本书是山东省有机化学精品课程和山东省优秀教学团队建设的配套教材，是为了适应新时期学科发展和人才培养的需要编写的。本书按官能团分类，采用脂肪族和芳香族混编体系，以基本知识、基本理论和基本反应为基础，强化结构与性质的构效关系，将各类有代表性的有机物结构特征、反应规律和反应机理紧密地结合起来讨论。在内容上进行整合，将有机化合物的命名在第2章详细系统地讨论；增加元素有机化合物的内容(包括硼、硅、磷、硫)，以顺应学科发展的需求；引进绿色化学的概念和成功实例，在有关章节中增加一些与各类专业有关的化学知识。本书配套视频资源，可下载“爱一课”APP后扫描页码观看重点、难点讲解视频。
样章试读
目录
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第二版前言
第一版前言
第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的特点 1
1.2.1 有机化合物的结构特点 2
1.2.2 有机化合物的性质特点 2
1.3 有机化合物中共价键的性质 3
1.4 共价键的断裂方式和有机化学反应的类型 6
1.5 有机化学中的酸碱理论简介 6
1.5.1 Arrhenius 酸碱理论 6
1.5.2 Br.nsted 质子理论 7
1.5.3 Lewis 电子对理论 7
1.6 有机化合物的分类 8
1.6.1 根据碳架分类 8
1.6.2 根据官能团分类 9
1.7 有机化合物构造式的写法 10
阅读材料——百年来Nobel(诺贝尔)化学奖获得者 11
第2章 有机化合物的命名 17
2.1 有机化合物系统命名法 17
2.2 烷烃的命名 19
2.2.1 开链烷烃的命名 19
2.2.2 环烷烃的命名 21
2.3 烯烃和炔烃的命名 23
2.4 芳烃的命名 24
2.4.1 单环芳烃的命名 24
2.4.2 多环芳烃的命名 25
2.5 卤代烃的命名 26
2.6 含氧衍生物的命名 26
2.6.1 醇的命名 26
2.6.2 酚的命名 27
2.6.3 醚的命名 28
2.6.4 醛、酮的命名 29
2.6.5 羧酸的命名 29
2.6.6 羧酸衍生物的命名 30
2.7 胺的命名 30
阅读材料——国际纯粹与应用化学联合会 31
习题 32
第3章 饱和烃 36
(一) 烷烃 36
3.1 烷烃的结构 36
3.1.1 碳原子的正四面体结构 36
3.1.2 碳原子的sp3 杂化轨道 36
3.1.3 烷烃分子的形成 37
3.2 烷烃的同分异构现象 38
3.2.1 烷烃的同系列和同分异构现象 38
3.2.2 烷烃的构象异构 40
3.3 烷烃的物理性质 43
3.4 烷烃的化学性质 45
3.4.1 卤代反应及自由基反应机理 45
3.4.2 氧化反应 51
3.4.3 裂化反应 51
3.4.4 异构化反应 51
(二) 环烷烃 52
3.5 环烷烃的同分异构现象 52
3.5.1 环烷烃的构造异构 52
3.5.2 环烷烃的顺反异构 52
3.5.3 环烷烃的构象异构 52
3.6 环烷烃的物理性质 58
3.7 环烷烃的化学性质 58
3.7.1 卤代反应 58
3.7.2 氧化反应 58
3.7.3 异构化反应 59
3.7.4 小环烷烃的加成反应 59
3.8 饱和烃的来源和制法 60
阅读材料——石油的馏分及应用 61
习题 62
第4章 不饱和脂肪烃 64
(一) 烯烃 64
4.1 烯烃的结构 64
4.2 烯烃的同分异构现象 65
4.3 烯烃的物理性质 67
4.4 烯烃的化学性质 68
4.4.1 加成反应 68
4.4.2 氧化反应 80
4.4.3 聚合反应 83
4.4.4 α-氢原子的反应 83
4.5 烯烃的来源和制法 84
(二) 炔烃 85
4.6 炔烃的结构 85
4.7 炔烃的物理性质 86
4.8 炔烃的化学性质 87
4.8.1 末端炔烃的酸性 87
4.8.2 加成反应 88
4.8.3 氧化反应 91
4.8.4 聚合反应 92
4.9 炔烃的制法 92
(三) 二烯烃 93
4.10 二烯烃的分类 93
4.11 共轭二烯烃的结构和共轭效应 94
4.11.1 共轭二烯烃的结构 94
4.11.2 共轭效应 95
4.11.3 共振论 96
4.12 共轭二烯烃的化学性质 99
4.12.1 亲电加成反应 99
4.12.2 双烯合成反应 101
4.12.3 聚合反应和合成橡胶 103
4.13 共轭二烯烃的来源和制法 105
阅读材料——白色污染及可降解塑料 105
习题 107
第5章 芳香烃 111
5.1 苯的结构 111
5.2 单环芳烃的物理性质 113
5.3 单环芳烃的化学性质 114
5.3.1 苯环上的亲电取代反应 114
