本书是普通高等教育“十一五”国家级规划教材。全书共17章，按照以官能团分章的方式编排，每章最后设置了相应的习题。本书内容精练，重点突出。在选材和举例方面，注重实用性和前沿性，许多实例来自于科研。在内容设置上，在教授基础知识的同时，注重培养学生思考和探究能力，几乎每个章节都设立了思考、导引和探究项目，可供学生讨论。书中还设置了拓展阅读部分，以拓展学生的知识面。本书的另一特色是引入理论计算，对每种官能团的代表化合物都拟合出形象的电子分布密度图，便于读者理解化合物结构与反应性的关系。此外，为适应双语教学需要，本书对常用的有机化学名词和重要概念标注了英文。
本书可作为高等院校化学工程、材料科学、环境工程、生物工程等相关专业少学时有机化学课程的教材，也可供其他对有机化学感兴趣的读者阅读。
样章试读
目录
- 前言
第1章 绪论
1.1 有机化合物和有机化学
1.2 有机化合物的特征
1.2.1 有机化合物的结构特征
1.2.2 有机化合物的性质特征
1.3 共价键
1.3.1 共价键的形成及相关理论
1.3.2 共价键的键参数
1.3.3 诱导效应
1.3.4 共价键的断裂与有机反应基本类型
1.4 分子间相互作用力
1.4.1 偶极-偶极相互作用
1.4.2 范氏力
1.4.3 氢键
1.4.4 疏水相互作用
1.5 有机反应中的酸碱概念
1.5.1 Bronsted酸碱理论
1.5.2 Lewis酸碱理论
1.5.3 软硬酸碱理论
1.6 有机化合物的分类
1.6.1 根据碳骨架分类
1.6.2 根据官能团分类
1.7 有机化合物构造式的写法
1.7.1 电子式
1.7.2 蛛网式及结构简式
1.7.3 键线式
1.8 有机化合物命名的基本原则
1.8.1 几个与命名相关的词
1.8.2 系统命名的基本原则
1.8.3 特殊情况的处理
1.9 有机化学的研究方法
习题
第2章 饱和烃:烷烃和环烷烃
2.1 通式、同系列和同分异构
Ⅰ 烷烃
2.2 烷烃的命名
2.3 烷烃的结构
2.3.1 烷烃的结构
2.3.2 烷烃的构象
2.4 烷烃的物理性质
2.4.1 沸点
2.4.2 熔点
2.4.3 密度
2.4.4 溶解度
2.5 烷烃的化学反应
2.5.1 氧化、热解和异构化
2.5.2 取代反应
Ⅱ 环烷烃
2.6 环烷烃的命名
2.6.1 单环烷烃
2.6.2 多环烷烃
2.7 环烷烃的结构与构象
2.7.1 小环烷烃的结构与稳定性
2.7.2 环己烷的构象
2.7.3 取代环己烷的构象
2.7.4 十氢合萘的构型
2.8 环烷烃的物理性质
2.9 环烷烃的化学反应
2.9.1 取代反应
2.9.2 催化氢化
2.9.3 与卤素或卤化氢的开环反应
2.9.4 氧化反应
2.10 烷烃和环烷烃的制备
Ⅲ 饱和烃的来源及石油产业
习题
第3章 不饱和烃:烯烃、炔烃和二烯烃
Ⅰ 烯烃
3.1 烯烃的结构
3.2 烯烃的异构和命名
3.2.1 烯烃的异构
3.2.2 烯烃的命名
3.3 烯烃的物理性质
3.4 烯烃的化学反应
3.4.1 催化氢化
3.4.2 亲电加成反应
3.4.3 氧化反应
3.4.4 α-氢卤代
3.4.5 聚合
Ⅱ 炔烃
3.5 炔烃的结构
3.6 炔烃的命名
3.7 炔烃的物理性质
3.8 炔烃的化学反应
3.8.1 酸性及炔氢的特性反应
3.8.2 亲电加成反应
3.8.3 亲核加成反应
3.8.4 还原反应
3.8.5 氧化反应
3.8.6 聚合
Ⅲ 二烯烃
3.9 二烯烃的分类和命名
3.9.1 二烯烃的分类
