二萜类化合物大体可分为直链二萜、单环二萜、二环二萜、三环二萜、四环二萜和大环二萜等几种常见骨架类型。探讨其化学结构的波谱解析,将为天然产物研究者全面掌握该类天然产物的结构特点、波谱特征、解析思路及实用技巧奠定坚实的基础。
本书以天然二萜类化合物的结构解析为主线,由十三章构成。第一章详细阐述天然二萜类化合物波谱解析的常见思路和实用技巧;第二章重点对常见二萜类化合物的实例解析;第三章至第十三章着重介绍不同类型二萜类化合物的氢谱特征信号和所有碳谱数据,包括直链和单环二萜、半日花烷二环二萜、克罗烷二环二萜、其他二环二萜、松香烷二萜、海松烷二萜、其他常见三环二萜、贝壳杉烷二萜、其他四环二萜、紫杉烷二萜、大环二萜等常见类型。
样章试读
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前言
第一章 天然二萜类化合物波谱解析的常见思路 1
第一节 天然二萜结构鉴定的常见情况分析 1
第二节 天然二萜类化合物解析的实用技巧 2
一、氢核磁共振(1H-NMR) 2
二、碳核磁共振(13C-NMR) 11
三、二维核磁共振谱(2D-NMR) 16
第三节 典型天然二萜的波谱解析技巧 22
一、常见主要二萜的指认 22
二、常规的已知二萜类化合物的对比解析 24
三、少见的已知二萜类化合物的对比解析 25
四、常规的新二萜类化合物的对比解析 29
五、常规类型中衍生出的新类型或全新骨架类型二萜的综合解析 37
参考文献 41
第二章 常见二萜类化合物的实例解析 43
第一节 化合物scopariusin O的结构解析 44
第二节 化合物scopariusic acid的结构解析 52
第三节 化合物isoscoparin M的结构解析 63
第四节 化合物scopariusins的结构解析 72
第五节 化合物rubesanolide A的结构解析 95
第六节 化合物wikstroemioidin E的结构解析 102
第七节 化合物sculponin P的结构解析 111
第八节 化合物ternifolide A的结构解析 119
参考文献 127
第三章 直链和单环二萜类化合物 128
一、呋喃型直链二萜(Ⅰ型) 129
二、环植烷单环二萜(Ⅱ型) 134
三、异戊甜没药烷单环二萜(Ⅲ型) 135
四、杂直链烷二萜(Ⅳ型) 136
五、直链烷二萜(Ⅴ型) 139
参考文献 144
第四章 半日花烷二萜类化合物 146
一、常规半日花烷二萜(Ⅰ型) 147
二、内酯型半日花烷二萜(Ⅱ型) 148
三、环氧型半日花烷二萜(Ⅲ型) 151
四、螺环型半日花烷二萜(Ⅳ型) 154
五、呋喃型半日花烷二萜(Ⅴ型) 155
六、重排型半日花烷二萜(Ⅵ型) 156
七、断裂型半日花烷二萜(Ⅶ型) 158
八、其他类型半日花烷二萜(Ⅷ型) 160
参考文献 168
第五章 克罗烷二萜类化合物 171
一、未成环克罗烷型二萜(Ⅰ型) 172
二、呋喃型的克罗烷二萜(Ⅱ型) 181
三、内酯型的克罗烷二萜(Ⅲ型) 189
四、含氧螺环型克罗烷二萜(Ⅳ型) 198
五、双四氢呋喃型的克罗烷二萜(Ⅴ型) 201
六、新颖类型的克罗烷二萜(Ⅵ型) 203
参考文献 211
第六章 其他二环二萜类化合物 215
一、银杏内酯型二环二萜(Ⅰ型) 215
二、囊绒苔烷二环二萜(Ⅱ型) 216
三、细齿烷二环二萜(Ⅲ型) 217
四、异戊二烯基桉叶烷二环二萜(Ⅳ型) 220
五、viscidane烷二环二萜(Ⅴ型) 221
参考文献 222
第七章 松香烷二萜类化合物 224
一、松香烷三环二萜(Ⅰ型) 225
二、对映-松香烷三环二萜(Ⅱ型) 237
三、五元内酯型松香烷二萜(Ⅲ型) 241
四、开环松香烷二萜(Ⅳ型) 247
五、迁移型松香烷二萜(Ⅴ型) 249
六、降松香烷二萜(Ⅵ型) 250
七、含杂原子的松香烷二萜(Ⅶ型) 252
