本书为“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材。全书分上、下两篇，共18章。本书从各类化合物的结构入手,着重阐明它们的性质和相互转化，加强了有机化学反应机理和立体化学的叙述，并强调与医药卫生和生物化学等领域的联系。各章附有关键词、小结、主要反应总结和习题。书后附有外国人名索引。
样章试读
目录
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第五版前言
第四版前言
第三版前言
上篇基本有机化学
第1章绪论3
1.1有机化学和有机化合物3
1.1.1有机化学3
1.1.2有机化合物与元素周期表3
1.1.3有机化合物的特点5
1.2医学和药学中的有机化学7
1.2.1有机化学与医学7
1.2.2有机化学与药学7
1.3有机化合物的来源与分类8
1.3.1有机化合物的来源8
1.3.2有机化合物的分类9
1.4有机化合物的结构式及其表示方法11
1.4.1分子式和构造式11
1.4.2化合物的构型和构型式12
1.5有机化合物中的化学键——共价键13
1.6有机化学中的酸和碱16
1.6.1布朗斯特酸和布朗斯特碱16
1.6.2路易斯酸和路易斯碱17
1.7共价键的断裂和反应类型18
1.7.1均裂18
1.7.2异裂18
1.7.3有机化合物的反应类型19
1.8有机化学的昨天、今天和明天19
关键词20
小结21
习题21
第2章链烃23
2.1链烃的结构、异构现象和命名23
2.1.1链烃的结构23
2.1.2共轭二烯烃的结构28
2.1.3链烃的异构现象28
2.1.4链烃的命名34
2.2链烃的性质41
2.2.1链烃的物理性质41
2.2.2链烃的化学性质43
2.3电子效应和链烃的反应历程52
2.3.1诱导效应和共轭效应52
2.3.2反应历程55
关键词59
小结59
主要反应总结60
习题62
第3章环烃65
3.1脂环烃65
3.1.1脂环烃的分类和命名65
3.1.2环烷烃的结构67
3.1.3脂环烃的性质72
3.2芳香烃73
3.2.1苯的结构74
3.2.2苯的共振式和共振论简介76
3.2.3苯的同系物的异构现象和命名78
3.2.4苯及其同系物的性质80
3.2.5苯环上亲电取代反应的历程86
3.2.6苯环上亲电取代反应的定位规律88
3.2.7苯及其主要同系物93
3.3多环芳香烃94
3.3.1萘94
3.3.2蒽和菲96
3.3.3致癌芳香烃97
3.4非苯型芳香烃和休克尔规则98
3.4.1环丙-2-烯-1-基正离子99
3.4.2环戊-2，4-二烯-1-基负离子99
3.4.3环庚-2，4，6-三烯-1-基正离子99
3.4.4环丁-3-烯-1，2-叉基双正离子与环辛-3，5，7-三烯-1，2-叉基双负离子99
3.4.5薁100
3.4.6轮烯100
关键词101
小结102
主要反应总结103
习题104
第4章立体化学108
4.1物质的旋光性108
4.1.1平面偏振光108
4.1.2旋光性和比旋光度109
4.2化合物的旋光性与其结构的关系110
4.2.1镜像、手性及对映体110
4.2.2分子的对称性111
4.2.3不对称碳原子113
4.3对映异构体的构型114
4.3.1费歇尔投影式114
4.3.2绝对构型和相对构型115
4.3.3构型的表示方法116
4.4含多个手性碳原子的分子119
4.4.1非对映体119
4.4.2外消旋体119
4.4.3内消旋体120
4.4.4含两个以上手性碳原子的分子121
4.4.5不含手性碳原子的手性分子121
4.5手性化合物的制备124
4.5.1通过化学途径获得手性化合物124
4.5.2通过生物途径获得手性化合物——酶催化合成126
4.6立体异构体与生物活性126
关键词127
小结127
习题128
第5章卤代烃131
5.1卤代烃的分类和命名131
5.1.1卤代烃的分类131
5.1.2卤代烃的命名132
5.2卤代烃的物理性质133
5.3卤代烃的化学性质134
