醇与丁醇混合物 36
第六节 减压蒸馏 37
实验5 减压蒸馏苯甲酸乙酯 40
第七节 水蒸气蒸馏 41
实验6 水蒸气蒸馏苯胺 44
第八节 萃取分离 44
实验7 混合物的萃取分离与纯化 48
第九节 薄层层析与柱层析 49
实验8 薄层层析分离硝基苯胺混合物 52
实验9 柱层析分离硝基苯胺混合物 55
第三章 有机化合物的基本物理性质测定 57
第一节 熔点测定 57
实验10 已知与未知物熔点测定 61
第二节 沸点测定 61
实验11 常量与微量法沸点测定 63
第三节 折光率测定 63
实验12 已知与未知液体折光率测定 66
第四节 旋光度测定 67
实验13 酒石酸与果糖的旋光度测定 69
第四章 单步制备实验 71
第一节 烯烃的制备 71
实验14 环己烯的制备 71
第二节 卤代烃的制备 72
实验15 溴乙烷的制备 73
实验16 1-溴丁烷的制备 74
实验17叔丁基氯的制备 76
实验18异丁基氯的制备 77
实验19 1,2-溴乙烷的制备 77
实验20 1,4-溴丁烷的制备 79
实验21 3-溴环己烯的制备——NBS溴代 80
实验22 溴苯的制备 81
第三节 醇的制备 82
实验23 正戊醇的制备-Bouveau1t-B1anc还原 83
实验24 正庚醇的制备——铁还原法 83
第四节 醚的制备 84
实验25 乙醚的制备 85
实验26 丁醚的制备 86
实验27 香料2-萘乙醚的制备——Wi11iamson合成 88
第五节 醛酮的制备 89
实验28 环己酮制备——铬酸氧化 90
实验29 苯乙酮的制备-Friede1-Crafts酰基化 91
实验30 2,4-二羟基苯乙酮的制备 93
实验31 查尔酮的制备-C1aisen-Schmidt缩合 94
实验32 水杨醛的制备-Reimer-Tiemann反应 95
第六节 羧酸的制备 96
实验33 己二酸的制备——高锰酸钾氧化法 97
实验34 呋喃丙烯酸的制备-Perkin缩合 98
第七节 羧酸与醇的一锅制备-Cannizzaro反应 99
实验35 苯甲酸与苯甲醇的制备 99
实验36 呋喃甲酸与呋喃甲醇的制备 100
第八节 羧酸酯的制备 102
实验37 乙酸乙酯的制备-Fischer-Speier酯化反应 102
实验38 香料乙酸丁酯的制备 103
实验39 苯甲酸乙酯的制备 104
实验40 冬青油——水杨酸甲酯的制备 106
实验41 阿司匹林——乙酰水杨酸的制备 107
实验42 增塑剂邻苯二甲酸二丁酯的制备 109
第九节 酰氯的制备 111
实验43 乙酰氯的制备 111
实验44 苯甲酰氯的制备 112
第十节 酰胺的制备 113
实验45 乙酰苯胺的制备 113
实验46 扑热息痛——对乙酰氨基苯酚的制备 114
实验47 马尿酸——苯甲酰甘氨酸的制备 115
第十一节 酚的转化 116
实验48 邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备——酚的硝化 116
实验49 双酚A的制备——酚的缩合 118
实验50 1,1'-联萘-2,2'-二酚的制备——酚的氧化偶联 119
第十二节 双烯合成 Die1s-A1der反应 121
实验51 蒽与马来酸酐的环加成 121
实验52 环戊二烯与对苯醌的环加成 122
第十三节 杂坏的合成 123
实验53 降压药硝苯地平的制备-Hantzsch二氢吡啶合成 123
实验54 8-羟基喹啉的制备-Skraup合成 125
实验55 巴比妥酸的制备 126
第五章 系列多步合成实验 128
系列一 二苯甲醇丙醚化 128
实验56 二苯甲醇的制备——化学还原法 128
实验57 二苯甲醇丙醚化与结构表征 129
系列二 Grignard试剂制备及其合成应用 131
实验58 2-甲基-2-己醇的制备-Grignard合成 131
实验59 三苯甲醇的制备 133
系列三 苯胺系列 134
实验60 硝基苯的制备 134
实验61 苯胺的制备 135
实验62 对氨基苯磺酰胺的制备 136
实验63 对溴苯胺的制备 139
系列四 安息香系列 140
实验64 安息香的制备——维生素B1催化安息香缩合 140
实验65 二苯乙二酮的制备——三氯化铁氧化法 142
实验66 二苯羟乙酸的制备——二苯羟乙酸重排 143
实验67 抗痉挛药苯妥英——二苯乙内酰脲的合成 145
系列五 肉桂酸系列 146
实验68 肉桂酸的制备-Perkin缩合 146
实验69 氢化肉桂酸的制备——催化加氢 147