八、松香烷二萜二聚体(Ⅷ型) 253
九、其他新颖结构类型松香烷二萜(Ⅸ型) 255
参考文献 263
第八章 海松烷二萜类化合物 267
一、海松烷三环二萜(Ⅰ型) 267
二、异海松烷三环二萜(Ⅱ型) 268
三、对映海松烷三环二萜(Ⅲ型) 275
四、对映异海松烷三环二萜(Ⅳ型) 281
参考文献 286
第九章 其他三环二萜化合物 288
一、玫瑰烷三环二萜(Ⅰ型) 289
二、卡山烷三环二萜(Ⅱ型) 291
三、dolabrane烷三环二萜(Ⅲ型) 298
四、闭花木烷三环二萜(Ⅳ型) 301
五、staminane烷三环二萜(Ⅴ型) 303
六、桃柘烷三环二萜(Ⅵ型) 304
七、海绵烷三环二萜(Ⅶ型) 306
八、壳梭孢菌素烷三环二萜(Ⅷ型) 309
九、rameswaralide烷三环二萜(Ⅸ型) 311
十、sphaeroane烷三环二萜(Ⅹ型) 311
十一、多拉斯烷三环二萜(Ⅺ型) 312
十二、瑞香烷三环二萜(Ⅻ型) 312
十三、rhamnofolane烷三环二萜(ⅩⅢ型) 314
十四、crotofolane烷三环二萜(ⅩⅣ型) 315
十五、cyathane烷三环二萜(ⅩⅤ型) 315
参考文献 321
第十章 贝壳杉烷二萜化合物 324
一、C-20未氧化型对映-贝壳杉烷二萜(Ⅰ型) 325
二、单环氧型对映-贝壳杉烷二萜 329
三、双环氧的对映-贝壳杉烷二萜(Ⅴ型) 334
四、C-20位氧化无环氧的对映-贝壳杉烷二萜(Ⅵ型) 336
五、延命素型贝壳杉烷二萜(Ⅶ型) 339
六、螺环内酯类贝壳杉烷二萜(Ⅷ) 342
七、对映-贝壳杉烷二聚体(Ⅸ型) 343
八、新颖对映-贝壳杉烷二萜(Ⅹ型) 346
参考文献 354
第十一章 其他四环二萜化合物 357
一、阿替生和对映-阿替生烷四环二萜(Ⅰ型) 358
二、贝叶烷四环二萜(Ⅱ型) 359
三、绰奇烷四环二萜(Ⅲ型) 361
四、孪生花和阿菲敌可烷四环二萜(Ⅳ型) 362
五、滨海孪生花烷四环二萜(Ⅴ型) 365
六、木藜芦烷四环二萜(Ⅵ型) 366
七、断环木藜芦烷四环二萜(Ⅶ型) 371
八、重排木藜芦烷四环二萜(Ⅷ型) 373
九、山月桂烷四环二萜(Ⅸ型) 373
十、赤霉烷四环二萜(Ⅹ型) 374
参考文献 378
第十二章 紫杉烷二萜类化合物 380
一、常规6/8/6紫杉烷二萜(Ⅰ型) 381
三、6/10/6或2(3→20)迁移紫杉烷二萜(Ⅲ型) 385
四、6/12或3, 8-断裂紫杉烷二萜(Ⅳ型) 386
五、6/5/5/6或3, 11-成环紫杉烷二萜(Ⅴ型) 387
六、5/6/6或11(15→1)和11(10→9)迁移紫杉烷二萜(Ⅵ型) 387
七、6/5/5/6/5或3, 11和12, 20成环紫杉烷二萜(Ⅶ型) 388
八、6/6/8/6或14, 20成环紫杉烷二萜(Ⅷ型) 388
九、14-高紫杉烷二萜(Ⅸ型) 388
十、6/5/5/6/4或3, 11和4, 12成环紫杉烷二萜(Ⅹ型) 388
十一、5/5/4/6/6/6或3, 11、4, 12和14, 20成环紫杉烷二萜(Ⅺ型) 389
十二、8/6或11, 12-断裂紫杉烷二萜(Ⅻ型) 389
参考文献 391
第十三章 大环二萜类化合物 393
一、西松烷大环二萜(Ⅰ型) 394
二、卡司烷大环二萜(Ⅱ型) 397
三、假白榄烷大环二萜(Ⅲ型) 398
四、续随子烷大环二萜(Ⅳ型) 399
五、维替生烷大环二萜(Ⅴ型) 399
六、朵蕾烷大环二萜(Ⅵ型) 400
七、尤尼斯烷大环二萜(Ⅶ型) 400
八、珊瑚烷大环二萜(Ⅷ型) 401
九、齐尼阿菲烷大环二萜(Ⅸ型) 402
十、巴豆烷大环二萜(Ⅹ型) 403
十一、巨大戟烷大环二萜(Ⅺ型) 404
十二、麻风树烷大环二萜(Ⅻ型) 404
十三、新颖类型大环二萜(ⅩⅢ型) 405
参考文献 410