本书是普通高等教育“十一五”国家级规划教材。全书共17章，按照以官能团分章的方式编排，每章最后设置了相应的习题。本书内容精练，重点突出。在选材和举例方面，注重实用性和前沿性，许多实例来自于科研。在内容设置上，在教授基础知识的同时，注重培养学生思考和探究能力，几乎每个章节都设立了思考、导引和探究项目，可供学生讨论。书中还设置了拓展阅读部分，以拓展学生的知识面。本书的另一特色是引入理论计算，对每种官能团的代表化合物都拟合出形象的电荷分布示意图，便于读者理解化合物结构与反应性的关系。此外，为适应双语教学需要，本书对常用的有机化学名词和重要概念标注了英文。
作为清华大学有机化学MOOC的配套教材，全书在重要知识点位置设置了二维码，可扫描链接至MOOC相应知识点的讲解、动画展示、实验演示或讨论探索等。有机化学MOOC内容均由清华大学一线教授、副教授讲授。
样章试读
有机化学（第二版）
作者：李艳梅
ISBN:9787030407900
作者简介
- 李艳梅，清华大学教授，国家级教学名师，有机化学国家级精品课程负责人，清华大学有机化学MOOC课程负责人，教育部高等学校大学化学类课程教学指导委员会副主任委员，首都女教授协会常务理事，清华大学生命有机磷化学及化学生物学教育部重点实验室主任，曾获国家级教学成果二等奖、宝钢教育奖优秀教师奖等，被评为清华大学“我最喜爱的教师”
目录
- 目录
第二版前言
第一版前言
第1章绪论1
1.1有机化合物和有机化学1
1.2有机化合物的特征1
1.2.1有机化合物的结构特征1
1.2.2有机化合物的性质特征2
1.3共价键2
1.3.1共价键的形成及相关理论2
1.3.2共价键的键参数6
1.3.3诱导效应8
1.3.4共价键的断裂与有机反应基本类型8
1.4分子间相互作用力9
1.4.1偶极偶极相互作用9
1.4.2范氏力10
1.4.3氢键10
1.4.4疏水相互作用10
1.5有机反应中的酸碱概念10
1.5.1犅狉狀狊狋犲犱酸碱理论10
1.5.2犔犲狑犻狊酸碱理论11
1.5.3软硬酸碱理论12
1.6有机化合物的分类12
1.6.1根据碳骨架分类12
1.6.2根据官能团分类13
1.7有机化合物构造式的写法14
1.7.1电子式14
1.7.2蛛网式及结构简式14
1.7.3键线式15
1.8有机化合物命名的基本原则15
1.8.1几个与命名相关的词15
1.8.2系统命名的基本原则17
1.8.3特殊情况的处理18
1.9有机化学的研究方法19
习题20
第2章饱和烃：烷烃和环烷烃22
2.1通式、同系列和同分异构22
Ⅰ烷烃23
2.2烷烃的命名23
2.3烷烃的结构23
2.3.1烷烃的结构23
2.3.2烷烃的构象24
2.4烷烃的物理性质26
2.4.1沸点27
2.4.2熔点27
2.4.3密度28
2.4.4溶解度28
2.5烷烃的化学反应28
2.5.1氧化、热解和异构化28
2.5.2取代反应30
Ⅱ环烷烃34
2.6环烷烃的命名34
2.6.1单环烷烃34
2.6.2多环烷烃35
2.7环烷烃的结构与构象37
2.7.1小环烷烃的结构与稳定性37
2.7.2环己烷的构象38
2.7.3取代环己烷的构象40
2.7.4十氢合萘的构型40
2.8环烷烃的物理性质41
2.9环烷烃的化学反应41
2.9.1取代反应41
2.9.2催化氢化42
2.9.3与卤素或卤化氢的开环反应42
2.9.4氧化反应43
2.10烷烃和环烷烃的制备43
Ⅲ饱和烃的来源及石油产业43
习题43
第3章不饱和烃：烯烃、炔烃和二烯烃46
Ⅰ烯烃46
3.1烯烃的结构46
3.2烯烃的异构和命名47
3.2.1烯烃的异构47
3.2.2烯烃的命名47
3.3烯烃的物理性质49
3.4烯烃的化学反应50
3.4.1催化氢化50
3.4.2亲电加成反应50
3.4.3氧化反应56
3.4.4α-氢卤代58
3.4.5聚合59
Ⅱ炔烃60
3.5炔烃的结构60
3.6炔烃的命名60
3.7炔烃的物理性质61
3.8炔烃的化学反应61
