本书为“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材。全书分上、下两篇，共18章。本书按官能团分类，从各类化合物的结构入手着重阐明它们的性质和相互转化，加强了有机化学反应机理和立体化学的叙述，并强调与医药卫生和生物化学等生命科学领域的联系。每章附有关键词、小结、主要反应总结和习题。书后附有外国人名索引。
样章试读
目录
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第四版前言
第三版前言
上篇基本有机化学
第1章绪论3
1.1有机化学和有机化合物3
1.1.1有机化学3
1.1.2有机化合物与元素周期表3
1.1.3有机化合物的特点5
1.2有机化学与医学7
1.3有机化合物的来源与分类7
1.3.1有机化合物的来源7
1.3.2有机化合物的分类8
1.4有机化合物的结构式及其表示方法10
1.4.1分子式和构造式10
1.4.2化合物的构型和构型式12
1.5有机化合物中的化学键——共价键12
1.6酸和碱的电子理论15
1.6.1布朗斯台德酸和布朗斯台德碱15
1.6.2路易斯酸和路易斯碱16
1.7共价键的断裂和反应类型17
1.7.1均裂18
1.7.2异裂18
1.7.3有机化合物的反应类型18
1.8有机化学的昨天、今天和明天19
关键词20
小结20
习题21
第2章链烃22
2.1链烃的结构、异构现象和命名22
2.1.1链烃的结构22
2.1.2共轭二烯烃的结构27
2.1.3链烃的异构现象28
2.1.4链烃的命名33
2.2链烃的性质39
2.2.1链烃的物理性质39
2.2.2链烃的化学性质41
2.3电子效应和链烃的反应历程51
2.3.1诱导效应和共轭效应51
2.3.2反应历程53
关键词58
小结58
主要反应总结58
阅读材料60
习题61
第3章环烃64
3.1脂环烃64
3.1.1脂环烃的分类和命名64
3.1.2环烷烃的结构65
3.1.3脂环烃的性质70
3.2芳香烃71
3.2.1苯的结构72
3.2.2苯的共振式和共振论的简介73
3.2.3苯的同系物的异构现象和命名76
3.2.4苯及其同系物的性质78
3.2.5苯环上亲电取代反应的历程83
3.2.6苯环上亲电取代反应的定位规律85
3.2.7苯及其主要同系物90
3.3多环芳香烃91
3.3.1萘91
3.3.2蒽和菲93
3.3.3致癌芳香烃93
3.4非苯型芳香烃和休克尔规则95
3.4.1环丙烯基正离子95
3.4.21,3-环戊二烯基负离子95
3.4.31,3,5-环庚三烯基正离子96
3.4.4环丁烯基二价正离子及1,3,5,7-环辛四烯基二价负离子96
3.4.5薁96
3.4.6轮烯96
3.4.7富勒烯97
关键词98
小结99
主要反应总结99
阅读材料100
习题101
第4章立体化学104
4.1物质的旋光性104
4.1.1平面偏振光104
4.1.2旋光性和比旋光度105
4.2化合物的旋光性与其结构的关系106
4.2.1镜像、手性及对映体106
4.2.2分子的对称性107
4.2.3不对称碳原子109
4.3旋光异构体的构型110
4.3.1费歇尔投影式110
4.3.2绝对构型和相对构型111
4.3.3构型的表示方法112
4.4含多个手性碳原子的分子115
4.4.1非对映体115
4.4.2外消旋体115
4.4.3内消旋体116
4.4.4含两个以上手性碳原子的分子117
4.4.5不含手性碳原子的手性分子117
4.5手性化合物的制备120
4.5.1手性源合成120
4.5.2化学拆分法120
4.5.3不对称合成121
4.5.4酶催化合成122
4.6立体异构体与生物活性123
关键词124
小结125
阅读材料126
习题126
第5章卤代烃129
5.1卤代烃的分类和命名129
5.1.1卤代烃的分类129
5.1.2卤代烃的命名130
5.2卤代烃的物理性质131
5.3卤代烃的化学性质132
5.3.1亲核取代反应132
5.3.2β-消除反应135
5.3.3与金属反应生成有机金属化合物136
x有 机 化 学目录ix5.4亲核取代反应历程136
