本书为应用型本科高等院校"十二五"规划教材化学类核心课程教材,是在总结应用型本科院校有机化学的教学经验和教学成果基础上,根据医药学各专业教学基本要求编写而成的。
全书共17章,按照官能团主线,以各类有机化学的结构为切入点,阐明它们的性质和相互转变。章末附有知识拓展、小结、主要反应总结和习题。本书力求内容精炼、重点突出,增加应用性知识,并紧密结合和突出有机化学与生命科学的联系。
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目录
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前言
第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化学与生命科学的关系 2
1.3 有机化合物的结构和特征 2
1.3.1 路易斯共价键理论 3
1.3.2 价键理论 3
1.3.3 杂化轨道理论 3
1.3.4 分子轨道理论 5
1.3.5 共振论 6
1.3.6 共价键的性质 6
1.3.7 分子间作用力 8
1.3.8 有机化合物的特征 9
1.4 有机化学反应的基本类型 9
1.5 有机化学中的酸碱概念 10
1.5.1 酸碱质子理论 10
1.5.2 酸碱电子理论 10
1.6 有机化合物的分类和构造式的表示方法 11
1.6.1 有机化合物的分类 11
1.6.2 有机化合物构造式的表示方法 12
1.7 研究有机化合物结构的步骤与方法 13
知识拓展 14
小结 15
习题 15
第2章 烷烃和环烷烃 16
2.1 烷烃 16
2.1.1 烷烃的结构 16
2.1.2 烷烃的异构现象 17
2.1.3 烷烃的命名 19
2.1.4 炕烃的物理性质 22
2.1.5 烷烃的化学性质 23
2.2 环烷烃 26
2.2.1 环烷烃的分类和命名 26
2.2.2 小环烷烃的结构与不稳定性 27
2.2.3 环戊烷的构象 28
2.2.4 环己烷的构象 28
2.2.5 环烷烃的物理性质 30
2.2.6 环烷烃的化学性质 31
知识拓展 32
小结 32
习题 33
第3章 烯烃和炔烃 35
3.1 烯烃 35
3.1.1 烯烃的结构和异构 35
3.1.2 烯烃的命名 36
3.1.3 烯烃的物理性质 38
3.1.4 烯烃的化学性质 39
3.1.5 亲电加成反应机理 43
3.2 炔烃 46
3.2.1 炔烃的结构和异构 46
3.2.2 炔烃的命名 47
3.2.3 炔烃的物理性质 47
3.2.4 炔烃的化学性质 48
3.3 二烯烃 50
3.3.1 二烯烃的分类和命名 50
3.3.2 共轭二烯烃 51
3.3.3 共轭二烯烃的化学性质 53
知识拓展 55
小结 55
习题 57
第4章 芳香烃 59
4.1 苯的结构 59
4.1.1 苯的凯库勒结构式 59
4.1.2 苯分子结构的现代解释 59
4.2 芳香烃的分类和命名 60
4.2.1 芳香烃的分类 60
4.2.2 芳香烃的命名 61
4.3 单环芳香烃的物理性质 62
4.4 单环芳香烃的化学性质 63
4.4.1 苯环的亲电取代反应 63
4.4.2 烷基苯侧链上的反应 65
4.4.3 加成反应 65
4.5 苯环亲电取代反应的定位效应 66
4.5.1 定位效应 66
4.5.2 定位效应的应用 66
4.5.3 定位效应的解释 67
4.6 稠环芳香烃 68
4.6.1 萘 68
4.6.2 蒽和菲 70
4.6.3 致癌芳香烃 70
4.7 非苯型芳香烃 71
4.7.1 芳香性和休克尔规则 71
4.7.2 非苯型芳香性化合物 71
知识拓展 72
小结 73
习题 74
第5章 对映异构 75
5.1 物质的旋光性 75
5.1.1 偏振光和旋光性 75
5.1.2 旋光度与比旋光度 76
5.2 手性和对称性 77
5.2.1 对映异构和手性分子 77
5.2.2 分子的对称性和对映异构 78
5.3 对映体的表示方法 79
5.4 对映体构型的标记 80
5.4.1 D/L构型标圮法 80
5.4.2 R/S构型标记法 81
5.5 具有手性碳原子的分子 82
5.5.1 具有一个手性碳原子的对映异构体 82
5.5.2 具有两个手性碳原子化合物的对映体 82
