本书以官能团结构为顺序，以各类有机化合物的结构、光谱性质、物理性质、化学性质及制备为主要内容，对相关教学内容精心组织。按照工科有机化学的教学特点，突出结构与性质的关系、结构与反应机理的内在联系。
本书主要内容分为四个部分：第一部分主要涉及常见有机化合物的结构、性质和主要制备方法，包括烃、卤代烃、醇酚醚、醛酮、羧酸及其衍生物、含氮有机化合物、杂环化合物、糖类等；第二部分为立体化学；第三部分为有机波谱分析；第四部分为协同反应及有机合成路线设计。
本书利用杂化轨道理论、分子轨道理论及电子效应、空间效应等解释有机反应的基本规律，注重理论与实践结合。每章后附有习题，结合与本书配套的学习指导，有利于读者对有机化学相关内容的理解和掌握。
样章试读
目录
- 前言
缩写与符号
第1章绪论 1
1.1有机化学的发展史 1
1.2共价键知识简介 3
1.2.1共价键的基础知识 3
1.2.2共价键的断裂 9
1.3有机化合物的特点及同分异构现象 9
1.3.1有机化合物的特点 9
1.3.2 同分异构现象 10
1.4有机化合物的分类 10
1.4.1按碳架分类 10
1.4.2按官能团分类 11
习题 12
第2章烷烃 13
2.1烷烃的同分异构 13
2.1.1烷烃的同系列 13
2.1.2烷烃的同分异构现象 13
2.2烷烃的命名 14
2.2.1普通命名法 14
2.2.2系统命名法 15
2.3烷烃的构型 17
2.3.1 甲烷的结构 17
2.3.2碳原子的sp3杂化 17
2.3.3 烷烃分子的形成 18
2.3.4分子立体结构的表示方法 19
2.4烷烃的构象 20
2.4.1 乙烷的构象 20
2.4.2丁烷的构象 21
2.5烷烃的物理性质 22
2.5.1 烷烃的物理状态 22
2.5.2烷烃的沸点 22
2.5.3烷烃的熔点 23
2.5.4烷烃的溶解度 24
2.5.5烷烃的相对密度 24
2.6烷烃的化学性质 24
2.6.1烷烃的氧化反应 25
2.6.2烷烃的热裂反应 26
2.6.3烷烃的卤代反应 26
2.6.4烷烃卤代反应历程 27
2.6.5影响卤代反应的因素 28
2.7烷烃的制备 30
2.7.1偶联反应 30
2.7.2科尔柏法 30
习题 30
第3章烯烃 33
3.1烯烃的结构 33
3.1.1 乙烯的结构 33
3.1.2碳原子的sp2杂化 33
3.1.3 7c键特点 34
3.1.4烯烃的同分异构 34
3.2烯烃的命名 34
3.2.1普通命名法 34
3.2.2系统命名法 35
3.3烯烃的物理性质 36
3.4烯烃的化学性质 36
3.4.1 亲电加成反应 36
3.4.2 自由基加成反应 39
3.4.3 催化加氢反应 40
3.4.4氧化反应 41
3.4.5聚合反应 43
3.4.6 a-H卤代 44
3.5烯烃的亲电加成反应历程 44
3.5.1诱导效应 44
3.5.2反应历程 45
3.6烯烃的制备 48
3.6.1烯烃的实验室制法 48
3.6.2烯烃的工业制法 49
习题 52
第4章炔烃、二烯烃 55
4.1 炔烃的结构和命名 55
4.1.1 炔烃的命名 55
4.1.2炔烃的结构 55
4.2炔烃的物理性质 57
4.3炔烃的化学性质 57
4.3.1 炔氢的活泼性 57
4.3.2炔烃的还原氢化反应 59
4.3.3 炔烃的亲电加成反应 60
4.3.4炔烃的亲核加成反应 62
4.3.5炔烃的氧化反应 63
4.4炔烃的合成 63
4.4.1二卤代烷脱卤化氢 63
4.4.2炔化物的烷基化 64
4.5二烯烃 64
4.5.1二烯烃的分类和命名 65
4.5.2二烯烃的结构 65
4.5.3 共轭二烯烃的化学性质 68
4.5.4共轭效应 71
习题 74
第5章脂环烃 76
5.1 脂环烃的分类及命名 76
