本书重点阐述了有机化学的基本知识、基本反应和基本理论,强化其结构与性质之间的关系,并介绍了学科前沿及学科交叉知识等。
本书共21章,在内容编排上把有机化合物的命名及有机化学反应机理设为单独的章节进行介绍,便于学生学习和掌握。按官能团采用脂肪族和芳香族混编体系。各章后配有习题。
本书可作为工科类普通高等院校化学、化工专业的本科生教材,也可供相关专业教师参考。
样章试读
目录
- 前言
第1章 绪论
1.1 有机化学及其重要性
1.2 有机化合物中的化学键——共价键
1.2.1 价键理论
1.2.2 分子轨道理论
1.2.3 共振论简介
1.2.4 共价键的属性
1.3 研究有机化合物的一般方法
1.4 有机反应的类型
1.5 有机化合物的分类
1.5.1 根据碳的骨架分类
1.5.2 按官能团分类
习题
第2章 烷烃
2.1 烷烃的同系列、通式和同分异构现象
2.2 烷烃的结构
2.2.1 碳原子的正四面体构型和sp3杂化
2.2.2 烷烃的构象
2.3 烷烃的物理性质
2.3.1 物质的状态
2.3.2 熔点和沸点
2.3.3 相对密度、溶解度和折光率
2.4 烷烃的化学性质
2.4.1 卤代反应
2.4.2 烷烃的燃烧——氧化
2.4.3 热解反应
2.5 烷烃的来源和用途
2.6 环烷烃
2.6.1 环烷烃的物理性质
2.6.2 环烷烃的结构
2.6.3 环烷烃的化学性质
2.6.4 环己烷的构象
习题
第3章 有机化合物的命名
3.1 俗名及缩写
3.2 普通命名法
3.2.1 烷烃
3.2.2 卤代烃
3.2.3 醇、酚、醚
3.2.4 醛、酮
3.2.5 含氮有机化合物
3.3 IUPAC命名法
3.3.1 有机化合物的立体构型和官能团优先顺序
3.3.2 脂肪烃类化合物的命名
3.3.3 芳烃类化合物的命名
3.3.4 醚和胺的命名
3.3.5 羧酸衍生物的命名
3.3.6 杂环化合物的命名
习题
第4章 反应机理
4.1 导言
4.1.1 基本概念
4.1.2 反应机理分类
4.2 取代反应
4.2.1 烷烃自由基取代
4.2.2 苯环亲电取代
4.2.3 卤代烃亲核取代
4.2.4芳卤亲核取代反应机理
4.3 加成反应
4.3.1 烯烃加成
4.3.2 羰基化合物亲核加成
4.4 消除反应
4.4.1 卤代烃β-H消除
4.4.2亲核取代与消除反应的影响因素
4.5 缩合反应
4.5.1 羟醛缩合反应
4.5.2 克莱森酯缩合反应
4.6 重排反应
4.6.1 贝克曼重排
4.6.2 克尔提斯反应
4.6.3 霍夫曼重排
4.6.4 频哪醇重排
4.6.5 弗里斯重排
第5章 烯烃
5.1 烯烃的结构和异构
5.1.1 烯烃的结构
5.1.2 烯烃的异构
5.2 烯烃的制法
5.3 烯烃的物理性质
5.4 烯烃的化学性质
5.4.1 催化加氢
5.4.2 烯烃的亲电加成反应
5.4.3 烯烃与溴化氢的自由基加成反应
5.4.4 硼氢化反应
5.4.5 氧化反应
5.4.6 α-H的反应
习题
第6章 炔烃
6.1 炔烃的结构
6.2 炔烃的物理性质
6.3炔烃的化学性质
6.3.1 炔烃的加成反应
6.3.2 炔烃的氧化反应
6.3.3 炔氢的反应——炔氢的酸性
6.3.4 炔烃的聚合反应
6.3.5 偶联反应
习题
第7章 二烯烃
7.1 二烯烃的定义、分类
7.2 累积二烯烃
7.3 共轭二烯烃的结构
7.4 共轭体系和共轭效应
7.4.1 共轭体系
7.4.2 共轭效应
7.5 共轭二烯烃的性质
7.5.1 物理特性
7.5.2 1,2-加成和1,4-加成反应
7.5.3 双烯合成
习题