3.8.1酸性及炔氢的特性反应62
3.8.2亲电加成反应63
3.8.3亲核加成反应64
3.8.4还原反应64
3.8.5氧化反应65
3.8.6聚合65
Ⅲ二烯烃66
3.9二烯烃的分类和命名66
3.9.1二烯烃的分类66
3.9.2二烯烃的命名66
3.10共轭二烯烃的结构与共轭效应67
3.10.1共轭二烯烃的结构67
3.10.2共轭效应67
3.10.3超共轭效应68
3.10.4共振论69
3.11共轭二烯烃的化学反应70
3.11.11，4-加成70
3.11.2犇犻犲犾狊-犃犾犱犲狉反应71
3.11.3聚合72
3.12烯烃和炔烃的制备73
3.12.1烯烃的制备73
3.12.2炔烃的制备73
Ⅳ不饱和烃的来源及橡胶产业73
习题74
第4章芳烃77
4.1芳烃的分类、异构和命名77
4.1.1芳烃的分类77
4.1.2芳烃的异构77
4.1.3芳烃的命名78
4.2苯的结构79
4.2.1价键理论观点79
4.2.2分子轨道理论观点79
4.2.3共振论观点79
4.3芳烃的物理性质80
4.4单环芳烃的化学性质80
4.4.1亲电取代反应81
4.4.2加成反应85
4.4.3氧化反应85
4.4.4还原反应86
4.4.5芳烃侧链的反应86
4.5芳环亲电取代反应的定位规律87
4.5.1三类定位基88
4.5.2定位规律的解释89
4.5.3二取代苯的定位规律92
4.5.4定位规律在有机合成上的应用93
4.6稠环芳烃94
4.6.1多环芳烃的分类94
4.6.2萘95
4.6.3蒽和菲98
4.6.4富勒烯98
4.7非苯芳烃99
4.8芳烃的来源及煤炭产业101
习题102
第5章对映异构105
5.1手性和对称性105
5.1.1偏振光和物质的旋光性105
5.1.2旋光仪和比旋光度105
5.1.3分子的手性与旋光性106
5.1.4分子的对称性与旋光性106
5.2含一个不对称碳的化合物107
5.2.1构型的表示107
5.2.2构型的标记108
5.2.3对映体和外消旋体109
5.3含两个及多个不对称碳的化合物110
5.3.1含两个不同不对称碳的化合物110
5.3.2含两个相同不对称碳的化合物110
5.3.3含多个不对称碳的化合物111
5.4环状手性化合物111
5.5其他不含不对称碳原子的手性化合物112
5.5.1丙二烯型化合物112
5.5.2联苯型化合物113
5.6前（潜）手性碳和分子的前（潜）手性113
5.7不对称合成与拆分114
5.7.1不对称合成114
5.7.2外消旋体的拆分115
5.7.3对映体过量百分数和光学纯度117
5.8手性与药物117
5.9异构体的分类118
习题119
第6章卤代烃金属有机化合物122
6.1卤代烃的分类、异构、命名和结构122
6.1.1卤代烃的分类122
6.1.2卤代烃的异构122
6.1.3卤代烃的命名123
6.1.4卤代烃的结构123
6.2卤代烃的物理性质123
6.3卤代烃的化学反应124
6.3.1卤代烃的亲核取代反应124
6.3.2卤代烃的消除反应126
6.3.3卤代烃的还原127
6.3.4卤代烃与金属的反应金属有机化合物127
6.4饱和碳原子上亲核取代反应历程130
6.4.1单分子取代反应SN1 130
6.4.2双分子取代反应SN2 132
6.4.3离子对机理133
6.4.4分子内亲核取代反应历程133
6.5影响亲核取代反应的因素134
6.5.1烃基结构的影响134
6.5.2离去基团的影响135
6.5.3亲核试剂的影响136
6.5.4溶剂的影响136
6.6消除反应历程137
6.6.1单分子消除反应E1 137
6.6.2双分子消除反应E2 137
6.7影响消除反应的因素138
6.7.1烃基结构的影响138
6.7.2离去基团的影响138
6.7.3进攻试剂的影响138
6.7.4溶剂的影响138
6.8取代反应与消除反应的竞争139
6.8.1烃基结构的影响139
6.8.2试剂的影响139
6.8.3溶剂极性的影响140