5.1.1 脂环烃的分类 76
5.1.2脂环烃的命名 76
5.2脂环烃的性质 79
5.2.1 环烷烃的反应 80
5.2.2环烯烃的反应 81
5.3脂环烃的结构及稳定性 82
5.3.1 坏丙烷的结构 83
5.3.2环丁烷的构象 83
5.3.3环戊烷的构象 84
5.3.4环己烷及取代环己烷的构象 84
5.4多环烃 89
5.4.1十氢化萘 89
5.4.2菲烷 89
5.4.3金刚烷 90
5.5环烷烃的合成 91
5.5.1三元环的合成 91
5.5.2六元环的合成 92
习题 92
第6章芳香烃 94
6.1苯的结构 94
6.1.1 凯库勒式 94
6.1.2苯分子结构的价键观点 95
6.1.3苯的分子轨道模型 95
6.1.4苯结构的共振论解释 96
6.1.5苯的氢化热与稳定性 97
6.1.6苯的结构表示方法 98
6.2单环芳香烃的异构现象和命名 98
6.2.1 -烃基取代苯的异构和命名 98
6.2.2二烃基取代苯的异构和命名 99
6.2.3 多烃基取代苯的异构和命名 99
6.2.4 芳香烃衍生物的命名 100
6.3单环芳香烃的物理性质 101
6.4单环芳香烃的化学性质 101
6.4.1亲电取代反应 102
6.4.2加成反应 107
6.4.3氧化反应 108
6.4.4烷基苯侧链的卤代反应 109
6.5苯环的亲电取代定位效应及反应活性 109
6.5.1定位效应 109
6.5.2活化与钝化 110
6.5.3 定位效应的解释 112
6.5.4定位效应在合成中的应用 114
6.6多环劳香烃 116
6.6.1联苯 116
6.6.2稠环芳香烃 1 16
6.7非苯系芳香烃 123
6.7.1芳香性的几个特征及休克尔规则 123
6.7.2非苯芳香烃 124
6.8芳香烃的制备 126
6.8.1 芳香烃的来源 126
6.8.2哈沃斯反应合成稠环化合物 127
习题 128
第7章对映异构 132
7.1旋光性和比旋光度 132
7.1.1平面偏振光和旋光性 132
7.1.2旋光仪和比旋光度 133
7.2对映异构现象与分子结构的关系 134
7.2.1分子的手性 134
7.2.2对称因素和手性分子判据 135
7.3构型的标记方法及R、S命名 136
7.4含有手性碳原子化合物的对映异构 138
7.4.1含一个手性碳原子化合物的对映异构 138
7.4.2含两个手性碳原子化合物的对映异构 139
7.4.3含多个手性碳原子化合物的对映异构 140
7.5其他立体异构现象 140
7.5.1 环状化合物的立体异构 140
7.5.2不合手性碳原子化合物的对映异构 141
7.6手性化合物的制备 142
7.6.1光学纯度 142
7.6.2对映体的拆分 142
习题 143
第8章有机波谱分析 146
8.1 电磁波谱 146
8.1.1 光的频率与波长 146
8.1.2分子吸收光谱 146
8.2紫外光谱 148
8.2.1 紫外光谱的产生 148
8.2.2紫外光谱图 149
8.2.3紫外光谱在有机结构解析中的应用 150
8.3红外光谱 151
8.3.1红外光谱图的产生及表示方法 151
8.3.2主要官能团的红外光谱吸收简介 152
8.3.3 纽外光谱解析 1 54
8.4核磁共振谱 157
8.4.1核磁共振谱的基本原理 157
8.4.2核磁共振氢谱 159
8.4.3核磁共振碳谱简介 166
8.4.4核磁共振谱在有机结构解析中的应用 168
8.5质谱 169
8.5.1质谱的基本原理 169
8.5.2质谱图 170
8.5.3 离子的主要类型 170
习题 173
第9章 卤代烃 177
9.1 卤代烃的分类和命名 177
9.1.1 卤代烃的分类 177
9.1.2 卤代烃的命名 178
9.2 卤代烃的物理性质 178
