本书是国际著名有机化学家Eliel、Wilen和Doyle合作完成的新著。深入浅出地阐述了立体化学的的基础知识及最新的信息,力图使读者树立一种系统的立体化学思维方式。全书共分13章,内容包括:结构;立体异构体;对称性;构型;立体异构体性质和立体异构体识别,分离,拆分和外消旋化;异位配体与异位面;前立体异构现象与前手性;烯烃的立体化学;非环分子的构象;环状分子的构型和构象;手性光学性质;无手性中心分子中的手性。本书翻译忠于原著,行文流畅。
本书可以作为有机化学专业高年级本科生和研究生的教学参考书。可供相关专业的科研工作者阅读参考。
样章试读
目录
- 《现代化学基础丛书》序
序
中文版序
Foreword to the Chinese Translation
译者序
前言
第1章绪论
1.1范畴
1.2历史
1.3旋光测定法和旋光度
参考文献
第2章结构
2.1含义、分级、内坐标、异构体
2.2构造
2.3构型
2.4构象
2.5结构的测定
2.6结构的推算
2.7分子模型
参考文献
第3章立体异构体
3.1立体异构体的本质
3.1.1引言
3.1.2立体异构体和残留异构体之间的能垒
3.2对映异构体
3.3非对映异构体
3.3.1般情形
3.3.2简并化情形
参考文献
第4章对称性
4.1概述
4.2对称元素
4.3对称操作和对称点群
4.3.1包含手性分子的点群
4.3.2仅含有非手性分子的点群
4.4平均对称性
4.5对称性与分子性质
4.5.1偏振光的旋转
4.5.2偶极矩
4.5.3对称数
参考文献
第5章构型
5.1定义:相对构型与绝对构型
5.2绝对构型及其标记
5.3绝对构型的测定
5.3.1Bijvoet方法
5.3.2理论方法
5.3.3在添加剂存在下晶体形态学的改良
5.4相对构型及其标记
5.5饱和脂肪族化合物相对构型的测定
5.5.1x射线结构分析
5.5.2不影响与立体源原子相连键的化学互
5.5.3基于对称性思考的方法
5.5.4通过与具有两类手性中心的化合物建
5.5.5准外消旋体法
5.5.6以“已知”方式作用于连接手性原子的键的化学相关(关于概述,参阅文献[32])
5.5.7通过与“已知”立体化学过程的立体选择性合成建立的相关
5.5.8手性光学、波谱和其他物理方法
5.6结论:网络争议
参考文献
第6章立体异构体性质和立体异构体识别
6.1概述
6.2立体异构体识别
6.3外消旋体的本质
6.4外消旋体以及它们的对映体组分的性质
6.4.1引言
6.4.2光学活性
6.4.3晶形
6.4.4密度与外消旋体类型
6.4.5熔点
6.4.6溶解度
6.4.7蒸气压
6.48红外光谱
6.4.9电子光谱
6.4.10核磁共振波谱
6.4.11x射线光谱
6.4.12液态与界面性质
6.4.13色谱法
6.4.14质谱法
6.4.15与其他手性物质的相互作用
6.4.16生物性质
6.4.17自然界对映体结构均性的起源
6.5对映体和非对映体组成的测定
6.5.1引言
6.5.2手性旋光方法
6.5.3基于非对映异位性的NMR方法
6.5.4基于非对映异构相互作用的色谱和相关分离方法
6.5.5动力学方法
6.5.6其他方法
参考文献
第7章立体异构体的分离、拆分和外消旋化
7.1概述
7.2通过结晶法进行的对映体分离
7.2.1晶体的挑选和筛分
7.2.2conglomerate
7.2.3优先结晶法
7.2.4外消旋体的不对称转化及完全自发拆分
7.3 经由非对映体的对映体化学分离
7.3.1非对映异构体的形成与分离;拆分试剂
7.3.2拆分原理与实施
7.3.3经由络合和包合化合物的分离
7.3.4色谱拆分
7.3.5非对映异构体的不对称转化
7.3.6用于非对映异构体分离的般方法
7.4对映体富集和拆分策略
7.5动力学拆分
7.5.1理论以及化学计量的和非生物催化的动力学拆分
7.5.2酶拆分
7.6其他分离方法
7.7外消旋化
7.7.1外消旋化过程
7.7.2氨基酸的外消旋化
参考文献
第8章异位配体与异位面:前立体异构现象与前手性
8.1概述与术语