3.9.2 二烯烃的命名
3.10 共轭二烯烃的结构与共轭效应
3.10.1 共轭二烯烃的结构
3.10.2 共轭效应
3.10.3 超共轭效应
3.10.4 共振论
3.11 共轭二烯烃的化学反应
3.11.1 1,4-加成
3.11.2 Diels-Alder反应
3.11.3 聚合
3.12 烯烃和炔烃的制备
3.12.1 烯烃的制备
3.12.2 炔烃的制备
Ⅳ 不饱和烃的来源及橡胶产业
习题
第4章 芳烃
4.1 芳烃的分类、异构和命名
4.1.1 芳烃的分类
4.1.2 芳烃的异构
4.1.3 芳烃的命名
4.2 苯的结构
4.2.1 价键理论观点
4.2.2 分子轨道理论观点
4.2.3 共振论观点
4.3 芳烃的物理性质
4.4 单环芳烃的化学性质
4.4.1 亲电取代反应
4.4.2 加成反应
4.4.3 氧化反应
4.4.4 还原反应
4.4.5 芳烃侧链的反应
4.5 芳环亲电取代反应的定位规律
4.5.1 三类定位基
4.5.2 定位规律的解释
4.5.3 二取代苯的定位规律
4.5.4 定位规律在有机合成上的应用
4.6 稠环芳烃
4.6.1 多环芳烃的分类
4.6.2 萘
4.6.3 蒽和菲
4.6.4 富勒烯
4.7 非苯芳烃
4.8 芳烃的来源及煤炭产业
习题
第5章 对映异构
5.1 手性和对称性
5.1.1 偏振光和物质的旋光性
5.1.2 旋光仪和比旋光度
5.1.3 分子的手性与旋光性
5.1.4 分子的对称性与旋光性
5.2 含一个不对称碳的化合物
5.2.1 构型的表示
5.2.2 构型的标记
5.2.3 对映体和外消旋体
5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
5.3.1 含两个不同不对称碳的化合物
5.3.2 含两个相同不对称碳的化合物
5.3.3 含多个不对称碳的化合物
5.4 环状手性化合物
5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
5.5.1 丙二烯型化合物
5.5.2 联苯型化合物
5.6 前(潜)手性碳和分子的前(潜)手性
5.7 不对称合成与拆分
5.7.1 不对称合成
5.7.2 外消旋体的拆分
5.7.3 对映体过量百分数和光学纯度
5.8 手性与药物
5.9 异构体的分类
习题
第6章 卤代烃 金属有机化合物
6.1 卤代烃的分类、异构、命名和结构
6.1.1 卤代烃的分类
6.1.2 卤代烃的异构
6.1.3 卤代烃的命名
6.1.4 卤代烃的结构
6.2 卤代烃的物理性质
6.3 卤代烃的化学反应
6.3.1 卤代烃的亲核取代反应
6.3.2 卤代烃的消除反应
6.3.3 卤代烃的还原
6.3.4 卤代烃与金属的反应 金属有机化合物
6.4 饱和碳原子上亲核取代反应历程
6.4.1 单分子取代反应SN1
6.4.2 双分子取代反应SN2
6.4.3 离子对机理
6.4.4 分子内亲核取代反应历程
6.5 影响亲核取代反应的因素
6.5.1 烃基结构的影响
6.5.2 离去基团的影响
6.5.3 亲核试剂的影响
6.5.4 溶剂的影响
6.6 消除反应历程
6.6.1 单分子消除反应E1
6.6.2 双分子消除反应E2
6.7 影响消除反应的因素
6.7.1 烃基结构的影响
6.7.2 离去基团的影响
6.7.3 进攻试剂的影响
6.7.4 溶剂的影响
6.8 取代反应与消除反应的竞争
6.8.1 烃基结构的影响
6.8.2 试剂的影响