9.3 卤代烷烃的化学性质 180
9.3.1亲核取代反应 180
9.3.2消除反应 182
9.3.3与金属的反应 182
9.3.4还原 184
9.4 卤代烷烃的亲核取代反应历程 1 85
9.4.1双分子亲核取代反应历程 185
9.4.2单分子亲核取代反应历程 186
9.4.3影响亲核取代反应历程及速率的因素 189
9.5 卤代烯烃和卤代芳香烃 192
9.5.1-卤代烯烃 193
9.5.2 -卤代芳香烃 195
9.6 卤代烃的制备 196
9.6.1由烃制备 196
9.6.2由醇制备 197
9.6.3 卤代物的互换 198
习题 198
第10章醇、酚、醚 202
10.1醇 202
10.1.1 醇的分类、结构及命名 202
10.1.2醇的物理性质 204
10.1.3 醇的化学性质 205
10.1.4醇的制备 212
1012消除反应 214
10.2.1口一消除反应历程 214
10.2.2 消除反应的取向 216
10.2.3消除反应中的立体化学 218
10.2.4消除反应与亲核取代反应的竞争 220
10.3酚 222
10.3.1 酚的结构和命名 222
10.3.2 酚的物理性质 223
10.3.3 酚的化学性质 224
10.3.4酚的制备 228
10.4醚 229
10.4.1 醚的分类和命名 229
10.4.2醚的物理性质 230
10.4.3 醚的化学性质 231
10.4.4醚的制备 233
10.4.5环醚 234
习题 237
第11章醛和酮 241
11.1醛、酮的命名 241
11.1.1醛、酮的系统命名 241
11.1.2醛、酮的普通命名 242
11.2醛、酮的结构、物理性质和光谱性质 243
11.2.1醛、酮的结构 243
11.2.2醛、酮的物理性质 243
11.2.3醛、酮的光谱性质 244
11.3醛、酮的化学性质 245
11.3.1羰基上的亲核加成反应 245
11.3.2 a-H的反应 252
11.3.3 还原反应 255
11.3.4氧化反应 257
11.3.5歧化反应 259
11.3.6羰基加成的立体化学 259
11.4不饱和醛、酮 260
11.4.1 亲电加成 260
11.4.2亲核加成 261
11.4.3 迈克尔加成与罗宾森环化 262
11.5醛、酮的制备 263
11.5.1炔烃的水合和偕二卤代物的水解 263
11.5.2烯烃的臭氧化 264
11.5.3 蒡香烃侧链a-H的氧化 264
11.5.4傅一克酰基化 264
11.5.5醇的氧化 264
11.5.6伽特曼一科赫反应——芳环甲酰基化 265
11.5.7罗森孟德还原——制备醛 265
11.5.8酰氯与金属有机化合物反应——制备酮 265
习题 266
第12章羧酸 270
12.1 羧酸的分类与命名 270
12.1.1羧酸的分类 270
12.1.2羧酸的命名 270
12.2羧酸的物理性质和光谱性质 272
12.2.1 羧酸的物理性质 272
12.2.2羧酸的光谱性质 272
12.3羧酸的化学性质 273
12.3.1羧基的结构 273
12.3.2化学性质 274
12.4羧酸的制备 279
12.4.1氧化 280
12.4.2水解 280
12.4.3格氏试剂与二氧化碳的反应 281
12.4.4卤仿反应 281
12.5二元羧酸 281
12.5.1物理性质 282
12.5.2化学性质 282
12.5.3 二元羧酸的合成 283
12.6取代羧酸 283
12.6.1羟基酸 283
12.6.2酚酸 285
习题 285
第13章羧酸衍生物 288
13.1羧酸衍生物的命名及光谱性质 288
13 .1.1羧酸衍生物的命名 288
13.1.2羧酸衍生物的光谱性质 289
