本书共8章,分为有机化学实验技术和实验两篇。上篇包括有机化学实验基础知识、有机合成技术、有机化合物的分离和纯化技术、有机化学实验常用色谱技术、有机化合物的结构表征技术5章,下篇包括基本操作训练和合成实验、有机化合物定性分析实验、研究型实验3章。书末有附录。本书内容丰富新颖,通过典型的实验,将基础有机化学的基本理论、基本知识、基本操作技术与色谱技术、波谱技术、有机化学学科前沿的新技术、新方法融为一体。实验内容紧密结合社会需求和实际应用,注重环保和安全意识,以体现绿色化学的时代特色。
样章试读
目录
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序
前言
上篇 有机化学实验技术
第1章 有机化学实验基础知识 3
1.1 实验室的一般注意事项 3
1.2 实验室意外事故的预防与处理 4
1.2.1 着火 4
1.2.2 爆炸 6
1.2.3 中毒 6
1.2.4 触电 7
1.2.5 灼伤 8
1.2.6 割伤 8
1.3 化学药品的使用与保存 9
1.3.1 易燃化学药品 9
1.3.2 易爆化学药品 10
1.3.3 有毒化学药品 11
1.3.4 气体钢瓶 13
1.3.5 气体发生器 17
1.4 实验预习、记录和实验报告 17
1.4.1 实验预习 17
1.4.2 实验记录 18
1.4.3 实验报告 18
1.4.4 实验产率的计算 19
1.5 有机化学文献简介 22
1.5.1 工具书 22
1.5.2 有机合成方面的参考书 24
1.5.3 美国化学文摘 25
1.5.4 期刊 26
1.5.5 网络资源 27
第2章 有机合成技术 33
2.1 常用玻璃仪器 33
2.1.1 普通玻璃仪器 33
2.1.2 标准磨口仪器 34
2.1.3 微量玻璃仪器 35
2.1.4 常用玻璃仪器的主要用途 35
2.1.5 玻璃仪器使用注意事项 36
2.2 玻璃仪器的清洗和干燥 37
2.2.1 清洗 37
2.2.2 干燥 37
2.3 塞子的选配和打孔 38
2.4 常用实验装置及其装配规则 40
2.4.1 实验装置 40
2.4.2 仪器装配规则 46
2.5 简单玻璃工操作 49
2.5.1 玻璃管(棒)的切割和熔圆 49
2.5.2 拉玻璃管(玻璃管拉丝) 49
2.5.3 弯玻璃管(棒) 51
2.6 加热和冷却 53
2.6.1 加热 53
2.6.2 冷却 54
2.7 相转移催化技术 55
2.7.1 概述 55
2.7.2 相转移催化剂 56
2.7.3 相转移催化反应的原理 58
2.7.4 相转移催化反应技术在有机合成中的应用 59
2.8 催化氢化技术 59
2.8.1 概述 59
2.8.2 催化氢化反应原理 60
2.8.3 催化剂的种类及性质 60
2.8.4 氢化设备 61
2.8.5 催化氢化操作 62
2.8.6 催化氢化注意事项 63
2.9 微波合成技术 64
2.9.1 概述 64
2.9.2 微波促进有机反应的机理 64
2.9.3 微波有机合成技术 65
2.9.4 微波技术在有机合成中的应用 68
2.10 超声波合成技术 68
2.10.l 概述 68
2.10.2 声化学合成原理 69
2.10.3 有机声化学反应的影响因素 69
2.10.4 有机声化学合成技术 70
2.10.5 超声波技术在有机合成中的应用 70
2.11 无水无氧实验技术 71
2.11.1 概述 71
2.11.2 无水无氧实验装置 71
2.11.3 无水无氧实验操作 73
2.12 有机光化学合成 76
2.12.1 概述 76
2.12.2 有机光化学反应的基本原理 76
2.12.3 有机光化学合成技术 79
2.13 绿色化学与绿色有机合成 81
2.13.1 概述 81
2.13.2 绿色化学的十二条原则 82
2.13.3 绿色有机合成的度量标准 84
第3章 有机化合物的分离和纯化技术 86
3.1 重结晶 86
3.1.1 基本原理 86
3.1.2 实验操作 88
3.1.3 微量固体的重结晶 93
3.2 升华 95
3.2.1 基本原理 96