5.6 对映异构与生物活性 84
知识拓展 84
小结 85
习题 85
第6章 卤代烃 88
6.1 卤代烃的分类和命名 88
6.1.1 卤代烃的分类 88
6.1.2 卤代烃的命名 88
6.2 卤代烃的物理性质 88
6.3 卤代烃的化学性质 90
6.3.1 卤代烷的亲核取代反应及其反应机理 90
6.3.2 卤代烷的消除反应 91
6.3.3 不饱和肉代烃的取代反应 91
6.3.4 卤代烃与金属反应 96
6.4 重要的卤代烃 96
知识拓展 97
小结 97
习题 98
第7章 醇、酚、醚 100
7.1 醇 100
7.1.1 醇的结构、分类和命名 100
7.1.2 醇的物理性质 102
7.1.3 醇的化学性质 102
7.1.4 重要的醇 106
7.2 酚 107
7.2.1 酚的结构、分类和命名 107
7.2.2 酚的物理性质 108
7.2.3 酚的化学性质 108
7.2.4 重要的酚 112
7.3 醚 112
7.3.1 醚的结构、分类和命名 112
7.3.2 醚的物理性质 111
7.3.3 醚的化学性质 111
7.3.4 重要的醚 114
7.4 硫醇和硫醚 111
7.4.1 硫醇 111
7.4.2 硫醚 116
知识拓展 117
小结 118
习题 119
第8章 醛、酮、醌 121
8.1 醛、酮 121
8.1.1 醛和酮的结构 121
8.1.2 醛和酮的分类和命名 121
8.1.3 醛和酮的物理性质 123
8.1.4 醛和酮的化学性质 124
8.1.5 重要的醛和酮 134
8.2 醌 135
8.2.1 醌的结构和命名 135
8.2.2 醌的化学性质 136
8.2.3 重要的醌 137
知识拓展 137
小结 138
习题 139
第9章 羧酸和取代羧酸 141
9.1 羧酸 141
9.1.1 羧酸的结构、分类和命名 141
9.1.2 羧酸的物理性质 143
9.1.3 羧酸的化学性质 143
9.1.4 重要的羧酸 147
9.2 取代羧酸 147
9.2.1 羟基酸 147
9.2.2 酮酸 150
知识拓展 151
小结 151
习题 152
第10章 羧酸衍生物 154
10.1 羧酸衍生物的结构和命名 154
10.1.1 羧酸衍生物的结构 154
10.1.2 羧酸衍生物的命名 154
10.2 羧酸衍生物的物理性质 157
10.3 羧酸衍生物的仳学性质 157
10.3.1 酰基亲核取代反应 157
10.3.2 还原反应 160
10.3.3 酯缩合反应 161
10.3.4 酰胺的特性 162
10.4 β-二羰基化合物 162
10.4.1 乙酰乙酸乙酯酮式烯醇式互变异构 163
10.4.2 乙酰乙酸乙酯合成法 163
10.4.3 丙二酸二乙酯合成法 164
10.5 重要的羧酸衍生物 164
10.6 碳酸衍生物 165
10.6.1 尿素 165
10.6.2 胍 166
10.6.3 丙二酰脲 166
知识拓展 167
小结 168
习题 169
第11章 含氮、磷的有机化合物 172
11.1 胺 172
11.1.1 胺的结构、分类和命名 172
11.1.2 胺的物理性质 174
11.1.3 胺的化学性质 175
11.1.4 重要的胺类化合物 179
11.2 重氮化合物和偶氮化合物 180
11.2.1 结构 180
11.2.2 重氮盐的性质 180
11.3 生物碱 182
11.3.1 生物碱的橛念及分类 182
11.3.2 生物碱的性质 182
11.3.3 重要的生物碱 182
11.4 含磷有机化合物 184
11.4.1 含磷有机化合物的结构和命名 184
11.4.2 有机磷农药 185
知识拓展 185
小结 186
习题 187
第12章 杂环化合物 189
12.1 杂环化合物的分类和命名 189
12.1.1 杂环化合物的分类 189
12.1.2 杂环化合物的命名 190
12.2 五元杂环化合物 191
12.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构 191
12.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的性质 191