5.4.1 双分子亲核取代反应历程137
5.4.2单分子亲核取代反应历程138
5.4.3卤代烃的类型与卤原子的种类对反应活性的影响139
5.5β-消除反应历程139
5.5.1双分子消除反应历程140
5.5.2单分子消除反应历程141
5.5.3消除反应与取代反应的竞争142
5.6重要的卤代烃142
5.6.1三氯甲烷142
5.6.2二氟二氯甲烷142
5.6.3氟烷143
5.6.4四氟乙烯143
5.6.5三氯杀虫酯143
关键词143
小结144
主要反应总结144
阅读材料145
习题145
第6章有机波谱学148
6.1紫外-可见光谱148
6.1.1基本原理和基本概念148
6.1.2紫外光谱在有机化合物
结构分析中的应用150
6.2红外光谱151
6.2.1分子振动和红外光谱的产生151
6.2.2红外光谱图152
6.2.3某些官能团在红外谱图中的位置153
6.2.4红外光谱的解析154
6.3核磁共振谱156
6.3.1核磁共振基本原理156
6.3.2屏蔽效应和化学位移157
6.3.3影响化学位移的因素158
6.3.4吸收峰的面积与氢原子数目159
6.3.5自旋-自旋偶合与吸收峰的裂分160
6.3.6核磁共振谱的应用161
6.3.7磁共振成像技术在临床医学中的应用164
6.3.8电子顺磁共振谱164
6.4质谱165
6.4.1基本原理165
6.4.2质谱图165
6.4.3有机化合物裂解的一般规律166
6.4.4质谱的应用167
6.4.5色谱-质谱联机168
关键词168
小结169
习题170
第7章醇、酚和醚173
7.1醇173
7.1.1醇的分类和命名174
7.1.2醇的物理性质176
7.1.3醇的化学性质178
7.1.4重要的醇186
7.2酚187
7.2.1酚的分类和命名187
7.2.2 酚的物理性质188
7.2.3酚的化学性质189
7.2.4重要的酚193
7.3醚194
7.3.1醚的分类和命名194
7.3.2醚的物理性质195
7.3.3醚的化学性质196
7.3.4重要的醚199
关键词200
小结200
主要反应总结201
习题204
第8章醛、酮和醌207
8.1醛和酮207
8.1.1醛和酮的结构及分类207
8.1.2醛和酮的命名208
8.1.3醛和酮的物理性质209
8.1.4醛和酮的化学性质213
8.1.5α,β-不饱和醛、酮232
8.1.6重要的醛和酮235
8.2醌237
8.2.1醌的结构237
8.2.2醌的性质238
8.2.3α-萘醌239
8.2.4蒽醌239
关键词240
小结240
主要反应总结241
习题244
第9章羧酸及取代羧酸248
9.1羧酸248
9.1.1羧酸的分类与存在248
9.1.2羧酸的命名249
9.1.3羧酸的物理性质250
9.1.4羧酸的结构253
9.1.5羧酸的化学性质253
9.1.6羧酸的制法260
9.1.7重要的羧酸261
9.2羟基酸261
9.2.1羟基酸的结构及分类261
9.2.2羟基酸的命名262
9.2.3羟基酸的物理性质262
9.2.4羟基酸的化学性质262
9.2.5重要的羟基酸265
9.3羰基酸267
9.3.1羰基酸的结构及命名267
9.3.2羰基酸的化学性质267
9.3.3互变异构现象268
9.3.4重要的羰基酸270
关键词271
小结271
主要反应总结271
阅读材料274
习题275
第10章羧酸衍生物277
10.1羧酸衍生物的命名277
10.2羧酸衍生物的物理性质279
10.3红外光谱280
10.4羧酸衍生物的化学性质281
10.4.1酰基亲核取代反应281
10.4.2还原反应284
10.4.3克莱森酯缩合反应285
10.5碳酸衍生物286
10.5.1光气286
10.5.2脲286
10.5.3胍286
关键词287
小结287
主要反应总结287
习题288
第11章含氮有机化合物291
11.1硝基化合物291
11.1.1硝基化合物的分类、命名和结构291
11.1.2硝基化合物的性质292
11.2胺294
11.2.1胺的分类和命名294
11.2.2胺的结构296