5.3.1亲核取代反应134
5.3.2β-消除反应137
5.3.3与金属反应生成有机金属化合物138
5.4亲核取代反应历程138
5.4.1双分子亲核取代反应历程（SN2）139
5.4.2单分子亲核取代反应历程（SN1）140
5.4.3卤代烃的类型与卤原子的种类对反应活性的影响141
5.5β-消除反应历程142
5.5.1双分子消除反应历程(E2)142
5.5.2单分子消除反应历程（E1）143
5.5.3消除反应与取代反应的竞争144
5.6重要的卤代烃145
5.6.1三氯甲烷145
5.6.2二氯二氟甲烷145
5.6.3氟烷145
5.6.4四氟乙烯145
5.6.5三氯杀虫酯146
关键词146
小结146
主要反应总结147
习题148
第6章有机波谱学150
6.1紫外-可见光谱150
6.1.1基本原理和基本概念150
6.1.2紫外光谱在有机化合物结构分析中的应用152
6.2红外光谱153
6.2.1分子振动和红外光谱的产生153
6.2.2红外光谱图154
6.2.3某些特性基团在红外谱图中的位置155
6.2.4红外光谱的解析156
6.3核磁共振谱158
6.3.1核磁共振基本原理158
6.3.2屏蔽效应和化学位移159
6.3.3影响化学位移的因素160
6.3.4吸收峰的面积与氢原子数目161
6.3.5自旋偶合与自旋裂分162
6.3.6核磁共振谱的应用163
6.3.7磁共振成像技术在临床医学中的应用166
6.3.8电子顺磁共振谱166
6.4质谱167
6.4.1基本原理167
6.4.2质谱图168
6.4.3有机化合物裂解的一般规律168
6.4.4质谱的应用169
6.4.5色谱-质谱联机170
关键词170
小结171
习题172
第7章醇、酚和醚175
7.1醇175
7.1.1醇的分类和命名176
7.1.2醇的物理性质178
7.1.3醇的化学性质180
7.1.4重要的醇188
7.2酚189
7.2.1酚的分类和命名189
7.2.2酚的物理性质190
7.2.3酚的化学性质191
7.2.4重要的酚195
7.3醚196
7.3.1醚的分类和命名196
7.3.2醚的物理性质197
7.3.3醚的化学性质198
7.3.4重要的醚201
关键词202
小结202
主要反应总结203
习题206
第8章醛、酮和醌209
8.1醛和酮209
8.1.1醛和酮的结构及
分类209
8.1.2醛和酮的命名210
8.1.3醛和酮的物理性质211
8.1.4醛和酮的化学性质215
8.1.5α,β-不饱和醛、酮236
8.1.6重要的醛和酮240
8.2醌242
8.2.1醌的结构242
8.2.2醌的性质242
8.2.3α-萘醌243
8.2.4蒽醌244
关键词244
小结245
主要反应总结245
习题249
第9章羧酸及取代羧酸253
9.1羧酸253
9.1.1羧酸的分类与来源253
9.1.2羧酸的命名254
9.1.3羧酸的物理性质255
9.1.4羧酸的结构258
9.1.5羧酸的化学性质258
9.1.6羧酸的制备265
9.1.7重要的羧酸266
9.2羟基酸267
9.2.1羟基酸的结构及分类267
9.2.2羟基酸的命名267
9.2.3羟基酸的物理性质268
9.2.4羟基酸的化学性质268
9.2.5重要的羟基酸271
9.3羰基酸272
9.3.1羰基酸的结构及命名272
9.3.2羰基酸的化学性质273
9.3.3互变异构现象274
9.3.4重要的羰基酸275
关键词276
小结276
主要反应总结277
习题280
第10章羧酸衍生物282
10.1羧酸衍生物的命名282
10.2羧酸衍生物的物理性质284
10.2.1羧酸衍生物的熔点、沸点和溶解度284
10.2.2羧酸衍生物的光谱学特征285
10.3羧酸衍生物的化学性质288
10.3.1酰基亲核取代反应288
10.3.2还原反应291
10.3.3克莱森酯缩合反应292
10.4碳酸衍生物293
10.4.1光气293
10.4.2脲293
