本书是山东省有机化学精品课程、山东省一流本科课程和山东省优秀教学团队的建设成果，是为了适应新时期学科发展和人才培养的需要编写的。本书按官能团分类，采用脂肪族和芳香族混编体系，以基本知识、基本理论和基本反应为基础，强化结构与性质的构效关系，将各类有代表性的有机物结构特征、反应规律和反应机理紧密地结合起来讨论。在内容上进行了整合，根据《有机化合物命名原则》 (2017版)全面更新有机化合物命名，将其在第 2章详细系统地讨论；另外，引进了部分有机化学前沿发展成果和成功实例。本书配套教学视频和课程思政相关阅读材料等，读者可扫描二维码进行学习。
样章试读
目录
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第三版前言
第二版前言
第一版前言
第1章 绪论 1
1.1有机化合物和有机化学 1
1.2有机化合物的特点 1
1.2.1有机化合物的结构特点 2
1.2.2有机化合物的性质特点 2
1.3有机化合物中共价键的性质 3
1.4共价键的断裂方式和有机化学反应的类型 5
1.5有机化学中的酸碱理论简介 6
1.5.1 Arrhenius酸碱理论 6
1.5.2 Br.nsted质子理论 6
1.5.3 Lewis电子对理论 7
1.6有机化合物的分类 8
1.6.1根据碳架分类 8
1.6.2根据官能团分类 9
1.7有机化合物构造式的写法 10
第2章有机化合物的命名 12
2.1 脂肪烃的命名 12
2.1.1 直链脂肪烃的命名 12
2.1.2 支链脂肪烃的命名 13
2.2 脂环烃的命名 17
2.2.1 单环化合物的命名 18
2.2.2 桥环化合物的命名 19
2.2.3 螺环化合物的命名 19
2.3 芳烃的命名 20
2.3.1 单环芳烃的命名 20
2.3.2 多环芳烃的命名 21
2.4 卤代烃的命名 22
2.5 含氧衍生物的命名 23
2.5.1 醇的命名 23
2.5.2 酚的命名 24
2.5.3 醚的命名 25
2.5.4 醛、酮的命名 26
2.5.5 羧酸的命名 28
2.5.6 羧酸衍生物的命名 29
2.6 胺的命名 30
习题 31
第3章 饱和烃 35
(一) 烷烃 35
3.1烷烃的结构 35
3.1.1碳原子的正四面体结构 35
3.1.2碳原子的 sp3杂化轨道 35
3.1.3烷烃分子的形成 36
3.2烷烃的同分异构现象 37
3.2.1烷烃的同系列和同分异构现象 37
3.2.2烷烃的构象异构 39
3.3烷烃的物理性质 42
3.4烷烃的化学性质 44
3.4.1卤代反应及自由基反应机理 44
3.4.2氧化反应 49
3.4.3裂化反应 50
3.4.4异构化反应 50
(二) 环烷烃 51
3.5环烷烃的同分异构现象 51
3.5.1环烷烃的构造异构 51
3.5.2环烷烃的顺反异构 51
3.5.3环烷烃的构象异构 51
3.6环烷烃的物理性质 57
3.7环烷烃的化学性质 57
3.7.1卤代反应 57
3.7.2氧化反应 57
3.7.3异构化反应 58
3.7.4小环烷烃的加成反应 58
3.8饱和烃的来源和制法 59
习题 60
第4章 不饱和脂肪烃 62
(一) 烯烃 62
4.1烯烃的结构 62
4.2烯烃的同分异构现象 63
4.3烯烃的物理性质 65
4.4烯烃的化学性质 66
4.4.1加成反应 66
4.4.2氧化反应 78
4.4.3聚合反应 81
4.4.4 α-氢原子的反应 82
4.5烯烃的来源和制法 83
(二) 炔烃 83
4.6炔烃的结构 84
4.7炔烃的物理性质 85
4.8炔烃的化学性质 86
4.8.1末端炔烃的酸性 86
4.8.2加成反应 87
4.8.3氧化反应 90
4.8.4聚合反应 91
4.9炔烃的制法 91
(三) 二烯烃 92
4.10二烯烃的分类 92
4.11共轭二烯烃的结构和共轭效应 93
4.11.1共轭二烯烃的结构 93
4.11.2共轭效应 94
4.11.3共振论 95
4.12共轭二烯烃的化学性质 98
4.12.1亲电加成反应 98
4.12.2双烯合成反应 100
4.12.3聚合反应和合成橡胶 101
