本书是在第一版《有机合成化学及实验》基础上进行的修订,对教材内容和逻辑均做了较大改动,尝试从基本的官能团物理化学特性和反应机理出发,拓展到有机合成的典型方法和理论,以适应当前有机合成课程教学的需求。本书共11章,包括碳负离子化学、酸催化缩合反应、过渡金属催化反应、极性转化策略、重排反应、氧化反应、还原反应、有机合成和绿色化学等内容。与上一版相比,本书增添了过渡金属催化反应等较新的有机反应,调整了大部分章节的内容组织逻辑,细化了有机合成路线设计的方法和案例,根据反应类型更替了相关实验项目和顺序。
样章试读
目录
- 目录
第二版前言
第一版前言
绪论 1
0.1 有机合成化学的产生和发展 2
0.2 有机合成化学展望 6
第1章 碳负离子反应 8
1.1 基本原理 8
1.2 羰基α-碳负离子的反应 12
1.3 Wittig反应 30
1.4 有机金属试剂 33
习题 48
第2章 酸催化缩合反应 49
2.1 烯烃的缩合反应 51
2.2 Friedel-Crafts反应 52
2.3 α,β-不饱和醛酮的合成 59
2.4 胺甲基化反应(Mannich反应) 62
习题 65
第3章 过渡金属催化反应 66
3.1 过渡金属催化基础 66
3.2 过渡金属催化交叉偶联反应 74
3.3 烯烃复分解反应 94
习题 96
第4章 有机化合物的极性转换 98
4.1 基本概念 98
4.2 羰基化合物的极性转换 102
4.3 胺类化合物的极性转换 107
4.4 芳香族化合物的极性转换 111
习题 112
第5章 重排反应 113
5.1 缺电子重排 113
5.2 富电子重排 125
5.3 芳环上的重排 129
5.4 炔烃的异构化和烯丙醇(醚)重排 133
习题 134
第6章 氧化反应 136
6.1 烯烃的氧化 136
6.2 芳烃的氧化 149
6.3 醇的氧化 152
6.4 醛酮的氧化 161
6.5 光敏氧化反应 165
习题 167
第7章 还原反应 168
7.1 催化氢化反应 168
7.2 溶解金属还原 180
7.3 氢负离子转移还原 186
7.4 其他还原法 191
习题 193
第8章 有机合成 194
8.1 有机合成基础 195
8.2 有机合成路线设计 202
8.3 分子的切断与合成路线设计 217
8.4 合成路线设计中的其他技巧问题 238
8.5 计算机在合成中的应用简介 253
习题 256
第9章 绿色有机合成 257
9.1 绿色有机合成评价标准 257
9.2 一些绿色有机合成反应 274
习题 276
第10章 有机合成实验 277
实验1 食品抗氧化剂TBHQ的合成 277
实验2 苯氧乙酸的合成 279
实验3 甲基叔丁基醚的合成 280
实验4 乙酸3-甲基丁基酯的合成 281
实验5 己酸烯丙基酯的合成 282
实验6 葡萄糖五乙酸酯的合成 283
实验7 乙酰乙酸乙酯乙二醇缩酮的合成 285
实验8 1,3∶4,6-二氧苯亚甲基-D-甘露醇的合成 286
实验9 3-苯基-1-(4-甲基苯基)丙烯酮的合成 287
实验10 铬酸氧化薄荷醇制备薄荷酮 288
实验11 用PCC氧化庚醇合成庚醛 290
实验12 活性二氧化锰氧化制备肉桂醛 291
实验13 硼氢化钠还原二苯甲酮 292
实验14 四氢铝锂对二苯乙酸的还原 293
实验15 Wilkinson催化剂合成及其在香芹酮选择性均相还原中的应用 295
实验16 2,3-二苯基丁-2,3-二醇的制备及其片呐醇重排 296
实验17 微波作用下苯片呐醇的重排反应 298
实验18 贝克曼(Beckmann)重排反应 299
实验19 由(+)-柠檬烯制备(-)-香芹酮 300
实验20 黄酮的合成 302
实验21 洛粉碱的制备及其二聚化 303
实验22 四苯基卟啉-锌配合物的无溶剂制备和性质测试 305
主要参考书目 307
符号缩略表 308