10.4.3胍294
关键词294
小结294
主要反应总结295
习题296
第11章含氮有机化合物298
11.1硝基化合物298
11.1.1硝基化合物的分类、命名、结构298
11.1.2硝基化合物的性质299
11.2胺301
11.2.1胺的分类和命名301
11.2.2胺的结构303
11.2.3胺的物理性质304
11.2.4胺的化学性质306
11.3季铵盐和季铵碱313
11.3.1季铵盐313
11.3.2季铵碱314
11.4重氮和偶氮化合物315
11.4.1芳香族重氮盐的制备——重氮化反应315
11.4.2芳香族重氮盐的性质315
11.4.3偶氮化合物317
关键词318
小结318
主要反应总结319
习题320
下篇生物活性化合物
第12章杂环化合物及生物碱325
12.1杂环化合物325
12.1.1杂环化合物的分类325
12.1.2杂环化合物的命名326
12.1.3五元杂环化合物329
12.1.4六元杂环化合物332
12.1.5稠杂环化合物333
12.1.6重要的含氮杂环化合物及其衍生物334
12.2生物碱336
12.2.1生物碱的概念336
12.2.2生物碱的分类和
命名336
12.2.3生物碱的性质337
12.2.4重要的生物碱338
关键词341
小结341
习题342
第13章含硫、含磷及含砷有机化合物344
13.1含硫有机化合物344
13.1.1硫醇344
13.1.2硫醚347
13.1.3磺酸及其衍生物350
13.2含磷、含砷有机化合物353
13.2.1含磷有机化合物353
13.2.2含砷有机化合物357
关键词358
小结359
习题359
第14章脂类、甾族和萜类化合物361
14.1油脂361
14.1.1油脂的组成、结构与
命名361
14.1.2油脂的物理性质363
14.1.3油脂的化学性质364
14.2磷脂和糖脂366
14.2.1磷脂366
14.2.2糖脂369
14.3甾族化合物370
14.3.1甾族化合物的结构370
14.3.2重要的甾族化合物372
14.4萜类化合物379
14.4.1萜类化合物的结构379
14.4.2单萜类化合物380
14.4.3青蒿素及其衍生物382
关键词383
小结383
习题384
第15章氨基酸、多肽、蛋白质386
15.1氨基酸386
15.1.1氨基酸的结构、分类和命名386
15.1.2氨基酸的性质389
15.2肽393
15.2.1肽的分类和命名393
15.2.2肽链序列的测定394
15.2.3多肽的合成395
15.2.4生物活性肽397
15.3蛋白质399
15.3.1蛋白质的元素组成399
15.3.2蛋白质的分类399
15.3.3蛋白质的分子结构399
15.3.4蛋白质的性质402
关键词405
小结405
主要反应总结406
习题407
第16章糖类409
16.1单糖409
16.1.1单糖的结构410
16.1.2单糖的性质416
16.1.3重要的单糖及其衍生物420
16.2低聚糖422
16.2.1二糖的结构和化学性质423
16.2.2重要的二糖423
16.3多糖425
16.3.1多糖的结构425
16.3.2重要的多糖425
16.4苷430
16.4.1性质430
16.4.2重要的糖苷431
关键词432
小结433
主要反应总结433
习题434
第17章核酸436
17.1核酸的分类和组成436
17.1.1分类436
17.1.2核酸的化学组成437
17.2核苷和核苷酸的结构及命名439
17.2.1核苷的结构及命名439
17.2.2核苷酸的结构及命名440
17.3核酸的结构442
17.3.1核酸的一级结构442
17.3.2DNA双螺旋结构443
17.3.3RNA的二级结构446
17.4核酸的性质447
17.4.1核酸的物理性质447
17.4.2核酸的两性电离及凝胶电泳447
17.4.3核酸的变性和复性447
17.4.4核酸的杂交448
关键词448
小结448
习题449
第18章维生素和辅酶450