4.13共轭二烯烃的来源和制法 104
习题 104
第5章 芳香烃 108
5.1苯的结构 108
5.2单环芳烃的物理性质 110
5.3单环芳烃的化学性质 111
5.3.1苯环上的亲电取代反应 111
5.3.2苯环上亲电取代反应的定位规律 118
5.3.3还原反应 126
5.3.4氧化反应 127
5.3.5芳烃侧链的反应 127
5.4稠环芳烃 128
5.4.1 萘 128
5.4.2蒽和菲 133
5.4.3其他稠环芳烃 135
5.5 Hückel规则与非苯芳烃 137
5.5.1 Hückel规则 137
5.5.2非苯芳烃 137
5.6芳烃的来源及制法 139
5.6.1煤的干馏 139
5.6.2石油的芳构化 139
习题 140
第6章 手性分子 143
6.1手性分子与对映异构 143
6.1.1手性与手性分子 143
6.1.2旋光性与对映异构 143
6.1.3对称因素与手性判断 145
6.2对映异构体的书写与构型标记 146
6.2.1构型的表示方法 146
6.2.2构型的标记 147
6.3含一个手性碳原子化合物的对映异构 150
6.4含多个手性碳原子化合物的对映异构 150
6.4.1含有两个不同手性碳原子的化合物 150
6.4.2含有两个相同手性碳原子的化合物 151
6.5环状化合物的对映异构 152
6.6不含手性碳原子化合物的对映异构 153
6.7手性有机化合物的制法 154
6.7.1外消旋体的拆分 155
6.7.2不对称合成 156
习题 158
第7章 卤代烃 160
7.1卤代烃的物理性质 160
7.2卤代烷烃的化学性质 161
7.2.1卤代烷烃的亲核取代反应 161
7.2.2亲核取代反应历程 163
7.2.3消除反应 170
7.2.4消除反应历程 171
7.2.5取代反应和消除反应的竞争 174
7.2.6与金属的反应 175
7.3卤代烯烃和卤代芳烃 178
7.3.1结构对化学活性的影响 178
7.3.2卤代芳烃的亲核取代反应 180
7.4多卤代烃简介 182
7.5卤代烃的制法 184
7.5.1烃的卤代 184
7.5.2不饱和烃的加成 185
7.5.3由醇制备 185
习题 185
第8章 有机波谱基础 188
8.1电磁辐射与吸收光谱 188
(一) 红外光谱 189
8.2红外光谱产生的基本原理 189
8.2.1分子振动类型 189
8.2.2影响红外吸收频率的因素 190
8.3官能团的特征吸收频率 190
8.4烃类的红外光谱 192
8.4.1 烷烃 192
8.4.2 烯烃 194
8.4.3 炔烃 194
8.4.4 芳烃 195
8.5红外光谱解析 196
(二) 紫外光谱 197
8.6紫外光谱产生的基本原理 198
8.7 Lambert-Beer定律与紫外光谱图的表示方法 198
8.7.1 Lambert-Beer定律 198
8.7.2紫外光谱图的表示方法 199
8.8紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 199
8.9紫外光谱的应用 200
(三) 核磁共振谱 201
8.10核磁共振产生的基本原理 202
8.11核磁共振谱仪与核磁共振谱的表示方法 203
8.12化学位移 203
8.12.1屏蔽效应 203
8.12.2化学位移 204
8.12.3影响化学位移的因素 204
8.13自旋耦合与自旋裂分 206
8.13.1质子自旋耦合与自旋裂分 207
8.13.2耦合常数 207
8.13.3核的等价性 208
8.14峰面积与积分曲线 209
8.15 1H NMR谱图解析 209
8.16 13C核磁共振简介 211
(四) 质谱 212
8.17基本原理 212
8.18质谱仪简介 213
8.19质谱裂解反应 214
8.20谱图解析 216
习题 218
第9章 醇和醚 221
(一) 醇 221
9.1醇的物理性质 221
9.2醇的化学性质 224
9.2.1醇的酸性 224
9.2.2醇与含氧无机酸的反应 225
9.2.3醇羟基的置换反应 226