3.2.2 实验操作 97
3.3 简单蒸馏 98
3.3.1 基本原理 98
3.3..2 实验操作 99
3.3.3 微量蒸馏 102
3.4 分馆 103
3.4.1 基本原理 103
3.4.2 实验操作 106
3.5 减压蒸馏 109
3.5 1 基本原理 109
3.5.2 实验操作 111
3.6 共沸蒸馏 118
3.6.1 基本原理 118
3.6.2 实验操作 119
3.7 水蒸气蒸馏 120
3.7 1 基本原理 120
3.7.2 实验操作 121
3.8 萃取 123
3.8.1 基本原理 123
3.8.2 液液萃取 124
3.8 3 液固萃取 127
3.9 干燥 128
3.9.1 基本原理 128
3.9.2 液体有机化合物的干燥 131
3.9.3 固体有机化合物的干燥 134
3.9.4 气体的干燥 136
第4章 有机化学实验常用色谱技术 138
4.1 色谱法及其分类 138
4.1.1 色谱法的基本原理 138
4.1.2 分类 138
4.2 薄层色谱 140
4.2.1 基本原理 140
4.2 2 实验操作 140
4.2 3 薄层层析在有机化学实验中的应用 146
4.2.4 反相薄层色谱 147
4.3 柱色谱 148
4.3.1 基本原理 148
4.3.2 实验操作 148
4.3 3 柱层析操作注意事项 153
4.3 4 快速柱色谱 154
4.3 5 微量柱色谱 156
4.4 气相色谱 156
4.4.1 基本原理 156
4.4.2 仪器简介 157
4.4.3 气相色谱分析条件的选择 159
4.4 4 气相色谱的应用 162
4.5 高效液相色谱 164
4.5.1 基本原理 164
4.5.2 仪器结构 164
4.5.3 高效液相色谱仪的日常维护 167
4.5.4 高效液相色谱分析条件的选择 168
4.5 5 高效液相色谱的应用 170
第5章 有机化合物的结构表征技术 171
5.1 熔点 171
5.1.1 基本原理 171
5.1.2 测定方法 173
5.1.3 温度计校正 177
5.2 沸点 178
5.2.1 基本原理 178
5.2.2 测定方法 180
5.3 折光率 181
5.3.1 基本原理 181
5.3.2 阿贝折光仪的构造及原理 182
5.3.3 阿贝折光仪的使用方法 183
5.3.4 阿贝折光仪的校准 184
5.4 旋光度 185
5.4.1 基本原理 185
5.4.2 实验操作 186
5.4.3 影响旋光度的因素 187
5.4.4 旋光法的应用 188
5.5 红外光谱 189
5.5.1 基本原理 189
5.5.2 仪器原理 191
5.5.3 测定方法 192
5.5.4 红外光谱的解析 193
5.5 红外光谱解析示例 195
5.6 紫外-可见光谱 196
5.6.1 基本原理 196
5.6.2 仪器原理 197
5.6.3 溶剂的选择 199
5.6.4 样品的制备 199
5.6.5 一般解析方法 199
5.7 核磁共振波谱 200
5.7.1 氢核磁共振波谱 200
5.7.2 碳核磁共振波谱 207
5.8 气相色谱-质谱联用 208
5.8.1 质谱法原理 208
5.8.2 质谱仪构造及原理 209
5.8.3 气相色谱质谱联用(GC-MS) 210
下篇实验
第6章 基本操作训练和合成实验
实验一 简单玻璃工操作 213
实验二 熔点测定及温度计校正 214
实验三 沸点及折光率的测定 215
实验四 重结晶及过滤 216
实验五 奶粉中乳糖的分离与鉴定 218
实验六 硝基苯肢的薄层层析 222
实验七 红辣椒中色素的分离与鉴定 223
实验八 肉桂中肉桂酶的提取和鉴定 226
实验九 叔丁基氯的制备 229
实验十 对叔丁基苯酚的制备 232
实验十一 正溴丁烷的制备 235
实验十二 苯丁醚的合成 238
实验十三 乙醇的生物合成 240
实验十四 乙基叔丁基酷的制备 243
实验十五 2-硝基-1,3-苯二酚的合成 246
实验十六 2-氨基-1,3-苯二酚及其盐酸盐的合成 249