18.1维生素450
18.1.1维生素的分类450
18.1.2维生素的结构和理化性质450
18.2辅酶459
18.2.1辅酶的分类459
18.2.2辅酶的结构和理化性质460
关键词466
小结466
习题466
参考文献468
第1章绪论3
1.1有机化学和有机化合物3
1.1.1有机化学3
1.1.2有机化合物与元素周期表3
1.1.3有机化合物的特点5
1.2医学和药学中的有机化学7
1.2.1有机化学与医学7
1.2.2有机化学与药学7
1.3有机化合物的来源与分类8
1.3.1有机化合物的来源8
1.3.2有机化合物的分类9
1.4有机化合物的结构式及其表示方法11
1.4.1分子式和构造式11
1.4.2化合物的构型和构型式12
1.5有机化合物中的化学键——共价键13
1.6有机化学中的酸和碱16
1.6.1布朗斯台德酸和布朗斯台德碱16
1.6.2路易斯酸和路易斯碱17
1.7共价键的断裂和反应类型18
1.7.1均裂18
1.7.2异裂18
1.7.3有机化合物的反应类型19
1.8有机化学的昨天、今天和明天19
关键词20
小结21
习题21
第2章链烃23
2.1链烃的结构、异构现象和命名23
2.1.1链烃的结构23
2.1.2共轭二烯烃的结构28
2.1.3链烃的异构现象29
2.1.4链烃的命名34
2.2链烃的性质41
2.2.1链烃的物理性质41
2.2.2链烃的化学性质43
2.3电子效应和链烃的反应历程52
2.3.1诱导效应和共轭效应52
2.3.2反应历程55
关键词59
小结59
主要反应总结59
习题61
第3章环烃65
3.1脂环烃65
3.1.1脂环烃的分类和命名65
3.1.2环烷烃的结构67
3.1.3脂环烃的性质71
3.2芳香烃73
3.2.1苯的结构74
3.2.2苯的共振式和共振论的简介76
3.2.3苯的同系物的异构现象和命名78
3.2.4苯及其同系物的性质80
3.2.5苯环上亲电取代反应的历程86
3.2.6苯环上亲电取代反应的定位规律88
3.2.7苯及其主要同系物93
3.3多环芳香烃94
3.3.1萘94
3.3.2蒽和菲96
3.3.3致癌芳香烃97
3.4非苯型芳香烃和休克尔规则98
3.4.1环丙-2-烯-1-基正离子99
3.4.2环戊-2，4-二烯-1-基负离子99
3.4.3环庚-2，4，6-三烯-1-基正离子99
3.4.4环丁-3-烯-1，2-叉基双正离子与环辛-3，5，7-三烯-1，2-叉基双负离子99
3.4.5薁100
3.4.6轮烯100
关键词101
小结102
习题102
第4章立体化学104
4.1物质的旋光性104
4.1.1平面偏振光104
4.1.2旋光性和比旋光度105
4.2化合物的旋光性与其结构的关系106
4.2.1镜像、手性及对映体106
4.2.2分子的对称性107
4.2.3不对称碳原子109
4.3对映异构体的构型110
4.3.1费歇尔投影式110
4.3.2绝对构型和相对构型111
4.3.3构型的表示方法112
4.4含多个手性碳原子的分子115
4.4.1非对映体115
4.4.2外消旋体115
4.4.3内消旋体116
4.4.4含两个以上手性碳原子的分子117
4.4.5不含手性碳原子的手性分子117
4.5手性化合物的制备120
4.5.1通过化学途径获得手性化合物120
4.5.2通过生物途径获得手性化合物——酶催化合成122
4.6立体异构体与生物活性123
关键词123
小结124
习题125
第5章卤代烃127
5.1卤代烃的分类和命名127
5.1.1卤代烃的分类127
5.1.2卤代烃的命名128
5.2卤代烃的物理性质129
5.3卤代烃的化学性质130
5.3.1亲核取代反应130
5.3.2β-消除反应133
5.3.3与金属反应生成有机金属化合物134
5.4亲核取代反应历程134
5.4.1双分子亲核取代反应历程（SN2）134
5.4.2单分子亲核取代反应历程（SN1）136
5.4.3卤代烃的类型与卤原子的种类对反应活性的影响137