8.2意义与历史
8.3同位和异位配体及面
8.3.1同位配体和同位面
8.3.2对映异位配体与对映异位面
8.3.3非对映异位配体和非对映异位面
8.3.4概念与命名
8.4异位性与核磁共振
8.4.1般原理,异频
8.4.2前立体异构现象构型归属和描述符号中的NMR
8.4.3异频起因
8.4.4构象可变体系
8.5酶催化反应中的异位配体和异位面
8.5.1异位性和立体选择性合成
8.5.2异位性和酶催化反应
参考文献
第9章烯烃的立体化学
9.1烯烃的结构与顺反异构现象的本质
9.1.1引言
9.1.2命名法
9.1.3累积多烯
9.1.4具有低旋转能垒的烯烃和非平面烯烃
9.1.5C-N和N-N双键
9.2顺反异构体的构型测定
9.2.1化学方法
9.2.2物理方法
9.3顺反异构体的互变:平衡位置与异构化方法
9.3.1顺反平衡的位置
9.3.2平衡方法
9.3.3直接顺反互变作用
参考文献
第10章非环分子的构象
10.1乙烷、丁烷和其他简单饱和非环分子的构象
10.1.1烷烃
10.1.2具有极性取代基或支链的饱和非环分子和端基异构效应
10.2不饱和非环和其他化合物的构象
10.2.1不饱和非环化合物
10.2.2烷基苯
10.2.3其他化合物
10.3非对映异构体和构象异构体的物理和波谱性质
10.3.1引言
10.3.2偶极矩
10.3.3红外光谱
10.3.4NMR波谱法
10.4构象与反应活性:Winstein-Holness方程和Curtin-Hammett原理
参考文献
第11章环状分子的构型和构象
11.1环化合物的立体异构现象和构型命名
11.2取代环化合物的构型确定
11.2.1引言
11.2.2基于对称性的方法
11.2.3基于物理和化学性质的方法。
11.2.4相关方法
11.3环状分子的稳定性
11.3.1张力
11.3.2随环大小变化的成环难易度
11.3.3随环上原子和取代基变化的环合难易度:Thorpe-Ingold效应
11.3.4Baldwin规则
11.4六元环化合物化学的构象特征
11.4.1环己烷
11.4.2取代环己烷
11.4.3二取代和多取代环己烷
11.4.4环己烷衍生物的构象和物理性质
11.4.5环己烷的构象与反应性
11.4.6sp2杂化的环己基体系
11.4.7六元饱和杂环
11.5非六元环环化合物的化学
11.5.1三元环
11.5.2四元环
11.5.3五元环
11.5.4六元以上的环
11.6稠环、桥环和笼状环体系的立体化学
11.6.1稠环
11.6.2桥环
11.6.3螺桨烷
11.6.4链索烃、轴轮烃、结环以及Mobius带
11.6.5立方烷、四面体烷、十二面体烷、金刚烷和Buckminster富勒烯
参考文献
第12章手性光学性质
12.1概述
12.2光学活性和各向异性折射作用
12.2.1起源和理论
12.2.2旋光色散
12.3圆二色性和各向异性吸收
12.4旋光色散和圆二色性的应用
12.4.1构型与构象的确定:理论
12.4.2生色团的分类
12.4.3分区和螺旋规则
12.4.4激子手性
12.4.5其他应用:诱导ORD和CD
12.4.6手性聚合物的圆二色性
12.5光学活性的应用
12.5.1旋光测定法
12.5.2经验规则及相关:旋光度的计算
12.6振动光学活性
参考文献
第13章无手性中心分子中的手性
13.1概述与命名
13.2丙二烯
13.2.1历史概述与自然界存在
13.2.2光学活性丙二烯的合成
13.2.3丙二烯的构型与对映纯度的测定
13.2.4环丙二烯、累积多烯和烯酮亚胺
13.3亚烷基环
13.4螺烷
13.5联苯和阻转异构现象
13.5.1引言
13.5.2联苯和其他的sp2-sp2单键型阻转异构体
13.5.3围绕sp2-sp3单键的阻转异构现象
13.5.4围绕sp3-sp3键的阻转异构现象
13.6分子螺旋桨
13.7螺烯
13.8具有面手性的分子
13.8.1引言
13.8.2环芳烷
138.3反式环烯烃
138.4金属茂和相关化合物
参考文献
索引