6.8.3 溶剂极性的影响
6.8.4 反应温度的影响
6.9 其他卤代烃
6.9.1 双键和苯环位置对卤原子活性的影响
6.9.2 卤代芳烃
6.9.3 多卤代烃
6.9.4 氟代烃
6.10 卤代烃的制备
6.10.1 烷烃的卤代
6.10.2 烯烃、炔烃与卤化氢或卤素加成
6.10.3 由醇制备
习题
第7章 波谱分析在有机化学中的应用
7.1 电磁辐射
7.2 红外光谱
7.2.1 分子振动和红外光谱
7.2.2 有机化合物的特征频谱
7.2.3 有机化合物红外谱图举例
7.2.4 红外光谱的应用
7.3 核磁共振
7.3.1 核磁共振氢谱的基本原理
7.3.2 化学位移
7.3.3 自旋偶合与自旋裂分
7.3.4 积分常数
7.3.5 核磁共振氢谱解析
7.3.6 核磁共振碳谱
7.4 紫外光谱
7.4.1 电子跃迁与紫外光谱
7.4.2 紫外谱图解析
7.5 质谱
7.5.1 质谱的基本原理
7.5.2 质谱解析
7.5.3 质谱新技术
习题
第8章 醇、酚和醚
Ⅰ 醇
8.1 醇的分类、命名和结构
8.1.1 醇的分类
8.1.2 醇的命名
8.1.3 醇的结构
8.2 醇的物理性质与波谱特征
8.2.1 醇的物理性质
8.2.2 醇的波谱特征
8.3 一元醇的化学性质
8.3.1 醇的酸性和碱性
8.3.2 生成卤代烃
8.3.3 脱水和消除反应
8.3.4 醇的氧化反应
8.3.5 醇的脱氢反应
8.4 多元醇的特殊反应
8.4.1 邻二醇的氧化
8.4.2 频哪醇重排
8.5 醇的制备
8.5.1 由烯烃制备
8.5.2 卤代烃的水解
8.5.3 羰基化合物的还原
8.5.4 利用格氏试剂制备醇
Ⅱ 酚
8.6 酚的分类和命名
8.7 酚的物理性质与波谱特征
8.7.1 酚的物理性质
8.7.2 酚的波谱特征
8.8 酚的化学性质
8.8.1 酚的酸性
8.8.2 酚醚和酯的生成
8.8.3 酚与三氯化铁反应
8.8.4 苯酚芳环上的亲电取代反应
8.9 酚的制备
8.9.1 异丙苯法
8.9.2 卤代芳烃水解
8.9.3 碱熔法
8.9.4 重氮盐水解
Ⅲ 醚
8.10 醚的分类和命名
8.11 醚的物理性质与波谱特征
8.11.1 醚的物理性质
8.11.2 醚的波谱特征
8.12 醚的化学反应
8.12.1 盐的形成
8.12.2 醚键的断裂
8.12.3 过氧化物的生成
8.12.4 Claisen重排
8.13 醚的制备
8.13.1 Williamson合成法
8.13.2 Ullmann反应制备
8.13.3 醇分子间的脱水
Ⅳ 环醚和冠醚
8.14 环醚
8.15 冠醚
习题
第9章 醛、酮和醌
Ⅰ 醛和酮
9.1 醛和酮的分类和命名
9.1.1 醛和酮的分类
9.1.2 醛和酮的命名
9.2 醛和酮的结构
9.3 醛和酮的物理性质和波谱特征
9.3.1 醛和酮的物理性质
9.3.2 醛和酮的波谱特征
9.4 醛和酮的化学反应
9.4.1 醛和酮的亲核加成反应概述
9.4.2 与含氧亲核试剂的加成
9.4.3 与含硫亲核试剂的加成
9.4.4 与含碳亲核试剂的加成
9.4.5 与含氮亲核试剂的加成
9.4.6 与Wittig试剂的反应
9.4.7 Reformatsky反应
9.5 醛和酮α-H的反应
9.5.1 α-碳上氢原子的活泼性
9.5.2 卤代反应
9.5.3 羟醛缩合反应
9.5.4 Mannich反应
9.6 醛和酮的氧化和还原反应
9.6.1 醛和酮的氧化反应
9.6.2 醛和酮的还原反应
