本书是山东省有机化学精品课程建设的一项研究成果,是为了适应新时期学科发展和人才培养的需要编写的。本书按官能团分类,采用脂肪族和芳香族混编体系,以基本知识、基本理论和基本反应为基础,强化结构与性质的构效关系,将各类有代表性的有机物结构特征、反应规律和反应机理紧密地结合起来讨论。对内容进行了整合,在第2章详细系统地讨论了有机化合物的命名;加强了光谱分析的内容;引进了绿色化学的概念和成功实例;在有关章节中增加了一些与各类专业有关的化学知识。
本书可作为普通高等学校化学、应用化学、化工、材料科学、生命科学、高分子材料科学与工程、海洋科学、环境科学、药学及生物工程等相关专业本科生的有机化学课程教材,也可供相关工程技术人员参考。
样章试读
目录
- 前言
第1章 绪论
1.1 有机化合物和有机化学
1.2 有机化合物的特点
1.2.1 有机化合物的结构特点
1.2.2 有机化合物的性质特点
1.3 有机化合物中共价键的性质
1.4 共价键的断裂方式和有机化学反应的类型
1.5 有机化学中的酸碱理论简介
1.5.1 阿伦尼乌斯酸碱理论
1.5.2 布朗斯台德质子理论
1.5.3 路易斯电子对理论
1.6 有机化合物的分类
1.6.1 根据碳架分类
1.6.2 根据官能团分类
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第2章 有机化合物的命名
2.1 有机化合物系统命名法
2.2 烷烃的命名
2.2.1 开链烷烃的命名
2.2.2 环烷烃的命名
2.3 烯烃和炔烃的命名
2.3.1 单烯烃和单炔烃的系统命名
2.3.2 多烯烃和多炔烃的系统命名
2.3.3 烯炔的系统命名
2.4 芳烃的命名
2.4.1 单环芳烃的命名
2.4.2 多环芳烃的命名
2.5 卤代烃的命名
2.6 含氧衍生物的命名
2.6.1 醇的命名
2.6.2 酚的命名
2.6.3 醚的命名
2.6.4 醛、酮的命名
2.6.5 羧酸的命名
2.6.6 羧酸衍生物的命名
2.7 胺的命名
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习题
第3章 饱和烃
3.1 烷烃的结构
3.1.1 碳原子的正四面体结构
3.1.2 碳原子的sp3杂化轨道
3.1.3 烷烃分子的形成
3.2 烷烃的同分异构现象
3.2.1 烷烃的同系列和同分异构现象
3.2.2 链烷烃的构象异构
3.2.3 环烷烃的同分异构现象
3.2.4 环烷烃的构象
3.3 烷烃的物理性质
3.4 烷烃的化学性质
3.4.1 卤代反应及自由基反应机理
3.4.2 氧化反应
3.4.3 裂化反应
3.4.4 异构化反应
3.4.5 小环烷烃的加成反应
3.5 烷烃的来源和制法
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习题
第4章 不饱和脂肪烃
(一)烯烃
4.1 烯烃的结构
4.2 烯烃的同分异构现象
4.3 烯烃的物理性质
4.4 烯烃的化学性质
4.4.1 加成反应
4.4.2 氧化反应
4.4.3 聚合反应
4.4.4 α-氢原子的反应
4.5 烯烃的来源和制法
(二)炔烃
4.6 炔烃的结构
4.7 炔烃的物理性质
4.8 炔烃的化学性质
4.8.1 末端炔烃的酸性
4.8.2 加成反应
4.8.3 氧化反应
4.8.4 聚合反应
4.9 炔烃的制法
(三)二烯烃
4.10 二烯烃的分类
4.11 共轭二烯烃的结构和共轭效应
4.11.1 共轭二烯烃的结构
4.11.2 共轭效应
4.12 共轭二烯烃的化学性质
4.12.1 亲电加成反应
4.12.2 双烯合成反应
4.12.3 聚合反应和合成橡胶
4.13 共轭二烯烃的来源和制法
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第5章 芳香烃
5.1 苯的结构
5.1.1 价键理论
5.1.2 共振论
5.2 单环芳烃的物理性质
5.3 单环芳烃的化学性质
5.3.1 苯环上的亲电取代反应
5.3.2 苯环上亲电取代反应的定位规律
5.3.3 还原反应
5.3.4 氧化反应
5.3.5 聚合反应
5.3.6 芳烃侧链的反应
5.4 稠环芳烃
5.4.1 萘
5.4.2 蒽和菲
5.4.3 其他稠环芳烃
5.5 非苯芳烃
5.5.1 休克尔规则
5.5.2 非苯芳烃
5.6 芳烃的来源及制法
5.6.1 煤的干馏
5.6.2 石油的芳构化
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第6章 手性分子
6.1 手性分子与对映异构
6.1.1 手性与手性分子
6.1.2 旋光性与对映异构
6.1.3 对称因素与手性判断
6.2 对映异构体的书写与构型标记
6.2.1 构型的表示方法
6.2.2 构型表示法的互换
6.2.3 构型的标记
6.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构
6.4 含多个手性碳原子化合物的对映异构
6.4.1 含有两个不同手性碳原子的化合物
6.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物
6.5 环状化合物的对映异构
6.6 不含手性碳原子化合物的对映异构
6.6.1 丙二烯型衍生物
6.6.2 联苯型化合物
6.7 手性有机化合物的制法
6.7.1 外消旋体的拆分
6.7.2 不对称合成
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第7章 卤代烃