11.2.3胺的物理性质和光谱性质297
11.2.4胺的化学性质299
11.3季铵盐和季铵碱306
11.3.1季铵盐306
11.3.2季铵碱307
11.4重氮和偶氮化合物308
11.4.1芳香族重氮盐的制备——重氮化反应308
11.4.2芳香族重氮盐的性质308
11.4.3偶氮化合物310
关键词311
小结311
主要反应总结311
习题313
下篇生物活性化合物
第12章杂环化合物及生物碱317
12.1杂环化合物317
12.1.1杂环化合物的分类317
12.1.2杂环化合物的命名318
12.1.3五元杂环化合物321
12.1.4六元杂环化合物324
12.1.5稠杂环化合物325
12.1.6重要的含氮杂环化合物及其衍生物326
12.2生物碱328
12.2.1生物碱的概念328
12.2.2生物碱的分类和命名328
关键词333
小结333
阅读材料334
习题335
第13 章含硫、含磷及含砷有机化合物337
13.1含硫有机化合物337
13.1.1硫醇337
13.1.2硫醚340
13.1.3磺酸及其衍生物343
13.2含磷、含砷有机化合物346
13.2.1含磷有机化合物346
13.2.2含砷的有机化合物349
关键词351
小结351
阅读材料352
习题353
第14章脂类、甾族和萜类化合物354
14.1油脂354
14.1.1油脂的组成、结构与命名354
14.1.2油脂的物理性质356
14.1.3油脂的化学性质356
14.2磷脂和糖脂359
14.2.1磷脂359
14.2.2糖脂362
14.3甾族化合物363
14.3.1甾族化合物的结构363
14.3.2重要的甾族化合物365
14.4萜类化合物372
14.4.1萜类化合物的结构372
14.4.2单萜类化合物373
14.4.3青蒿素375
关键词376
小结376
阅读材料377
习题378
第15章氨基酸、多肽、蛋白质380
15.1氨基酸380
15.1.1氨基酸的结构、分类和命名380
15.1.2氨基酸的性质382
15.2肽387
15.2.1肽的分类和命名387
15.2.2肽链序列的测定388
15.2.3多肽的合成389
15.2.4生物活性肽392
15.3蛋白质393
15.3.1蛋白质的元素组成393
15.3.2蛋白质的分类394
15.3.3蛋白质的分子结构394
15.3.4蛋白质的性质397
关键词399
小结399
主要反应总结400
阅读材料401
习题402
第16章糖类404
16.1单糖404
16.1.1单糖的结构405
16.1.2单糖的性质410
16.1.3重要的单糖及其衍生物415
16.2低聚糖417
16.2.1二糖的结构和化学
性质417
16.2.2重要的二糖418
16.3多糖419
16.3.1多糖的结构419
16.3.2重要的多糖420
16.4苷425
16.4.1性质426
16.4.2重要的糖苷426
关键词428
小结429
主要反应总结429
阅读材料430
习题431
第17章核酸433
17.1核酸的分类和组成433
17.1.1分类433
17.1.2核酸的化学组成434
17.2核苷和核苷酸的结构及
命名436
17.2.1核苷的结构及命名436
17.2.2核苷酸的结构及命名437
17.3核酸的结构439
17.3.1核酸的一级结构439
17.3.2DNA双螺旋结构440
17.3.3RNA的二级结构443
17.4核酸的性质443
17.4.1核酸的物理性质443
17.4.2核酸的两性电离及凝胶电泳444
17.4.3核酸的变性和复性444
17.4.4核酸的杂交445
关键词445
小结445
阅读材料446
习题446
第18章维生素和辅酶447
18.1维生素447
18.1.1分类447
18.1.2结构和理化性质447
18.2辅酶456
18.2.1分类456
18.2.2结构和理化性质457
关键词463
小结463
阅读材料463
习题464
参考文献465
外国人名索引466
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