9.7 Cannizzaro反应
9.8 α,β-不饱和醛、酮
9.8.1 还原反应
9.8.2 亲核加成反应
9.8.3 Michael加成
9.9 醛、酮的制备
9.9.1 由醇的氧化和脱氢制备
9.9.2 用芳烃制备
9.9.3 用羧酸衍生物制备
9.9.4 炔烃的水合反应
Ⅱ 醌
9.10 醌的结构和命名
9.11 醌的化学性质
9.11.1 碳碳双键的加成反应
9.11.2 羰基的反应
9.11.3 1,4-加成反应
9.11.4 还原反应
9.11.5 自由基捕获剂
9.12 醌与染料
习题
第10章 羧酸及其衍生物
Ⅰ 羧酸
10.1 羧酸的分类、命名和结构
10.1.1 羧酸的分类和命名
10.1.2 羧酸的结构
10.2 羧酸的物理性质和波谱特征
10.2.1 羧酸的物理性质
10.2.2 羧酸的波谱特征
10.3 羧酸的化学性质
10.3.1 羧酸的酸性
10.3.2 羧酸衍生物的生成
10.3.3 羧酸的还原
10.3.4 羧酸α-H的卤代反应
10.3.5 脱羧反应
10.3.6 二元羧酸的特性
Ⅱ 羧酸衍生物
10.4 羧酸衍生物的命名
10.5 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
10.5.1 羧酸衍生物的物理性质
10.5.2 羧酸衍生物的波谱特征
10.6 羧酸衍生物的化学性质
10.6.1 亲核取代反应
10.6.2 还原反应
10.6.3 与格氏试剂的反应
10.6.4 酯缩合反应
10.6.5 Hofmann降级反应
10.6.6 酰胺的失水反应
10.6.7 酰胺的酸碱性
10.6.8 烯酮
Ⅲ 取代酸
10.7 羟基酸的分类和命名
10.8 羟基酸的化学反应
10.8.1 酸性
10.8.2 氧化反应
10.8.3 脱水反应
10.8.4 分解脱羧反应
10.9 β-二羰基化合物
10.9.1 酮式-烯醇式互变异构
10.9.2 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用
10.9.3 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
10.10 羧酸的制备
10.10.1 由伯醇或醛氧化制备
10.10.2 由烃的氧化制备
10.10.3 用腈水解制备
10.10.4 由格氏试剂与二氧化碳反应制备
10.10.5 酚酸的制备
习题
第11章 有机含氮化合物
Ⅰ 硝基化合物
11.1 硝基化合物的分类、命名和结构
11.1.1 硝基化合物的分类和命名
11.1.2 硝基化合物的结构
11.2 硝基化合物的物理性质和波谱特征
11.2.1 硝基化合物的物理性质
11.2.2 硝基化合物的波谱特征
11.3 脂肪族硝基化合物的化学性质
11.3.1 具有α-H的脂肪族硝基化合物与碱的反应
11.3.2 还原反应
11.3.3 硝基对芳环上其他取代基的影响
Ⅱ 胺
11.4 胺的分类、命名和结构
11.4.1 胺的分类和命名
11.4.2 胺的结构
11.5 胺的物理性质和波谱特征
11.5.1 胺的物理性质
11.5.2 胺的波谱特征
11.6 胺的化学性质
11.6.1 胺的碱性
11.6.2 烷基化反应
11.6.3 酰化反应
11.6.4 与亚硝酸反应
11.7 季铵盐和季铵碱
11.7.1 季铵盐
11.7.2 季铵碱的消除反应
11.8 胺的制备
11.8.1 酰胺和腈的还原
11.8.2 氨与卤代烃的反应