9.2.4醇的脱水反应 228
9.2.5醇的氧化与脱氢 230
9.3邻二醇的特殊反应 233
9.3.1邻二醇用高碘酸或四乙酸铅氧化 233
9.3.2片呐醇重排 234
9.4重要的醇 235
9.5醇的制法 238
(二) 醚 239
9.6醚的物理性质 240
9.7醚的化学性质 241
9.7.1盐的生成和醚键的断裂 241
9.7.2过氧化物的生成 242
9.7.3 1,2-环氧化合物的开环反应 243
9.8重要的醚 245
9.9醚的制备 248
习题 249
第10章 酚 252
10.1酚的物理性质 252
10.2酚的化学性质 254
10.2.1酚羟基的反应 254
10.2.2芳环上的亲电取代反应 258
10.2.3酚与羰基化合物的缩合反应 262
10.2.4酚的氧化还原反应 265
10.3重要的酚 266
10.4酚的制法 267
10.4.1异丙苯氧化法 267
10.4.2磺化碱熔法 268
10.4.3从芳卤衍生物制备 268
习题 268
第11章 醛酮醌 270
11.1羰基的结构 270
11.2醛、酮的物理性质 270
11.3醛、酮的化学性质 272
11.3.1亲核加成反应 273
11.3.2 α-氢的反应 281
11.3.3氧化与还原反应 288
11.3.4 α,β -不饱和醛、酮 293
11.4醛、酮的制备 294
11.5重要的醛、酮 296
11.6 醌 297
习题 299
第12章 羧酸及其衍生物 302
(一) 羧酸 302
12.1羧酸的物理性质 302
12.2羧酸的化学性质 304
12.2.1酸性和成盐 304
12.2.2羟基的取代反应——羧酸衍生物的生成 307
12.2.3还原反应 310
12.2.4脱羧反应 310
12.2.5 α-氢的取代反应 310
12.3羧酸的制法 311
12.4二元羧酸 313
12.4.1 酸性 313
12.4.2 二元羧酸的受热反应 313
12.5羟基酸 314
12.5.1羟基酸的性质 314
12.5.2羟基酸的制法 316
12.6常见的羧酸 317
(二) 羧酸衍生物 319
12.7羧酸衍生物的物理性质 320
12.8羧酸衍生物的化学性质 322
12.8.1亲核取代(加成-消除)反应 322
12.8.2与有机金属化合物反应 326
12.8.3还原反应 326
12.8.4酰胺的特殊反应 327
12.9重要的羧酸衍生物 328
12.10 油脂 330
12.10.1油脂的来源、组成 330
12.10.2油脂的物理性质 331
12.10.3油脂的化学性质 332
习题 334
第13章β-二羰基化合物 337
13.1β-二羰基化合物的酸性 337
13.2β-二羰基化合物的制备 338
13.2.1 Claisen酯缩合反应 338
13.2.2酮酯缩合反应 339
13.2.3丙二酸酯的制备 340
13.3β-二羰基化合物在有机合成中的应用 340
13.3.1乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 340
13.3.2丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 342
13.4其他碳负离子的反应 343
13.4.1 Perkin反应 344
13.4.2 Knoevenagel缩合反应 344
13.4.3安息香缩合反应 344
13.4.4 Michael加成反应 345
13.4.5烯胺的反应 346
习题 347
第14章 含氮化合物 349
(一) 硝基化合物 349
14.1硝基化合物的物理性质 350
14.2硝基化合物的化学性质 351
14.2.1硝基化合物的酸性 351
14.2.2还原反应 351
14.3硝基化合物的制备 353
(二) 胺 353
14.4胺的结构 354
14.5胺的物理性质 355
14.6胺的化学性质 356
14.6.1碱性和成盐 356
14.6.2胺的烷基化和酰基化反应 359
14.6.3胺与亚硝酸反应 360
14.6.4芳胺芳环上的亲电取代反应 361