5.3.2 苯环上亲电取代反应的定位规律 121
5.3.3 还原反应 128
5.3.4 氧化反应 129
5.3.5 芳烃侧链的反应 129
5.4 稠环芳烃 131
5.4.1 萘 131
5.4.2 蒽和菲 136
5.4.3 其他稠环芳烃 138
5.5 Hückel 规则与非苯芳烃 139
5.5.1 Hückel 规则 139
5.5.2 非苯芳烃 140
5.6 芳烃的来源及制法 141
5.6.1 煤的干馏 141
5.6.2 石油的芳构化 142
阅读材料——足球烯 142
习题 143
第6章 手性分子 146
6.1 手性分子与对映异构 146
6.1.1 手性与手性分子 146
6.1.2 旋光性与对映异构 146
6.1.3 对称因素与手性判断 148
6.2 对映异构体的书写与构型标记 149
6.2.1 构型的表示方法 149
6.2.2 构型的标记 150
6.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 153
6.4 含多个手性碳原子化合物的对映异构 153
6.4.1 含有两个不同手性碳原子的化合物 153
6.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物 154
6.5 环状化合物的对映异构 155
6.6 不含手性碳原子化合物的对映异构 156
6.7 手性有机化合物的制法 157
6.7.1 外消旋体的拆分 157
6.7.2 不对称合成 159
阅读材料——手性催化剂和手性药物 160
习题 161
第7章 卤代烃 163
7.1 卤代烃的物理性质 163
7.2 卤代烷烃的化学性质 164
7.2.1 卤代烷烃的亲核取代反应 164
7.2.2 亲核取代反应历程 166
7.2.3 消除反应 173
7.2.4 消除反应历程 174
7.2.5 取代反应和消除反应的竞争 176
7.2.6 与金属的反应 178
7.3 卤代烯烃和卤代芳烃 180
7.3.1 结构对化学活性的影响 181
7.3.2 卤代芳烃的亲核取代反应 183
7.4 多卤代烃简介 185
7.5 卤代烃的制法 187
7.5.1 烃的卤代 187
7.5.2 不饱和烃的加成 187
7.5.3 由醇制备 187
阅读材料——诺贝尔化学奖与金属有机化学 187
习题 189
第8章 有机波谱基础 192
8.1 电磁辐射与吸收光谱 192
(一) 红外光谱 193
8.2 红外光谱产生的基本原理 193
8.2.1 分子振动类型 193
8.2.2 影响红外吸收频率的因素 194
8.3 官能团的特征吸收频率 194
8.4 烃类的红外光谱 196
8.4.1 烷烃 196
8.4.2 烯烃 198
8.4.3 炔烃 198
8.4.4 芳烃 199
8.5 红外光谱解析 200
阅读材料——近红外光谱技术 201
(二) 紫外光谱 202
8.6 紫外光谱产生的基本原理 202
8.7 Lambert-Beer 定律与紫外光谱图的表示法 203
8.7.1 Lambert-Beer 定律 203
8.7.2 紫外光谱图的表示方法 204
8.8 紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 204
8.9 紫外光谱的应用 205
阅读材料——与紫外光谱有关的几个名词 206
(三) 核磁共振谱 207
8.10 核磁共振产生的基本原理 207
8.11 核磁共振谱仪与核磁共振谱的表示方法 209
8.12 化学位移 209
8.12.1 屏蔽效应 209
8.12.2 化学位移 210
8.12.3 影响化学位移的因素 210
8.13 自旋偶合与自旋裂分 212
8.13.1 质子自旋偶合与自旋裂分 212
8.13.2 偶合常数 213
8.13.3 核的等价性 213
8.14 峰面积与积分曲线 214
8.15 1H NMR 谱图解析 215
8.16 13C 核磁共振简介 217
阅读材料——二维核磁共振谱简介 218
(四) 质谱 219
8.17 基本原理 219
8.18 质谱仪简介 219
8.19 质谱裂解反应 220
8.20 谱图解析 222
阅读材料——质谱技术发展史简介 224
习题 225
第9章 醇和醚 227
(一) 醇 227
9.1 醇的物理性质 227
9.2 醇的化学性质 230
9.2.1 醇的酸性 230
9.2.2 醇与含氧无机酸的反应 231
9.2.3 醇羟基的置换反应 232
9.2.4 醇的脱水反应 234
9.2.5 醇的氧化与脱氢 236
9.3 邻二醇的特殊反应 239
9.3.1 邻二醇用高碘酸或四乙酸铅氧化 239