实验70 a-苯基肉桂酸的制备与异构体分离 150
系列六 香豆素系列 151
实验71 香豆素的制备-Perkin缩合 151
实验72 香豆素-3-甲酸的制备-Knoevenage1缩合 152
系列七 C1aisen酯缩合——乙酰乙酸乙酯制备及其合成应用 154
实验73 乙酰乙酸乙酯的制备-C1aisen酯缩合 154
实验74 止咳酮-4-苯基-2-丁酮的制备 156
实验75 香料与信息素2-庚酮的合成 158
实验76 苯甲酰乙酸乙酯的制备 159
系列八 丙二酸酯的制备及其合成应用 161
实验77 丙二酸二乙酯的制备 161
实验78 己酸的制备 162
系列九 相转移催化Carbene反应 163
实验79 三乙基苯甲基氯化铵的制备 164
实验80 相转移催化合成扁桃酸 165
实验81 7,7-氯二环[4.1.0]庚烷的制备 166
系列十 苯氧乙酸类植物生长调节 剂的合成 167
实验82 苯氧乙酸的合成 167
实验83 对氯苯氧乙酸的合成 168
实验84 2,4-氯苯氧乙酸的合成 169
系列十一 解热镇痛药贝诺酯——乙酰水杨酸对乙酰氨基苯酯的合成 170
实验85 乙酰水杨酰氯的制备 170
实验86 乙酰水杨酸对乙酰氨基苯酯的合成 171
系列十二 局部麻醉剂苯佐卡因——对氨基苯甲酸乙酯的合成 172
实验87 对硝基苯甲酸的制备 172
实验88 对硝基苯甲酸乙酯的制备 173
实验89 对氨基苯甲酸乙酯的制备 174
系列十三 邻苯二甲酰亚胺的合成应用 175
实验90 苯甲胺的制备-Gabrie1合成 175
实验91 邻氨基苯甲酸的制备-Hofmann重排 176
系列十四 Friede1-Crafts烷基化反应 177
实验92 叔丁基苯的制备 177
实验93 对二叔丁基苯的制备 178
系列十五 Wittig反应 179
实验94 1,2-二苯乙烯的制备 179
实验95 1,4-二苯基-1,3-丁二烯的制备 181
系列十六 Beckmann重排 181
实验96 环己酮肟的制备 181
实验97 己内酰胺的制备 182
系列十七 烯胺与Stork反应 183
实验98 2-乙酰基环己酮的制备 183
系列十八 偶氮指示剂的合成 185
实验99 对氨基苯磺酸的制备 185
实验100 甲基橙的制备——重氮盐偶联反应 186
系列十九 冠醚的合成 188
实验101 二(2-氯乙基)醚的制备 188
实验102 二苯并-18-冠-6酌合成 189
系列二十 苯炔的捕获及其合成应用 190
实验103 经由苯炔制备a-萘酚 190
系列二十一 鲁米诺合成与化学发光 191
实验104 鲁米诺合成及其化学发光性能研究 192
系列二十二 a-苯乙胺的制备及其外消旋体拆分 194
实验105 a-苯乙胺的制备-Leuckart反应 194
实验106 d-苯乙胺外消旋体拆分 196
第六章 天然与非天然产物提取 198
实验107 从橙皮中提取橙油——水蒸气蒸馏 198
实验108 菠菜叶色素提取及其薄层层析分离鉴定 199
实验109 从茶叶中提取咖啡因 203
实验110 从烟叶中提取烟碱 204
实验111 从黑胡椒中提取胡椒碱 205
实验112 从黄连中提取黄连素 207
实验113 由废旧饮料瓶回收对苯二甲酸 208
第七章 有机合成特殊方法与技术 210
第一节 电化学合成 210
实验114 碘仿的电化学制备 210
实验115 正二十六烷的电化学制备-Ko1be电解反应 211
第二节 光化学合成 212
实验116 苯频哪醇的光化学制备 212
实验117 偶氮苯的光异构化 213
第三节 微波辐射促进合成 214
实验118 微波促进合成肉桂酸乙酯 214
实验119 Monastro1的无溶剂微波促进合成 215
第八章 综合设计实验 217
实验120 合成中间体四氢萘酮的合成-Haworth合成 217
实验121 神经递质71氨基丁酸的合成 217
实验122 局部麻醉药普鲁卡因的合成 218
实验123 局部麻醉剂利多卡因——二乙氨基乙酰2,6-二甲基苯胺的合成 219
实验124 镇静药物苯巴比妥的合成 219
实验125 黄酮与黄烷酮的合成 220
实验126 5,5-甲基一1,3-环己二酮的合成 220
实验127 1,3-环己二酮的合成 221
实验128 5-苯基-1,3-环己二酮的合成 221
实验129 戊二酸酐的制备 222
实验130 7-辛酮酸与辛酸的合成 223
实验131 药物中间体4,7-氯喹啉的合成 223
参考文献 224