6.8.4反应温度的影响140
6.9其他卤代烃140
6.9.1双键和苯环位置对卤原子活性的影响140
6.9.2卤代芳烃142
6.9.3多卤代烃144
6.9.4氟代烃144
6.10卤代烃的制备145
6.10.1烷烃的卤代145
6.10.2烯烃、炔烃与卤化氢或卤素加成145
6.10.3由醇制备145
习题145
第7章波谱分析在有机化学中的应用150
7.1电磁辐射150
7.2红外光谱151
7.2.1分子振动和红外光谱152
7.2.2有机化合物的特征频谱153
7.2.3有机化合物红外谱图举例154
7.2.4红外光谱的应用157
7.3核磁共振158
7.3.1核磁共振氢谱的基本原理159
7.3.2化学位移161
7.3.3自旋偶合与自旋裂分164
7.3.4积分常数166
7.3.5核磁共振氢谱解析166
7.3.6核磁共振碳谱167
7.4紫外光谱170
7.4.1电子跃迁与紫外光谱170
7.4.2紫外谱图解析172
7.5质谱173
7.5.1质谱的基本原理173
7.5.2质谱解析174
7.5.3质谱新技术177
习题179
第8章醇、酚和醚184
Ⅰ醇184
8.1醇的分类、命名和结构184
8.1.1醇的分类184
8.1.2醇的命名184
8.1.3醇的结构185
8.2醇的物理性质与波谱特征185
8.2.1醇的物理性质185
8.2.2醇的波谱特征186
8.3一元醇的化学性质187
8.3.1醇的酸性和碱性188
8.3.2生成卤代烃189
8.3.3脱水和消除反应191
8.3.4醇的氧化反应192
8.3.5醇的脱氢反应193
8.4多元醇的特殊反应194
8.4.1邻二醇的氧化194
8.4.2频哪醇重排194
8.5醇的制备195
8.5.1由烯烃制备195
8.5.2卤代烃的水解195
8.5.3羰基化合物的还原195
8.5.4利用格氏试剂制备醇195
Ⅱ酚196
8.6酚的分类和命名196
8.7酚的物理性质与波谱特征196
8.7.1酚的物理性质196
8.7.2酚的波谱特征197
8.8酚的化学性质198
8.8.1酚的酸性198
8.8.2酚醚和酯的生成198
8.8.3酚与三氯化铁反应200
8.8.4苯酚芳环上的亲电取代反应200
8.9酚的制备202
8.9.1异丙苯法202
8.9.2卤代芳烃水解202
8.9.3碱熔法202
8.9.4重氮盐水解202
Ⅲ醚202
8.10醚的分类和命名202
8.11醚的物理性质与波谱特征203
8.11.1醚的物理性质203
8.11.2醚的波谱特征203
8.12醚的化学反应204
8.12.1盐的形成204
8.12.2醚键的断裂204
8.12.3过氧化物的生成205
8.12.4Claisen重排206
8.13醚的制备206
8.13.1Williamson合成法206
8.13.2Ullmann反应制备206
8.13.3醇分子间的脱水206
Ⅳ环醚和冠醚206
8.14环醚206
8.15冠醚207
习题208
第9章醛、酮和醌211
Ⅰ醛和酮211
9.1醛和酮的分类和命名211
9.1.1醛和酮的分类211
9.1.2醛和酮的命名211
9.2醛和酮的结构212
9.3醛和酮的物理性质和波谱特征212
9.3.1醛和酮的物理性质212
9.3.2醛和酮的波谱特征213
9.4醛和酮的亲核加成反应215
9.4.1醛和酮的亲核加成反应概述215
9.4.2与含氧亲核试剂的加成217
9.4.3与含硫亲核试剂的加成219
9.4.4与含碳亲核试剂的加成220
9.4.5与含氮亲核试剂的加成222
9.4.6与犠犻狋狋犻犵试剂的反应223
9.4.7Reformatsky反应224
9.5醛和酮α-犎的反应225
9.5.1α-碳上氢原子的活泼性225
9.5.2卤代反应225
9.5.3羟醛缩合反应226
9.5.4Mannich反应228
9.6醛和酮的氧化和还原反应229
9.6.1醛和酮的氧化反应229