9.3.2 频哪醇重排 240
9.4 重要的醇 241
9.5 醇的制法 244
(二) 醚 245
9.6 醚的物理性质 246
9.7 醚的化学性质 247
9.7.1 徉盐的生成和醚键的断裂 247
9.7.2 过氧化物的生成 248
9.7.3 1,2-环氧化合物的开环反应 249
9.8 重要的醚 251
9.9 醚的制备 254
阅读材料——危险的分子——胆固醇 255
习题 256
第10章 酚 259
10.1 酚的物理性质 259
10.2 酚的化学性质 261
10.2.1 酚羟基的反应 261
10.2.2 芳环上的亲电取代反应 265
10.2.3 酚与卡宾的反应——Reimer-Tiemann 反应 269
10.2.4 酚与羰基化合物的缩合反应 269
10.2.5 Bucherer 反应 272
10.2.6 酚的氧化还原反应 273
10.3 重要的酚 273
10.4 酚的制法 275
10.4.1 异丙苯氧化法 275
10.4.2 磺化碱熔法 275
10.4.3 从芳卤衍生物制备 276
阅读材料——抗氧化剂和维生素E 276
习题 278
第11章 醛酮醌 279
11.1 羰基的结构 279
11.2 醛、酮的物理性质 279
11.3 醛、酮的化学性质 281
11.3.1 亲核加成反应 282
11.3.2 α-氢的反应 290
11.3.3 氧化与还原反应 296
11.3.4 α,β-不饱和醛、酮 301
11.4 醛、酮的制备 303
11.5 重要的醛、酮 304
11.6 醌 306
阅读材料——黄鸣龙 307
习题 308
第12章 羧酸及其衍生物 312
(一) 羧酸 312
12.1 羧酸的物理性质 312
12.2 羧酸的化学性质 314
12.2.1 酸性和成盐 314
12.2.2 羟基的取代反应——羧酸衍生物的生成 317
12.2.3 还原反应 319
12.2.4 脱羧反应 320
12.2.5 α-氢的取代反应 320
12.3 羧酸的制法 321
12.4 二元羧酸 323
12.4.1 酸性 323
12.4.2 二元羧酸的受热反应 323
12.5 羟基酸 324
12.5.1 羟基酸的性质 324
12.5.2 羟基酸的制法 326
12.6 常见的羧酸 327
(二) 羧酸衍生物 329
12.7 羧酸衍生物的物理性质 329
12.8 羧酸衍生物的化学性质 332
12.8.1 亲核取代(加成-消除)反应 332
12.8.2 与有机金属化合物反应 335
12.8.3 还原反应 336
12.8.4 酰胺的特殊反应 337
12.9 重要的羧酸衍生物 338
12.10 油脂 340
12.10.1 油脂的来源、组成 340
12.10.2 油脂的物理性质 341
12.10.3 油脂的化学性质 341
阅读材料——花生四烯酸 344
习题 344
第13章 β-二羰基化合物 347
13.1 β-二羰基化合物的酸性 347
13.2 β-二羰基化合物的制备 348
13.2.1 Claisen 酯缩合反应 348
13.2.2 酮酯缩合反应 349
13.2.3 丙二酸酯的制备 350
13.3 β-二羰基化合物在有机合成中的应用 350
13.3.1 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 350
13.3.2 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 352
13.4 其他碳负离子的反应 353
13.4.1 Perkin 反应 354
13.4.2 Knoevenagel 缩合反应 354
13.4.3 安息香缩合反应 354
13.4.4 Michael 加成反应 355
13.4.5 烯胺的反应 356
阅读材料——William Henry Perkin 356
习题 357
第14章 含氮化合物 359
(一) 硝基化合物 359
14.1 硝基化合物的物理性质 360
14.2 硝基化合物的化学性质 361
14.2.1 硝基化合物的酸性 361
14.2.2 还原反应 361
14.3 硝基化合物的制备 363
(二) 胺 363
14.4 胺的结构 364
14.5 胺的物理性质 365
14.6 胺的化学性质 366
14.6.1 碱性和成盐 366
14.6.2 胺的烷基化和酰基化反应 368
14.6.3 胺与亚硝酸反应 370
14.6.4 芳胺芳环上的亲电取代反应 371
14.6.5 胺的氧化和Cope 消除 372
14.7 季铵盐和季铵碱 374
14.7.1 季铵盐 374
14.7.2 季铵碱 375