7.1 卤代烃的物理性质
7.2 卤代烃的化学性质
7.2.1 卤代烷的亲核取代反应
7.2.2 亲核取代反应历程
7.2.3 消除反应
7.2.4 消除反应历程
7.2.5 取代反应和消除反应的竞争
7.2.6 与金属的反应
7.3 卤代烯烃和卤代芳烃
7.3.1 结构对化学活性的影响
7.3.2 卤代芳烃的亲核取代反应
7.4 多卤代烃简介
7.5 卤代烃的制法
7.5.1 烃的卤代
7.5.2 不饱和烃的加成
7.5.3 由醇制备
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习题
第8章 红外光谱和紫外光谱
(一)红外光谱
8.1 电磁波与吸收光谱
8.2 红外光谱产生的基本原理
8.2.1 分子振动类型
8.2.2 影响红外吸收频率的因素
8.3 官能团的特征吸收频率
8.4 烃类的红外光谱
8.4.1 烷烃
8.4.2 烯烃
8.4.3 炔烃
8.4.4 芳烃
8.5 红外光谱解析
(二)紫外光谱
8.6 紫外光谱产生的基本原理
8.7 朗伯-比尔定律与紫外光谱图的表示法
8.7.1 朗伯-比尔定律
8.7.2 紫外光谱图的表示方法
8.8 紫外光谱与有机化合物分子结构的关系
8.9 紫外光谱的应用
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习题
第9章 核磁共振谱
9.1 核磁共振产生的基本原理
9.2 核磁共振谱仪与核磁共振谱的表示方法
9.3 化学位移
9.3.1 化学位移产生的原因——屏蔽效应
9.3.2 化学位移的表示方法
9.3.3 影响化学位移的因素
9.4 自旋偶合与自旋裂分
9.4.1 质子自旋偶合与自旋裂分
9.4.2 偶合常数
9.4.3 核的等价性
9.5 峰面积与积分曲线
9.6 1HNMR谱图解析
9.7 13CNMR简介
9.8 二维核磁共振谱简介
9.8.1 1H-1HCOSY谱
9.8.2 13C-1HCOSY谱与HMQC
9.8.3 远程13C-1H化学位移相关谱与HMBC谱
9.8.4 二维NOESY谱
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习题
第10章 质谱
10.1 基本原理
10.2 质谱仪简介
10.3 质谱裂解反应
10.3.1 分子离子
10.3.2 同位素离子
10.3.3 碎片离子
10.4 谱图解析
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习题
第11章 醇和醚
(一)醇
11.1 醇的物理性质
11.2 醇的化学性质
11.2.1 醇的酸性
11.2.2 醇与含氧无机酸的反应
11.2.3 醇羟基的置换反应
11.2.4 醇的脱水反应
11.2.5 醇的氧化与脱氢
11.3 邻二醇的特殊反应
11.3.1 邻二醇用高碘酸或四乙酸铅氧化
11.3.2 频哪醇重排
11.4 重要的醇
11.5 醇的制法
11.5.1 烯烃水合
11.5.2 硼氢化-氧化反应
11.5.3 卤代烃水解
11.5.4 从格氏试剂制备
(二)醚
11.6 醚的物理性质
11.7 醚的化学性质
11.7.1 *盐的生成和醚键的断裂
11.7.2 过氧化物的生成
11.7.3 1,2-环氧化合物的开环反应
11.8 重要的醚
11.9 醚的制备
11.9.1 醇的脱水
11.9.2 威廉姆森合成法——卤代烷与醇金属作用
11.9.3 环氧乙烷类化合物的制备
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习题
第12章 酚
12.1 酚的物理性质
12.2 酚的化学性质
12.2.1 酚羟基的反应
12.2.2 芳环上的亲电取代反应
12.2.3 酚的氧化与还原反应
12.2.4 与羰基化合物的缩合反应
12.3 重要的酚
12.4 酚的制法
12.4.1 异丙苯氧化法
12.4.2 磺化碱熔法
12.4.3 从芳卤衍生物制备
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习题
第13章 醛 酮 醌
13.1 羰基的结构
13.2 醛、酮的物理性质
13.3 醛、酮的化学性质
13.3.1 亲核加成反应
13.3.2 α-氢的反应
13.3.3 氧化与还原反应
13.3.4 α,β-不饱和醛、酮的特性
13.4 醛、酮的制备
13.4.1 醇的氧化和脱氢
13.4.2 炔烃水合和同碳二卤化物水解
13.4.3 芳环酰基化反应
13.4.4 羰基合成法
13.5 重要的醛、酮
13.6 醌
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习题
第14章 羧酸及其衍生物
(一)羧酸
14.1 羧酸的物理性质
14.2 羧酸的化学性质
14.2.1 酸性和成盐
14.2.2 羟基的取代反应——羧酸衍生物的生成
14.2.3 还原反应
14.2.4 脱羧反应
14.2.5 α-氢的取代反应
14.3 羧酸的制法
14.3.1 烃的氧化
14.3.2 伯醇或醛的氧化
14.3.3 由水解反应制备
14.3.4 通过格氏试剂制备
14.3.5 酚酸的合成
14.4 二元羧酸
14.4.1 酸性
14.4.2 二元酸的受热反应
14.5 羟基酸
14.5.1 羟基酸的性质
14.5.2 羟基酸的制法
14.6 常见的羧酸
(二)羧酸衍生物
14.7 羧酸衍生物的物理性质