第8章 芳香烃
8.1 芳烃的结构和芳香性
8.2 苯及其衍生物的物理性质
8.3 苯及其衍生物的化学性质
8.3.1 亲电取代反应
8.3.2 氧化反应
8.3.3 加成反应
8.3.4 伯奇还原反应
8.4 苯环上取代基的定位效应和规律
8.4.1 定位基的分类
8.4.2 苯环上取代反应定位规律的解释
8.4.3 定位效应的其他影响因素
8.4.4 引入第三个取代基的定位规律
8.4.5 定位规律的应用
8.5 芳烃的来源
8.6 萘
8.6.1 萘的结构
8.6.2 萘的性质
8.7 蒽和菲
8.8 致癌烃
习题
第9章 立体化学
9.1 手性和对映体
9.2 旋光度和比旋光度
9.2.1 旋光度
9.2.2 比旋光度
9.3 含一个手性碳原子化合物的对映体
9.4 构型的表示、确定和标记
9.4.1 构型的表示
9.4.2 D/L标记法
9.4.3 R/S标记法
9.5 含多个手性碳原子的对映异构
9.5.1 含二个不相同的手性碳原子的对映异构
9.5.2 含二个相同手性碳原子的对映异构
9.6 环状化合物的对映异构
9.7 不含手性碳原子的对映异构
9.8 外消旋体的拆分
习题
第10章 卤代烃
10.1 卤代烷
10.1.1 卤代烷的物理性质
10.1.2 卤代烷的化学性质
10.2 卤代烯烃
10.3 卤代芳烃
10.3.1 氯苯
10.3.2 苯氯甲烷
10.4 多卤代烃
习题
第11章 核磁共振谱、红外光谱和质谱
11.1 电磁波谱的概念
11.2 红外光谱
11.2.1 分子的振动形式和红外光谱
11.2.2 有机化合物基团的特征吸收
11.2.3 红外谱图解析实例
11.3 核磁共振谱
11.3.1 核磁共振谱的原理
11.3.2 化学位移
11.3.3 自旋偶合和自旋裂分
11.3.4 1H-NMR谱解析举例
11.3.5 13C-NMR
11.4 紫外吸收光谱
11.4.1 紫外光谱的基本概念
11.4.2 紫外光谱图
11.5 质谱
11.5.1质谱分析概述
11.5.2 质谱图
11.5.3 离子主要类型
11.5.4质谱图的解析
习题
第12章 醇和酚
12.1 醇与酚的分类和构造异构
12.1.1 醇和酚的分类
12.1.2 醇和酚的构造异构
12.2 醇和酚的制法
12.2.1 醇的制备
12.2.2 酚的制备
12.3 醇和酚的物理性质
12.3.1 醇的物理性质
12.3.2 酚的物理性质
12.4 醇和酚的化学性质
12.4.1 醇的化学性质
12.4.2 酚的化学性质
习题
第13章 醚和环氧化合物
13.1 醚和环氧化合物的分类、构造异构
13.1.1 醚和环氧化合物的分类
13.1.2 醚和环氧化合物构造异构
13.2 醚和环氧化合物的制法
13.2.1 醚的制备
13.2.2 环氧化合物的制备
13.3 醚和环氧化合物的物理性质
13.4 醚和环氧化合物的化学性质
13.4.1 醚的化学性质
13.4.2 环氧化合物的化学性质
13.5 冠醚
习题
第14章 醛、酮和醌
14.1 醛、酮
14.1.1 醛、酮的结构
14.1.2 醛、酮的分类
14.1.3 醛、酮的物理性质
14.1.4 醛、酮的化学性质
14.1.5 醛、酮的制备
14.2 醌
14.2.1 命名与结构
14.2.2 醌的制备
14.2.3 醌的化学性质
习题
第15章 羧酸及其衍生物
15.1 一元羧酸的结构
15.1.1 一元羧酸的结构
15.1.2 一元羧酸的分类
15.2 一元羧酸的物理性质
15.3 羧酸的制法
15.3.1 氧化法
15.3.2 水解法
15.3.3 格利雅试剂合成法