9.6.2醛和酮的还原反应229
9.7Cannizzaro反应231
9.8α，β-不饱和醛、酮232
9.8.1还原反应232
9.8.2亲核加成反应232
9.8.3Michael加成233
9.9醛、酮的制备233
9.9.1由醇的氧化和脱氢制备233
9.9.2用芳烃制备234
9.9.3用羧酸衍生物制备234
9.9.4炔烃的水合反应235
Ⅱ醌235
9.10醌的结构和命名235
9.11醌的化学性质235
9.11.1碳碳双键的加成反应235
9.11.2羰基的反应236
9.11.31，4-加成反应236
9.11.4还原反应236
9.11.5自由基捕获剂237
9.12醌与染料237
习题238
第10章羧酸及其衍生物244
Ⅰ羧酸244
10.1羧酸的分类、命名和结构244
10.1.1羧酸的分类和命名244
10.1.2羧酸的结构244
10.2羧酸的物理性质和波谱特征245
10.2.1羧酸的物理性质245
10.2.2羧酸的波谱特征245
10.3羧酸的化学性质247
10.3.1羧酸的酸性247
10.3.2羧酸衍生物的生成248
10.3.3羧酸的还原251
10.3.4羧酸α-犎的卤代反应251
10.3.5脱羧反应252
10.3.6二元羧酸的特性252
Ⅱ羧酸衍生物253
10.4羧酸衍生物的命名253
10.5羧酸衍生物的物理性质和波谱特征254
10.5.1羧酸衍生物的物理性质254
10.5.2羧酸衍生物的波谱特征255
10.6羧酸衍生物的化学性质257
10.6.1亲核取代反应257
10.6.2与格氏试剂的反应260
10.6.3还原反应261
10.6.4酯缩合反应261
10.6.5Hofmann降级反应262
10.6.6酰胺的失水反应263
10.6.7酰胺的酸碱性263
10.6.8烯酮264
Ⅲ取代酸264
10.7羟基酸的分类和命名265
10.8羟基酸的化学反应265
10.8.1酸性265
10.8.2氧化反应265
10.8.3脱水反应266
10.8.4分解脱羧反应266
10.9β-二羰基化合物267
10.9.1酮式-烯醇式互变异构267
10.9.2乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用268
10.9.3丙二酸二乙酯在有机合成中的应用269
10.10羧酸的制备270
10.10.1由伯醇或醛氧化制备270
10.10.2由烃的氧化制备270
10.10.3用腈水解制备270
10.10.4由格氏试剂与二氧化碳反应制备270
10.10.5酚酸的制备270
习题271
第11章含氮有机化合物276
Ⅰ硝基化合物276
11.1硝基化合物的分类、命名和结构276
11.1.1硝基化合物的分类和命名276
11.1.2硝基化合物的结构276
11.2硝基化合物的物理性质和波谱特征277
11.2.1硝基化合物的物理性质277
11.2.2硝基化合物的波谱特征277
11.3硝基化合物的化学性质278
11.3.1具有α-犎的脂肪族硝基化合物与碱的反应278
11.3.2还原反应278
11.3.3硝基对芳环上其他取代基的影响279
Ⅱ胺281
11.4胺的分类、命名和结构281
11.4.1胺的分类和命名281
11.4.2胺的结构282
11.5胺的物理性质和波谱特征283
11.5.1胺的物理性质283
11.5.2胺的波谱特征284
11.6胺的化学性质285
11.6.1胺的碱性285
11.6.2烷基化反应286
11.6.3酰化反应286
11.6.4氧化287
11.6.5与亚硝酸反应287
11.6.6芳胺苯环上的取代反应288
11.7季铵盐和季铵碱289
11.7.1季铵盐289
11.7.2季铵碱的消除反应290
11.8胺的制备291
11.8.1酰胺和腈的还原291
11.8.2氨与卤代烃的反应291
11.8.3醛和酮的还原胺化291
11.8.4硝基化合物的还原291
11.8.5酰胺的Hofmann降级反应291