14.8 羧酸衍生物的化学性质
14.8.1 亲核取代反应
14.8.2 与有机金属化合物反应
14.8.3 还原反应
14.8.4 酰胺的特殊反应
14.9 重要的羧酸衍生物
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习题
第15章 β-二羰基化合物
15.1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性
15.2 β-二羰基化合物的制备
15.2.1 克莱森酯缩合反应
15.2.2 酮酯缩合反应
15.2.3 丙二酸酯的制备
15.3 β-二羰基化合物在有机合成中的应用
15.3.1 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用
15.3.2 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
15.4 其他碳负离子的反应
15.4.1 佩金反应
15.4.2 诺文葛耳缩合反应
15.4.3 安息香缩合反应
15.4.4 迈克尔加成反应
15.4.5 烯胺的反应
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习题
第16章 含氮化合物
(一)硝基化合物
16.1 硝基化合物的物理性质
16.2 硝基化合物的化学性质
16.2.1 硝基化合物的酸性
16.2.2 还原反应
16.3 硝基化合物的制备
16.3.1 芳烃的硝化
16.3.2 亚硝酸盐的烃基化
16.3.3 烷烃的硝化
(二)胺
16.4 胺的结构
16.5 胺的物理性质
16.6 胺的化学性质
16.6.1 碱性和成盐
16.6.2 胺的烷基化和酰基化反应
16.6.3 胺与亚硝酸反应
16.6.4 胺的氧化和科普消除
16.6.5 芳胺芳环上的亲电取代反应
16.7 季铵盐和季铵碱
16.7.1 季铵盐
16.7.2 季铵碱
16.8 胺的制备
16.8.1 氨的烃基化
16.8.2 硝基化合物的还原
16.8.3 酰胺及含碳氮重键化合物的还原
16.8.4 羰基化合物氨化还原
16.8.5 加布里埃耳合成法
16.8.6 酰胺的霍夫曼降解反应
16.9 重要的胺
16.10 重氮和偶氮化合物
16.10.1 芳香族伯胺重氮化反应
16.10.2 重氮盐的化学性质
16.10.3 偶氮化合物和偶氮染料
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习题
第17章 杂环化合物
17.1 杂环化合物的命名
17.2 五元杂环化合物
17.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构与芳香性
17.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的性质
17.2.3 糠醛
17.2.4 含有两个杂原子的五元杂环体系
17.3 六元杂环化合物
17.3.1 吡啶的结构
17.3.2 吡啶的性质
17.3.3 含两个氮原子的六元杂环体系
17.4 稠杂环化合物
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习题
第18章 周环反应
18.1 周环反应
18.1.1 电环化反应
18.1.2 环加成反应
18.1.3 σ键迁移反应
18.2 周环反应理论解释
18.2.1 分子轨道理论简介
18.2.2 前线轨道理论与分子轨道对称守恒原理
18.2.3 电环化反应理论解释
18.2.4 环加成反应理论解释
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习题
第19章 碳水化合物
19.1 单糖
19.1.1 单糖的结构
19.1.2 单糖的物理性质
19.1.3 单糖的化学性质
19.2 低聚糖
19.2.1 蔗糖
19.2.2 麦芽糖
19.2.3 纤维二糖
19.3 多糖
19.3.1 淀粉
19.3.2 纤维素
19.3.3 甲壳素
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习题
第20章 氨基酸、蛋白质和核酸
20.1 氨基酸
20.1.1 氨基酸的构造、分类和命名
20.1.2 氨基酸的性质
20.1.3 氨基酸的制法
20.2 多肽
20.2.1 多肽的分类和命名
20.2.2 多肽结构的测定
20.2.3 多肽的合成
20.3 蛋白质
20.3.1 蛋白质的分子组成及分类
20.3.2 蛋白质的结构
20.3.3 蛋白质的性质
20.4 核酸
20.4.1 核酸的元素组成和构成
20.4.2 DNA的结构特点
20.4.3 RNA的结构特点
20.4.4 DNA和RNA的生物功能
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习题
第21章 有机合成简介
21.1 有机合成设计
21.1.1 有机合成设计基础
21.1.2 基本碳骨架的建立
21.1.3 控制单元的应用
21.1.4 反应选择性的利用
21.1.5 立体化学的控制
21.1.6 运用逆合成法的有机合成设计
21.2 绿色化学和有机合成
21.2.1 绿色化学基本概念
21.2.2 绿色有机合成设计
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习题
参考文献