5.5β-消除反应历程138
5.5.1双分子消除反应历程(E2)138
5.5.2单分子消除反应历程139
5.5.3消除反应与取代反应的竞争140
5.6重要的卤代烃141
5.6.1三氯甲烷141
5.6.2二氯二氟甲烷141
5.6.3氟烷141
5.6.4四氟乙烯141
5.6.5三氯杀虫酯141
关键词142
小结142
主要反应总结143
习题143
第6章有机波谱学146
6.1紫外-可见光谱146
6.1.1基本原理和基本概念146
6.1.2紫外光谱在有机化合物结构分析中的应用148
6.2红外光谱149
6.2.1分子振动和红外光谱的产生149
6.2.2红外光谱图150
6.2.3某些特性基团在红外谱图中的位置151
6.2.4红外光谱的解析152
6.3核磁共振谱154
6.3.1核磁共振基本原理154
6.3.2屏蔽效应和化学位移155
6.3.3影响化学位移的因素156
6.3.4吸收峰的面积与氢原子数目157
6.3.5自旋偶合与自旋裂分158
6.3.6核磁共振谱的应用159
6.3.7磁共振成像技术在临床医学中的应用162
6.3.8电子顺磁共振谱162
6.4质谱163
6.4.1基本原理163
6.4.2质谱图163
6.4.3有机化合物裂解的一般规律164
6.4.4质谱的应用165
6.4.5色谱-质谱联机166
关键词166
小结167
习题168
第7章醇、酚和醚171
7.1醇171
7.1.1醇的分类和命名172
7.1.2醇的物理性质174
7.1.3醇的化学性质176
7.1.4重要的醇184
7.2酚185
7.2.1酚的分类和命名185
7.2.2 酚的物理性质186
7.2.3酚的化学性质187
7.2.4重要的酚191
7.3醚192
7.3.1醚的分类和命名192
7.3.2醚的物理性质193
7.3.3醚的化学性质194
7.3.4重要的醚197
关键词198
小结198
主要反应总结199
习题202
第8章醛、酮和醌205
8.1醛和酮205
8.1.1醛和酮的结构及分类205
8.1.2醛和酮的命名206
8.1.3醛和酮的物理性质207
8.1.4醛和酮的化学性质211
8.1.5α,β-不饱和醛、酮232
8.1.6重要的醛和酮236
8.2醌238
8.2.1醌的结构238
8.2.2醌的性质238
8.2.3α-萘醌239
8.2.4蒽醌240
关键词240
小结241
主要反应总结241
习题246
下篇生物活性化合物
第9章羧酸及取代羧酸250
9.1羧酸250
9.1.1羧酸的分类与存在250
9.1.2羧酸的命名251
9.1.3羧酸的物理性质252
9.1.4羧酸的结构255
9.1.5羧酸的化学性质255
9.1.6羧酸的制备262
9.1.7重要的羧酸263
9.2羟基酸264
9.2.1羟基酸的结构及分类264
9.2.2羟基酸的命名264
9.2.3羟基酸的物理性质265
9.2.4羟基酸的化学性质265
9.2.5重要的羟基酸268
9.3羰基酸269
9.3.1羰基酸的结构及命名269
9.3.2羰基酸的化学性质270
9.3.3互变异构现象271
9.3.4重要的羰基酸272
关键词273
小结273
主要反应总结274
习题277
第10章羧酸衍生物279
10.1羧酸衍生物的命名279
10.2羧酸衍生物的物理性质281
10.2.1羧酸衍生物的熔点、沸点和溶解度281
10.2.2羧酸衍生物的光谱学特征282
10.3羧酸衍生物的化学性质285
10.3.1酰基亲核取代反应285
10.3.2还原反应288
10.3.3克莱森酯缩合反应289
10.4碳酸衍生物290
10.4.1光气290
10.4.2脲290
10.4.3胍291
关键词291
小结291
主要反应总结292
习题293
第11章含氮有机化合物295
11.1硝基化合物295
11.1.1硝基化合物的分类、命名、结构295
11.1.2硝基化合物的性质296
11.2胺298
11.2.1胺的分类和命名298
11.2.2胺的结构300