11.8.6Gabriel合成法292
Ⅲ其他含氮化合物292
11.9芳香族重氮和偶氮化合物292
11.9.1重氮盐的制备292
11.9.2重氮盐在有机合成中的应用293
11.9.3偶氮化合物与偶氮染料296
11.10腈和异腈297
11.10.1腈的化学性质297
11.10.2异腈298
习题299
第12章含硫、含磷及含硅有机化合物304
12.1含硫有机化合物304
12.1.1硫醇、硫酚、硫醚305
12.1.2磺酸307
12.1.3牛磺酸和磺胺类药物309
12.2含磷有机化合物309
12.2.1命名与结构309
12.2.2含磷化合物的化学性质311
12.2.3有机磷农药312
12.2.4不对称催化中的膦配体312
12.3含硅有机化合物313
12.3.1烃基硅烷的制备314
12.3.2卤硅烷的制备和化学性质315
12.3.3有机硅化合物在合成中的应用316
习题316
第13章杂环化合物319
13.1杂环化合物的分类、命名和结构319
13.1.1杂环化合物的分类和命名319
13.1.2杂环化合物的物理性质与波谱特征321
13.1.3五元和六元杂环化合物的结构和芳香性324
13.2五元杂环化合物328
13.2.1五元杂环化合物的化学反应328
13.2.2苯并五元杂环化合物330
13.2.3常见的五元杂环化合物331
13.3六元杂环化合物334
13.3.1六元杂环化合物的化学反应334
13.3.2苯并六元杂环化合物337
13.3.3常见的六元杂环化合物338
13.4杂环类药物339
习题341
第14章类脂化合物345
14.1油脂345
14.1.1油脂的物理性质347
14.1.2油脂的化学性质347
14.2蜡348
14.3磷脂349
14.4萜类化合物350
14.4.1单萜350
14.4.2倍半萜351
14.4.3二萜352
14.4.4三萜353
14.4.5四萜353
14.4.6萜类的生物合成353
14.5甾族化合物354
14.5.1胆固醇354
14.5.2维生素犇355
14.5.3胆酸355
14.5.4甾族激素356
习题357
第15章碳水化合物358
15.1碳水化合物的分类358
15.2单糖358
15.2.1单糖的分类、构型与命名358
15.2.2单糖的环状结构362
15.2.3单糖的构象364
15.2.4单糖的化学反应365
15.2.5重要的单糖及其衍生物369
15.3二糖371
15.3.1二糖总论371
15.3.2重要的二糖372
15.4多糖374
15.4.1淀粉374
15.4.2纤维素375
15.4.3甲壳素376
15.4.4细胞表面的多糖377
15.4.5寡糖的合成377
习题378
第16章氨基酸、多肽、蛋白质及核酸381
16.1氨基酸381
16.1.1α-氨基酸的结构、命名和分类381
16.1.2氨基酸的性质382
16.2多肽385
16.2.1多肽的组成385
16.2.2多肽的结构测定386
16.2.3多肽合成387
16.3蛋白质390
16.3.1蛋白质的分类、功能和组成390
16.3.2蛋白质的结构391
16.3.3蛋白质的性质394
16.4酶395
16.5核酸395
16.5.1核酸的组成与结构396
16.5.2核酸的性质399
16.6生物技术和生物技术药物399
16.6.1基因工程399
16.6.2干扰素399
16.6.3多肽类药物400
16.6.4抗体药400
习题401
第17章周环反应403
17.1前线轨道理论403
17.2电环化反应405
17.3环加成反应407
17.4σ迁移反应409
17.4.1H［1，j］σ迁移410
17.4.2C原子的［1，j］σ迁移412
17.4.3［i，j］σ迁移413
习题414
部分习题答案418
参考文献424
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