13.2羧酸衍生物的化学性质 289
13.2.1 羰基的亲核加成一消除反应 290
13.2.2羧酸衍生物的还原 294
13.2.3 a-H的有关反应 295
13.2.4酰胺的特征反应 299
1313 乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有机合成中的应用 300
13.3.1 至变异构现象 300
13.3.2 乙酰乙酸乙酯 301
13.3.3 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 304
13.3.4 C烷基化和O-烷基化 306
习题 308
第14章含氦有机化合物 312
14.1硝基化合物 312
14.1.1硝基化合物的命名和结构 312
14.1.2硝基化合物的性质 313
14.2胺 315
14.2.1胺的分类和命名 316
14.2.2胺的物理性质 317
14.2.3胺的化学性质 318
14.2.4胺的制备 327
14.2.5烯胺 329
1413重氮和偶氮化合物 329
14.3.1 芳香族重氮化合物的制备和结构 330
14.3.2芳香重氮盐的性质 330
14.3.3 重氮甲烷 333
14.4分子重排 334
14.4.1 景核重排 335
14.4.2亲电重排 339
14.4.3 自由基重排 339
14.4.4芳香族重排 340
习题 341
第15章杂环化合物 346
15.1 杂环化合物的分类和命名 346
15.1.1 杂环化合物的分类 346
15.1.2杂环化合物的命名 347
15.2五元杂环化合物 348
15.2.1 五元芳香杂环的结构 348
15.2.2五元杂环化合物的物理性质和光谱性质 349
15.2.3五元杂环化合物的化学性质 349
15.2.4糠醛 353
15.2.5呋喃、噻吩、吡咯的合成 354
15.3六元杂环化合物 355
15.3.1 吡啶的结构 355
15.3.2吡啶的物理性质和光谱性质 355
15.3.3 眦啶的化学性质 355
15.3.4吡啶的合成 358
15.4稠杂环简介 359
15.4.1吲哚 359
15.4.2喹啉 360
15.4.3嘌呤 361
习题 362
第16章周环反应 364
16.1周环反应的分类及理论 364
16.1.1周环反应的分类 364
16.1.2周环反应的基本理论 365
16.2周环反应 366
16.2.1 电环化反应 366
16.2.2环加成反应 369
1 6.2.3沪迁移反应 373
习题 377
第17章糖类化合物 379
17.1单糖 379
17.1.1单糖的结构 379
17.1.2单糖的化学性质 384
17.1.3糖的合成 387
17.2二糖 388
17.2.1麦芽糖 388
17.2.2纤维二糖 389
17.2.3乳糖 390
17.3多糖 390
17.3.1淀粉 390
17.3.2纤维素 391
17.3.3杂多糖 392
习题 392
第18章有机合成路线设计 395
18.1碳骼的形成 395
18.1.1碳链的增长 395
18.1.2碳链的缩短 397
18.1.3碳链结构的改变 397
18.1.4碳环的合成 398
18.2官能团的引入及相互转换 399
18.2.1 冒能团的引入 400
18.2.2冒能团的转换 402
1813官能团的保护 405
18.3.1 羟基的保护 405
18.3.2氨基的保护 405
18.3.3碳基的保护 406
18.4立体构型的要求 406
18.4.1合成顺式或反式烯烃 406
18.4.2不对称合成 406
18.5有机合成路线设计技巧 407
习题 409
参考文献 410
京公网安备 11010102004214号