14.8 胺的制备 376
14.9 重要的胺 377
14.10 重氮和偶氮化合物 378
14.10.1 重氮化反应 378
14.10.2 重氮盐的化学性质 378
14.10.3 偶氮化合物和偶氮染料 384
阅读材料——物质颜色与结构的关系 385
习题 386
第15章 杂环化合物 389
15.1 杂环化合物的命名 389
15.2 五元杂环化合物 390
15.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构与芳香性 390
15.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的性质 391
15.2.3 糠醛 395
15.2.4 含有两个杂原子的五元杂环体系 396
15.3 六元杂环化合物 398
15.3.1 吡啶的结构 398
15.3.2 吡啶的性质 398
15.3.3 二嗪和三嗪类化合物 401
15.4 稠杂环化合物 403
阅读材料——三聚氰胺 407
习题 408
第16章 周环反应 409
16.1 周环反应类型 409
16.1.1 电环化反应 409
16.1.2 环加成反应 410
16.1.3 σ键迁移反应 410
16.2 周环反应理论解释 411
16.2.1 分子轨道理论简介 411
16.2.2 前线轨道理论与分子轨道对称守恒原理 412
16.2.3 电环化反应 412
16.2.4 环加成反应 415
16.2.5 σ键迁移反应 416
阅读材料——福井谦一 418
习题 420
第17章 元素有机化合物 422
17.1 有机硼试剂 422
17.1.1 硼氢化试剂 422
17.1.2 有机硼试剂的制备 423
17.1.3 有机硼试剂的反应 423
17.2 有机硅试剂 425
17.2.1 有机硅试剂的制备 425
17.2.2 有机硅试剂的反应 425
17.3 有机磷试剂 427
17.3.1 磷叶立德的制备及分类 427
17.3.2 磷叶立德的反应 427
17.4 有机硫试剂 428
17.4.1 有机硫试剂的制备 429
17.4.2 有机硫试剂的反应 429
习题 431
第18章 碳水化合物 432
18.1 单糖 432
18.1.1 单糖的结构 432
18.1.2 单糖的物理性质 436
18.1.3 单糖的化学性质 436
18.2 低聚糖 441
18.2.1 蔗糖 441
18.2.2 麦芽糖 441
18.2.3 纤维二糖 442
18.3 多糖 442
18.3.1 淀粉 442
18.3.2 纤维素 443
18.3.3 甲壳素 444
18.3.4 海藻酸 445
阅读材料——细胞表面的碳水化合物调节细胞识别过程 446
习题 447
第19章 氨基酸、蛋白质和核酸 448
19.1 氨基酸 448
19.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 448
19.1.2 氨基酸的化学性质 450
19.1.3 重要的氨基酸 452
19.1.4 氨基酸的制法 453
19.2 多肽 454
19.2.1 多肽的分类和命名 454
19.2.2 多肽的结构测定 455
19.2.3 多肽的合成 457
19.3 蛋白质 458
19.3.1 蛋白质的分子组成及分类 459
19.3.2 蛋白质的结构 459
19.3.3 蛋白质的性质 462
19.4 核酸 464
19.4.1 核酸的元素组成和构成 464
19.4.2 DNA 的结构特点 465
19.4.3 RNA 的结构特点 466
19.4.4 DNA 和RNA 的生物功能 467
阅读材料——牛胰岛素的结构及人工合成 467
习题 469
第20章 有机合成与反应机理 470
20.1 有机合成设计 470
20.1.1 有机合成设计基础 470
20.1.2 基本碳骨架的建立 472
20.1.3 控制单元的应用 473
20.1.4 反应选择性的利用 476
20.1.5 立体化学的控制 477
20.1.6 运用逆合成法的有机合成设计 478
20.2 绿色有机合成 486
20.2.1 绿色化学基本概念 486
20.2.2 绿色有机合成设计 489
20.3 EPM 推测反应机理 491
20.3.1 运用EPM 的基本原则 491
20.3.2 EPM 在周环反应中的应用 494
20.3.3 EPM 在杂环合成反应中的应用 495
20.3.4 EPM 在多组分反应中的应用 496
阅读材料——现代有机合成艺术大师——R. B. Woodward 497
习题 499
参考文献 501
京公网安备 11010102004214号