11.2.3胺的物理性质和光谱性质301
11.2.4胺的化学性质303
11.3季铵盐和季铵碱310
11.3.1季铵盐310
11.3.2季铵碱311
11.4重氮和偶氮化合物312
11.4.1芳香族重氮盐的制备——重氮化反应312
11.4.2芳香族重氮盐的
性质312
11.4.3偶氮化合物314
关键词315
小结315
主要反应总结315
习题317
下篇生物活性化合物
第12章杂环化合物及生物碱321
12.1杂环化合物321
12.1.1杂环化合物的分类321
12.1.2杂环化合物的命名322
12.1.3五元杂环化合物325
12.1.4六元杂环化合物328
12.1.5稠杂环化合物329
12.1.6重要的含氮杂环化合物及其衍生物330
12.2生物碱332
12.2.1生物碱的概念332
12.2.2生物碱的分类和
命名332
关键词337
小结337
习题338
第13 章含硫、含磷及含砷有机化合物340
13.1含硫有机化合物340
13.1.1硫醇340
13.1.2硫醚343
13.1.3磺酸及其衍生物346
13.2含磷、含砷有机化合物349
13.2.1含磷有机化合物349
13.2.2含砷的有机化合物353
关键词354
小结355
习题355
第14章脂类、甾族和萜类化合物357
14.1油脂357
14.1.1油脂的组成、结构与命名357
14.1.2油脂的物理性质359
14.1.3油脂的化学性质360
14.2磷脂和糖脂362
14.2.1磷脂362
14.2.2糖脂365
14.3甾族化合物366
14.3.1甾族化合物的结构366
14.3.2重要的甾族化合物368
14.4萜类化合物375
14.4.1萜类化合物的结构375
14.4.2单萜类化合物376
14.4.3青蒿素378
关键词379
小结379
习题380
第15章氨基酸、多肽、蛋白质382
15.1氨基酸382
15.1.1氨基酸的结构、分类和命名382
15.1.2氨基酸的性质385
15.2肽389
15.2.1肽的分类和命名389
15.2.2肽链序列的测定390
15.2.3多肽的合成391
15.2.4生物活性肽393
15.3蛋白质395
15.3.1蛋白质的元素组成395
15.3.2蛋白质的分类395
15.3.3蛋白质的分子结构395
15.3.4蛋白质的性质398
关键词401
小结401
主要反应总结402
习题403
第16章糖类405
16.1单糖405
16.1.1单糖的结构406
16.1.2单糖的性质412
16.1.3重要的单糖及其衍生物416
16.2低聚糖418
16.2.1二糖的结构和化学性质419
16.2.2重要的二糖419
16.3多糖421
16.3.1多糖的结构421
16.3.2重要的多糖421
16.4苷426
16.4.1性质426
16.4.2重要的糖苷427
关键词428
小结429
主要反应总结429
习题430
第17章核酸432
17.1核酸的分类和组成432
17.1.1分类432
17.1.2核酸的化学组成433
17.2核苷和核苷酸的结构及命名435
17.2.1核苷的结构及命名435
17.2.2核苷酸的结构及命名436
17.3核酸的结构438
17.3.1核酸的一级结构438
17.3.2DNA双螺旋结构439
17.3.3RNA的二级结构442
17.4核酸的性质442
17.4.1核酸的物理性质442
17.4.2核酸的两性电离及凝胶
电泳443
17.4.3核酸的变性和复性443
17.4.4核酸的杂交444
关键词444
小结444
习题445
第18章维生素和辅酶446
18.1维生素446
18.1.1分类446
18.1.2结构和理化性质446
18.2辅酶455
18.2.1分类455
18.2.2结构和理化性质456
关键词462
小结462
习题462
参考文献464
致谢465
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