12.2.3 重要的五元杂环化合物及其衍生物 192
12.3 六元杂环化合物 194
12.3.1 吡啶的结构 194
12.3.2 吡啶的性质 195
12.3.3 重要的六元杂环化合物及其衍生物 196
12.4 稠杂环化合物 197
12.4.1 喹啉及异喹啉 197
12.4.2 嘌呤 197
知识拓展 198
小结 199
习题 200
第13章 糖类 201
13.1 单糖 201
13.1.1 单糖的分类、开链结构和构型 201
13.1.2 单糖的变旋光现象和环状结构 203
13.1.3 单糖的物理性质 206
13.1.4 单糖的化学性质 206
13.1.5 重要的单糖及其衍生物 209
13.2 双糖 210
13.3 多糖 212
13.3.1 淀粉 212
13.3.2 糖原 213
13.3.3 纤维素 214
13.3.4 有旋糖酐 214
13.3.5 透明质酸 215
13.3.6 肝素 215
知识拓展 215
小结 216
习题 217
第14章 脂类和萜类化合物 219
14.1 油脂和蜡 219
14.1.1 油脂的组成、结构和命名 219
14.1.2 油脂的物理性质 220
14.1.3 油腊的化学性质 221
14.1.4 蜡 222
14.2 磷脂 222
14.2.1 甘油磷脂 222
14.2.2 鞘磷脂 224
14.3 甾族化合物 224
14.3.1 甾族化合物的结构 224
14.3.2 重要的甾族化合物 225
14.4 萜类化合物 228
14.4.1 萜类化合物的结构和分类 228
14.4.2 单萜类化合物 228
14.4.3 倍半萜类化合物 230
14.4.4 二萜类化合物 230
14.4.5 三萜类化合物 231
14.4.6 四萜类化合物 231
知识拓展 231
小结 232
习题 232
第15章 氨基酸、肽、蛋白质、酶和核酸 234
15.1 氨基酸 234
15.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 234
15.1.2 氨基酸的性质 237
15.2 肽 239
15.2.1 肽的结构和命名 239
15.2.2 肽链结构的测定 241
15.2.3 生物活性肽 242
15.3 蛋白质 244
15.3.1 虿白质的元素组成和分类 244
15.3.2 蛋白质的结构 244
15.3.3 蛋白质的性质 246
15.4 酶的化学 248
15.4.1 酶的概念 248
15.4.2 酶的分类和命名 248
15.5 核酸 249
15.5.1 核酸的化学组成 250
15.5.2 核酸的分子结构 252
15.5.3 核酸的理化性质 255
知识拓展 256
小结 256
习题 257
第16章 生物医用高分子材料 259
16.1 生物医用高分子材料概述 259
16.1.1 高分子化合物的组成和结构 259
16.1.2 高分子化合物的分类和命名 260
16.1.3 高分子化合物的合成方法 261
16.2 生物医用高分子化合物的性质 262
16.2.1 高分子化合物的物理性质 263
16.2.2 高分子化合物的化学性质 263
16.2.3 医用高分子化合物的生物相容性 264
16.3 生物医用高分子材料在医药学上的应用 266
16.3.1 生物医用高分子材料的条件要求 266
16.3.2 生物医用高分子材料在医学上的应用 266
16.3.3 生物医用高分子材料在药学上的应用 270
知识拓展 272
小结 272
习题 273
第17章 有机波谱学基础 274
17.1 吸收光谱概述 274
17.2 紫外光谱 275
17.2.1 紫外光谱的基本原理 275
17.2.2 紫外光谱解析 276
17.3 红外光谱 277
17.3.1 红外光谱的基本原理 277
17.3.2 基团的特征吸收频率与指纹区 278
17.3.3 红外光谱图解析 279
17.4 核磁共振谱 280
17.4.1 核磁共振氢谱的基本原理 281
17.4.2 化学位移 282
17.4.3 自旋偶合与自旋裂分 283
17.4.4 1H NMR诺图解析 285
17.5 质谱 286
知识拓展 287
小结 287
习题 288
主要参考文献 290
中英文对照索引 291