15.3.4 其他合成法
15.4 羧酸的化学性质
15.4.1 羧酸的酸性
15.4.2 羧酸衍生物的生成
15.4.3 α-氢的卤代
15.4.4 还原为醇的反应
15.4.5 脱羧反应
15.5 羟基酸
15.5.1 羟基酸的分类、命名和物理性质
15.5.2 化学性质
15.6 二元羧酸
15.6.1 二元羧酸的物理性质
15.6.2 二元羧酸的制备
15.6.3 二元羧酸的化学性质
15.7 羧酸衍生物的结构和物理性质
15.7.1 羧酸衍生物的结构
15.7.2 羧酸衍生物的物理性质
15.8 羧酸衍生物的化学性质
15.8.1 酰基化合物的亲核加成-消除反应
15.8.2 羧酸衍生物的氨解
15.8.3 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应
15.8.4 还原反应
15.8.5 酰胺的特殊反应
习题
第16章 β-二羰基化合物
16.1 乙酰乙酸及其酯
16.1.1 乙酰乙酸
16.1.2 乙酰乙酸乙酯
16.2 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
16.2.1 合成取代乙酸
16.2.2 合成二元羧酸
16.2.3 合成环烃羧酸
习题
第17章有机含氮化合物
17.1 硝基化合物
17.1.1 硝基化合物的结构
17.1.2 硝基化合物的制备
17.1.3 硝基化合物的物理性质
17.1.4 硝基化合物的化学性质
17.2 胺
17.2.1 胺的分类
17.2.2 胺的物理性质
17.2.3 化学性质
17.2.4 胺的制法
17.3 重氮化合物和偶氮化合物
17.3.1 重氮化反应
17.3.2 芳香重氮盐
17.3.3 偶氮化合物
17.4 腈
17.4.1 腈的物理性质
17.4.2 腈的化学性质
习题
第18章 有机含硫、磷、硅化合物
18.1 有机硫化物
18.1.1 有机硫化物中硫原子的成键特征
18.1.2 常见的有机硫化物的分类和命名
18.1.3 硫醇和硫酚
18.2 有机磷化合物
18.3 有机硅化合物
18.3.1 有机硅化合物的结构和命名
18.3.2 卤硅烷
习题
第19章 杂环化合物
19.1 杂环化合物的分类
19.2 含一个杂原子的杂环化合物
19.2.1 含一个杂原子的五元杂环化合物
19.2.2 含一个杂原子的六元杂环化合物
19.3 含两个杂原子的杂环化合物
19.3.1 含两个杂原子的五元杂环化合物
19.3.2 含两个杂原子的六元杂环化合物
19.4 稠环杂环化合物
19.4.1 吲哚
19.4.2 喹啉
第20章 糖类化合物
20.1 概述
20.2 单糖
20.2.1 单糖的结构
20.2.2 单糖的物理性质
20.2.3 单糖的化学性质
20.3 二糖
20.3.1 蔗糖
20.3.2 麦芽糖
20.3.3 纤维二糖
20.3.4 乳糖
20.4 环糊精
20.5 多糖
20.5.1 淀粉
20.5.2 纤维素
20.5.3 甲壳素和壳聚糖
20.5.4 糖原
习题
第21章 氨基酸、蛋白质和核酸
21.1 氨基酸
21.1.1 α-氨基酸的构型、分类
21.1.2 α-氨基酸的物理性质
21.1.3 α-氨基酸的化学性质
21.2 蛋白质
21.2.1 蛋白质的分类
21.2.2 肽与蛋白质的结构
21.2.3 蛋白质的理化性质
21.2.4 酶
21.3 核酸
21.3.1 核酸的组成
21.3.2 (单)核苷酸——核酸的基本结构单位
21.3.3 核酸的结构
21.3.4 核酸的性质
习题
参考文献