实验十七 阿司匹林的合成 253
实验十八 甲基橙的制备 256
实验十九 2-丙基1,3-二氧戊环的合成 259
实验二十 香料“结晶玫瑰”的合成 261
实验二十一 苯甲酸乙酯的制备 264
实验二十二 微波辐射合成苯甲酸乙酯 267
实验二十二 无水乙醚的制备 269
实验二十四 三苯甲醇的合成 272
实验二十五 环己酮的合成 275
实验二十六 1-丁基环己醇的制备 278
实验二十七 水相Barbier反应合成1-庚烯-4-醇 281
实验二十八 Wittig反应合成E-二苯乙烯 284
实验二十九 5-二苯乙烯的绿色溴化 286
实验三十 乙酰苯胺的制备 289
实验三十一 对溴乙酰苯胺的绿色合成 291
实验三十二 乙酰乙酸乙酯的制备 293
实验三十三 二氢吡啶钙离子拮抗剂的合成 297
实验三十四 7-羟基-4-甲基香豆素的无溶剂合成 300
实验三十五 环己烯的制备 302
实验三十六 Preparation of 7,7-Dichlorobicyclo[4.1.0]heptane 306
实验三十七 3-溴环己烯的制备 309
实验三十八 已二酸的绿色合成 311
实验三十九 Green Oxone Oxidation of Borneol to Camphor 313
实验四十 对甲苯乙酮的合成 317
实验四十一 苄叉乙酰对甲苯的制备及其加成反应 320
实验四十二 二苄叉丙酮的合成 324
实验四十三 常压催化氢化制备丁二酸 327
实验四十四 Synthesis of Succinic Anhydride under Microwave Irradiation 331
实验四十五 4-对甲苯基-4-氧代丁酸的制备 333
实验四十六 利用废聚酯饮料瓶制备对苯二甲酸 336
实验四十七 微波辐射制备对苯二甲酸 339
实验四十八 生物柴油的制备 341
实验四十九 Synthesis of (—) N Benzylcinchonidinium Chloride 343
实验五十 手性联萘酚的制备 345
实验五十一 微波辐射固相合成手性联萘酚 350
实验五十二 微波促进下的蒽与马来酸酐的Diels-Alder 反应 353
实验五十三 离子液体溴化1-丁基-3-甲基咪唑的合成 356
实验五十四 微波辐射下离子液体催化合成2-苯基苯并噻唑 359
实验五十五 Microwave-assisted Solventless and One-Pot Synthesis of Cu(II) Phthalocyamne Complex 361
实验五十六 双5-溴水杨醛缩(1R,2R)-环己二胶手性席夫碱及其Zn配合物的合成 364
实验五十七 辅酶催化下的安息香缩合反应 367
实验五十八 三氯化铁氧化法制备二苯基乙二酮 370
实验五十九 三苯基费乙酸的制备 372
实验六十 2,3-二苯基喹喔啉的合成 375
实验六十一 马来酸酶的光二聚反应——1,2,3,4-环丁烷四甲酸二酐和四甲酯的合成 377
实验六十二 5-(4-甲氧基苯基)-2-苯基-2H-四氮唑的合成 381
实验六十三 光诱导1,3-1-偶极环加成合成吡唑啉 386
实验六十四 从茶叶中分离咖啡因 390
实验六十五 4-氯苯甲醛的Cannizzaro反应 393
实验六十六 设计实验——未知混合物的分离、纯化和鉴定 397
第7章 有机化合物定性分析实验 399
实验六十七 元素分析 399
实验六十八 烯烃、炔烃 401
实验六十九 芳烃 402
实验七十 卤代腔 403
实验七十一 醇、酚、酶 403
实验七十二 醛、酮 405
实验七十三 羧酸及其衍生物 406
实验七十四 胺 406
实验七十五 糖 407
实验七十六 氨基酸和蛋白质 408
实验七十七 未知物的鉴定 409
第8章 研究型实验 410
参考文献 417
附录 419
附录1 普通有机化学实验常用玻璃仪器单 419
附录2 常见基团和化学键的红外吸收特征频率 423
附录3 各类取代苯泛音区及900~650cm-1区特征吸收带 427
附录4 各类取代苯的特征吸收频率 428