11.8.3 醛和酮的还原胺化
11.8.4 硝基化合物的还原
11.8.5 酰胺的Hofmann降级反应
11.8.6 Gabriel合成法
Ⅲ 其他含氮化合物
11.9 芳香族重氮和偶氮化合物
11.9.1 重氮盐的制备
11.9.2 重氮盐在有机合成中的应用
11.9.3 偶氮化合物与偶氮染料
11.10 腈和异腈
11.10.1 腈的化学性质
11.10.2 异腈
习题
第12章 含硫、含磷及含硅有机化合物
12.1 含硫有机化合物
12.1.1 硫醇、硫酚、硫醚
12.1.2 磺酸
12.1.3 牛磺酸和磺胺类药物
12.2 含磷有机化合物
12.2.1 命名与结构
12.2.2 含磷化合物的化学性质
12.2.3 有机磷农药
12.2.4 不对称催化中的膦配体
12.3 含硅有机化合物
12.3.1 烃基硅烷的制备
12.3.2 卤硅烷的制备和化学性质
12.3.3 有机硅化合物在合成中的应用
习题
第13章 杂环化合物
13.1 杂环化合物的分类、命名和结构
13.1.1 杂环化合物的分类和命名
13.1.2 杂环化合物的物理性质与波谱特征
13.1.3 五元和六元杂环化合物的结构和芳香性
13.2 五元杂环化合物
13.2.1 五元杂环化合物的化学反应
13.2.2 苯并五元杂环化合物
13.2.3 常见的五元杂环化合物
13.3 六元杂环化合物
13.3.1 六元杂环化合物的化学反应
13.3.2 苯并六元杂环化合物
13.3.3 常见的六元杂环化合物
13.4 杂环类药物
习题
第14章 类脂化合物
14.1 油脂
14.1.1 油脂的物理性质
14.1.2 油脂的化学性质
14.2 蜡
14.3 磷脂
14.4 萜类化合物
14.4.1 单萜
14.4.2 倍半萜
14.4.3 二萜
14.4.4 三萜
14.4.5 四萜
14.4.6 萜类的生物合成
14.5 甾族化合物
14.5.1 胆固醇
14.5.2 维生素D
14.5.3 胆酸
14.5.4 甾族激素
习题
第15章 碳水化合物
15.1 碳水化合物的分类
15.2 单糖
15.2.1 单糖的分类、构型与命名
15.2.2 单糖的环状结构
15.2.3 单糖的构象
15.2.4 单糖的化学反应
15.2.5 重要的单糖及其衍生物
15.3 二糖
15.3.1 二糖总论
15.3.2 重要的二糖
15.4 多糖
15.4.1 淀粉
15.4.2 纤维素
15.4.3 甲壳素
15.4.4 细胞表面的多糖
15.4.5 寡糖的合成
习题
第16章 氨基酸、多肽、蛋白质及核酸
16.1 氨基酸
16.1.1 α-氨基酸的结构、命名和分类
16.1.2 氨基酸的性质
16.2 多肽
16.2.1 多肽的组成
16.2.2 多肽的结构测定
16.2.3 多肽合成
16.3 蛋白质
16.3.1 蛋白质的分类、功能和组成
16.3.2 蛋白质的结构
16.3.3 蛋白质的性质
16.4 酶
16.5 核酸
16.5.1 核酸的组成与结构
16.5.2 核酸的性质
16.6 生物技术和生物技术药物
16.6.1 基因工程
16.6.2 干扰素
16.6.3 多肽类药物
16.6.4 抗体药
习题
第17章 周环反应
17.1 前线轨道理论
17.2 电环化反应
17.3 环加成反应
17.4 σ迁移反应
17.4.1 H[1,j]σ迁移
17.4.2 C原子的[1,j]σ迁移
17.4.3 [i,j]σ迁移
习题
部分习题答案
参考文献
京公网安备 11010102004214号