14.6.5胺的氧化和 Cope消除 362
14.7季铵盐和季铵碱 364
14.7.1季铵盐 364
14.7.2季铵碱 365
14.8胺的制备 366
14.9重要的胺 367
14.10重氮和偶氮化合物 368
14.10.1重氮化反应 368
14.10.2重氮盐的化学性质 369
14.10.3偶氮化合物和偶氮染料 374
习题 375
第15章 杂环化合物 378
15.1杂环化合物的命名 378
15.2五元杂环化合物 379
15.2.1呋喃、噻吩和吡咯的结构与芳香性 379
15.2.2呋喃、噻吩和吡咯的性质 380
15.2.3 糠醛 384
15.2.4含有两个杂原子的五元杂环体系 385
15.3六元杂环化合物 387
15.3.1吡啶的结构 387
15.3.2吡啶的性质 387
15.3.3二嗪和三嗪类化合物 390
15.4稠杂环化合物 392
习题 397
第16章 周环反应 398
16.1周环反应类型 398
16.1.1电环化反应 398
16.1.2环加成反应 399
16.1.3 σ键迁移反应 399
16.2周环反应理论解释 400
16.2.1分子轨道理论简介 400
16.2.2前线轨道理论与分子轨道对称守恒原理 401
16.2.3电环化反应 401
16.2.4环加成反应 404
16.2.5 σ键迁移反应 405
习题 407
第17章 元素有机化合物 409
17.1有机硼试剂 409
17.1.1硼氢化试剂 409
17.1.2有机硼试剂的制备 410
17.1.3有机硼试剂的反应 410
17.2有机硅试剂 412
17.2.1有机硅试剂的制备 412
17.2.2有机硅试剂的反应 412
17.3有机磷试剂 414
17.3.1磷叶立德的制备及分类 414
17.3.2磷叶立德的反应 414
17.4有机硫试剂 415
17.4.1有机硫试剂的制备 416
17.4.2有机硫试剂的反应 416
习题 418
第18章 碳水化合物 419
18.1 单糖 419
18.1.1单糖的结构 419
18.1.2单糖的物理性质 423
18.1.3单糖的化学性质 423
18.2低聚糖 428
18.2.1 蔗糖 428
18.2.2麦芽糖 428
18.2.3纤维二糖 429
18.3 多糖 429
18.3.1 淀粉 430
18.3.2纤维素 431
18.3.3甲壳素 431
18.3.4海藻酸 432
习题 433
第19章 氨基酸、蛋白质和核酸 435
19.1氨基酸 435
19.1.1氨基酸的结构、分类和命名 435
19.1.2氨基酸的化学性质 437
19.1.3重要的氨基酸 439
19.1.4氨基酸的制法 440
19.2 多肽 441
19.2.1多肽的分类和命名 441
19.2.2多肽的结构测定 442
19.2.3多肽的合成 444
19.3蛋白质 445
19.3.1蛋白质的分子组成及分类 446
19.3.2蛋白质的结构 446
19.3.3蛋白质的性质 449
19.4 核酸 451
19.4.1核酸的元素组成和构成 451
19.4.2 DNA的结构特点 452
19.4.3 RNA的结构特点 453
19.4.4 DNA和 RNA的生物功能 454
习题 454
第20章 有机合成与反应机理 456
20.1有机合成设计 456
20.1.1有机合成设计基础 456
20.1.2基本碳骨架的建立 458
20.1.3控制单元的应用 459
20.1.4反应选择性的利用 462
20.1.5立体化学的控制 463
20.1.6运用逆合成法的有机合成设计 464
20.2绿色有机合成 472
20.2.1绿色化学基本概念 472
20.2.2绿色有机合成设计 475
20.3 EPM推测反应机理 477
20.3.1 运用 EPM的基本原则 477
20.3.2 EPM在周环反应中的应用 480
20.3.3 EPM在杂环合成反应中的应用 481
20.3.4 EPM在多组分反应中的应用 482
习题 483
参考文献 485
京公网安备 11010102004214号