本书是依据《高等学校化学类专业指导性专业规范》并基于一级学科平台、以“方法”为中心的实验教学思路编写的,是“大学化学实验教学示范中心系列教材”的第六册。全书共8章。第1章介绍有机物制备中的物质分离、提纯和结构鉴定知识,随后的章节从有机化合物分子骨架的架构,碳环、杂环、官能团的引入、转化和保护,到选择性控制等基础内容依次展开,力求全面展现有机物制备的基本原理和实用技术,最后介绍有机物制备的新概念、新技术。全书设置实验项目59个,其中安排了5个化合物的多步合成实验,既体现了基础性,也保证了适当的综合性。每个实验项目力求涉及多个知识点,避免就项目论“项目”,有利于学生举一反三。写作方式注意与中学化学实验的衔接,利于自学,便于发挥学生的学习主体性,培养创新能力。
样章试读
目录
- 目录
丛书序
序
绪论 1
0.1 有机合成实验常用仪器 1
0.1.1 玻璃仪器 2
0.1.2 搅拌设备 3
0.1.3 蒸发设备 3
0.2 有机反应中常用的实验装置 4
0.2.1 回流装置 4
0.2.2 蒸馏装置和分馏装置 5
0.2.3 气体吸收装置 6
0.3 信息检索 6
0.3.1 辞典和手册 7
0.3.2 搜索引擎 7
0.3.3 网络文献资源 8
第1章 物质的分离、提纯和结构鉴定 11
1.1 有机化合物的分离和提纯 11
1.1.1 薄层色谱 11
1.1.2 柱色谱 13
1.2 有机化合物的结构鉴定 15
1.2.1 红外光谱 16
1.2.2 质谱 21
1.2.3 核磁共振谱 27
实验1 薄层色谱练习 31
实验2 镇痛药片APC组分的薄层分离 32
实验3 柱色谱 33
第2章 有机化合物分子骨架的架构 36
2.1 碳碳单键 36
2.2 碳碳双键 38
2.3 碳碳叁键 40
2.4 碳环的形成 40
2.5 杂环的形成 42
实验4 苯乙酮的制备 43
实验5 对二叔丁基苯的制备 45
实验6 肉桂酸的制备 47
实验7 环己烯的制备 49
实验8 苯亚甲基苯乙酮的制备 51
实验9 反-1,2-二苯乙烯的制备 53
实验10 3-(α-呋喃基)丙烯酸的制备 55
实验11 二苯乙炔的制备(一)57
实验12 二苯乙炔的制备(二)59
实验13 内型双环[2.2.1]-2-庚烯-5,6-二羧酸酐的制备 61
实验14 2,5-二甲基吡咯的制备 63
实验15 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮的制备 64
第3章 有机官能团的引入和转化 67
实验16 正丁醚的制备 70
实验17 乙醚的制备 72
实验18 乙酸乙酯的制备 75
实验19 乙酸正丁酯的制备 77
实验20 邻苯二甲酸二丁酯的制备 79
实验21 乙酰乙酸乙酯的制备 82
实验22 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 84
实验23 苯甲醇和苯甲酸的制备 87
实验24 2-甲基-2-己醇的合成 89
实验25 三苯甲醇的制备 91
实验26 苯乙醇的制备 94
实验27 乙酰水杨酸的制备 95
实验28 己二酸的制备 97
实验29 对硝基乙酰苯胺的合成 99
实验30 正溴丁烷的制备 102
第4章 有机官能团保护 105
4.1 氨基的保护 105
4.2 醇羟基的保护 107
4.3 羧基的保护 108
4.4 醛、酮羰基的保护 108
实验31 1H-吲唑-1-羧酸叔丁酯的制备 109
实验32 乙酰苯胺的制备 110
实验33 四氢吡喃苯甲醚的制备 114
实验34 苯甲酸乙酯的制备 116
实验35 环己酮乙二醇缩酮的制备 118
第5章 有机合成中选择性控制方法 121
5.1 有机合成中的选择性 121
5.1.1 化学选择性 121
5.1.2 区域选择性 121
5.1.3 立体选择性与专一性 122
5.2 不对称合成 123
5.2.1 底物控制法 123
5.2.2 辅基控制法 124
5.2.3 手性试剂控制法 124
5.2.4 不对称催化 125
5.3 对映体组成的测定 125
5.3.1 色谱法 126
5.3.2 比旋光度的测量 126
实验36 反-2-戊烯的区域选择性合成 127
实验37 2,3-二溴-3-苯基丙酸的合成 128
实验38 1,2-二苯基乙二胺的拆分 130
实验39(R)-4-羟基-4-(对硝基苯基)-2-丁酮的合成 133
实验40(S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯的不对称合成 136
第6章 多步合成实验138
实验41 甲基橙的制备 138
实验42 氢化安息香的制备 148
实验43 ε-己内酰胺的制备 156
实验44 对氨基苯甲酸乙酯的制备 161
实验45 4-苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物的制备 167
第7章 有机合成中的新策略和实验技术 171
7.1 微波辐射辅助合成 171
7.1.1 微波加热原理 171
7.1.2 微波有机合成仪 172
7.1.3 微波辐射在有机合成中的应用 172
7.2 有机声化学合成 173
7.2.1 声化学原理 174
7.2.2 有机声化学合成装置 174
7.2.3 超声化学在有机合成中的应用 175
7.3 有机光化学合成 176
7.3.1 光化学的基本原理 177
7.3.2 光化学在有机合成化学中的应用 179
7.3.3 有机光化学反应装置 180
7.4 有机电化学合成 181
7.4.1 有机电化学合成原理 182
7.4.2 电解方式 183
7.4.3 电化学反应器 183
7.4.4 有机电化学在合成中的应用 183
7.5 绿色合成 184
7.5.1 绿色化学的原则 185
7.5.2 绿色合成的目标 185
7.5.3 绿色合成的研究成果 185
7.6 一锅合成法 189
7.6.1 羧酸及其衍生物的制备 190
7.6.2 杂环的制备 190
7.6.3 醛、酮的制备 191
7.7 相转移催化反应 191
7.7.1 相转移催化的原理 191
7.7.2 常用的相转移催化剂 192
实验46 微波辐射合成安息香 193
实验47 微波辐射合成肉桂酸乙酯 196
实验48 超声辐射下碱催化合成苯亚甲基苯乙酮 198
实验49 超声辐射下固载氟化钾催化合成4-甲基查耳酮 199
实验50 光异构化合成富马酸二甲酯 201
实验51 苯频哪醇的光合成 202
实验52 笼状化合物五环[6.2.1.02,7.04,10.05,9]十一碳-3,6-二酮的合成 204
实验53 电化学法制备碘仿 206
实验54 葡萄糖酸镁的电氧化合成 208
实验55 苯甲醛 1,3-丁二醇缩醛的固体酸催化合成 209
实验56 用双氧水氧化绿色合成己二酸 212
实验57 dl-对羟基苯海因的一锅法合成 214
实验58 二茂铁的相转移催化合成 217
实验59 7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷 219
第8章 数据与资料 221
8.1 规章与方法 221
8.1.1 常用试剂的配制 221
8.1.2 常用有机溶剂的性质和纯化 223
8.1.3 常用试剂的恒沸混合物 231
8.1.4 危险化学试剂的使用知识 233
8.1.5 部分有机剧毒物品表 237
8.2 数据与资料 238
8.2.1 常见氘代溶剂的1H NMR化学位移 238
8.2.2 常见氘代溶剂的13C NMR化学位移 240
主要参考文献 244